4-(苯磺酰基)-1,3-二甲基-2H-吡咯并[3,4-b]吲哚 | 146253-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-(苯磺酰基)-1,3-二甲基-2H-吡咯并[3,4-b]吲哚
• 英文名称: 4-(phenylsulfonyl)-1,3-dimethyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indole
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-4-(phenylsulfonyl)-2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole；4-(benzenesulfonyl)-1,3-dimethyl-2H-pyrrolo[3,4-b]indole
• CAS: 146253-26-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: XHMFLZUNHKYHND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-(苯磺酰基)-1,3-二甲基-2H-吡咯并[3,4-b]吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到4-(phenylsulfonyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-dimethyl-2,4-dihydropyrrolo<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱生物碱及其氨基类似物的总合成

  摘要：

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88360-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-2-ethyl-3-indolyl methyl ketone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三苯基膦 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(苯磺酰基)-1,3-二甲基-2H-吡咯并[3,4-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱生物碱及其氨基类似物的总合成

  摘要：

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88360-5

文献信息

• Synthesis of Ellipticine by Hetaryne Cycloadditions − Control of Regioselectivity
  作者：Maite Díaz、Agustín Cobas、Enrique Guitián、Luis Castedo

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4543::aid-ejoc4543>3.0.co;2-#

  日期：2001.12

  We have modified Gribble’s and Moody’s approaches to ellipticines by introducing substituents into the 3,4-didehydropyridine dienophile to control the key cycloaddition step. A chloro substituent at position 2 improved the yields and the regioselectivities of the cycloadditions and the overall efficiency of the synthesis of ellipticine.

  我们通过向3,4-didehydropyridined dienophile中引入取代基来控制关键的环加成步骤，从而改进了Gribble和Moody对玫瑰树碱的制备方法。2位的氯取代基提高了环加成的产率和区域选择性以及玫瑰树碱的合成总效率。
• Total syntheses of ellipticine alkaloids and their amino analogues
  作者：Chin-Kang Sha、Jeng-Fenn Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88360-5

  日期：1992.11

  Staudinger reaction of 9 with triphenylphosphine gave 2,4-dihydropyrrolo[3,4-b]indole 10. Treatment of 10 with di-tert-butyl dicarbonate and 4-dimethylaminopyridine gave 11. Diels-Alder reaction of 11 with 3,4-pyridyne gave cycloadducts 12 and 13, which were converted into ellipticine 1 and isoellipticine 2. New amino analogues of ellipticine 27 and 28 were also synthesized by this new route.

  9与三苯基膦的斯托丁格反应得到2，4-二氢吡咯并[3，4- b ]吲哚10。的治疗10与二-叔丁基酯和4-二甲氨基吡啶，得到11。11与3,4-吡啶的Diels-Alder反应生成环加合物12和13，它们分别转化为玫瑰树碱1和异玫瑰树碱2。玫瑰树碱27和28的新的氨基类似物也通过该新途径合成。