17-acetoxy-6α,7α-epoxypregna-1,4-diene-3,20-dione | 15143-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-acetoxy-6α,7α-epoxypregna-1,4-diene-3,20-dione
• 英文别名: [(1R,2S,4R,10R,11S,14S,15R,18S)-15-acetyl-10,14-dimethyl-7-oxo-3-oxapentacyclo[9.7.0.02,4.05,10.014,18]octadeca-5,8-dien-15-yl] acetate
• CAS: 15143-02-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: YSBXOGHXRMIRQQ-HBILPMBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C
• 沸点：
  516.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-acetoxy-6α,7α-epoxypregna-1,4-diene-3,20-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 臭氧 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.09h， 生成 奥沙特隆
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. I. 2-Azapregnane and 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氮氯马地酮乙酸酯（5a，17-乙酰氧基-6-氯-2-氮孕-4,6-二烯-3,20-二酮）、2-氧氯马地酮乙酸酯（6，17-乙酰氧基-6-氯-2-氧孕-4,6-二烯-3,20-二酮）及其衍生物被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，在去势雄性大鼠中，5a和6表现出强大的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.935
• 作为产物：
  描述：

  17-acetoxypregna-1,4,6-triene-3,20-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以69.7%的产率得到17-acetoxy-6α,7α-epoxypregna-1,4-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. I. 2-Azapregnane and 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氮氯马地酮乙酸酯（5a，17-乙酰氧基-6-氯-2-氮孕-4,6-二烯-3,20-二酮）、2-氧氯马地酮乙酸酯（6，17-乙酰氧基-6-氯-2-氧孕-4,6-二烯-3,20-二酮）及其衍生物被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，在去势雄性大鼠中，5a和6表现出强大的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.935

文献信息

• 2-Oxa- or aza-pregnane compounds
  申请人：TEIKOKU HORMONE MFG. CO., LTD.

  公开号：EP0193871A2

  公开（公告）日：1986-09-10

  A compound represented by the following formula wherein A represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group, Z represents an oxygen atom or the group in which R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and X represents a halogen atom, the compound being useful for controlling androgen-dependent diseases, particularly for preventing abortion or for contraception.

  由下式代表的化合物，其中 A 代表氢原子或低级烷酰基，Z 代表氧原子或 R 代表氢原子或低级烷基的基团，X 代表卤素原子，该化合物可用于控制雄激素依赖性疾病，特别是用于防止流产或避孕。
• SHIBATA, KENYU;YAMAKOSHI, NOBUAKI;KOIZUMI, NAOYUKI;TAKEGAWA, SHIGEHIRO;SH+
  作者：SHIBATA, KENYU、YAMAKOSHI, NOBUAKI、KOIZUMI, NAOYUKI、TAKEGAWA, SHIGEHIRO、SH+

  DOI：——

  日期：——
• US4785103A
  申请人：——

  公开号：US4785103A

  公开（公告）日：1988-11-15
• US4914106A
  申请人：——

  公开号：US4914106A

  公开（公告）日：1990-04-03