17-acetoxypregna-1,4,6-triene-3,20-dione | 2668-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-acetoxypregna-1,4,6-triene-3,20-dione
• 英文别名: 3,20-dioxopregna-1,4,6-trien-17α-yl acetate；17α-Acetoxy-pregnatrien-1,4,6-dion-(3,20)；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-10,13-dimethyl-3-oxo-9,11,12,14,15,16-hexahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 2668-75-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: QXTWZEGENLVVRE-KOORYGTMSA-N

物化性质

• LogP：
  2.41 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-acetoxypregna-1,4,6-triene-3,20-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 sodium acetate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.09h， 生成 奥沙特隆
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. I. 2-Azapregnane and 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氮氯马地酮乙酸酯（5a，17-乙酰氧基-6-氯-2-氮孕-4,6-二烯-3,20-二酮）、2-氧氯马地酮乙酸酯（6，17-乙酰氧基-6-氯-2-氧孕-4,6-二烯-3,20-二酮）及其衍生物被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，在去势雄性大鼠中，5a和6表现出强大的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.935
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-Acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-20-oxa-cyclopropa[6,7]cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 17-acetoxypregna-1,4,6-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Brueckner,K. et al., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 1225 - 1240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure-activity studies in a series of 7.alpha.-halogeno corticosteroids
  作者：Ho-Jane Shue、Michael J. Green、Joseph Berkenkoph、Margaret Monahan、Xiomara Fernandez、Barry N. Lutsky

  DOI：10.1021/jm00178a015

  日期：1980.4

  HCl varied with substitution at C-11, while no addition of HF was observed at all. The 7 alpha-fluoro corticosteroids were prepared by reaction of the appropriate 7 beta-hydroxy compounds with N,N-diethyl(2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl)amine. The 7 beta-hydroxy steroids were obtained, in turn, from the 6,7-dehydro compounds via the 6 beta,7 beta-dihydroxy derivatives. Antiinflammatory potencies were measured

  描述了一系列7种α-卤素-16-取代的泼尼松龙衍生物的制备和局部抗炎作用。通过将卤化氢加到6,7-脱氢化合物中，可获得7个α-氯，7个α-溴和7个α-碘皮质类固醇。HCl的添加程度随C-11处的取代而变化，而根本未观察到HF的添加。通过使适当的7种β-羟基化合物与N，N-二乙基（2-氯-1,1,2-三氟乙基）胺反应来制备7种α-氟皮质类固醇。依次通过6个β，7β-二羟基衍生物从6,7-脱氢化合物中获得7个β-羟基类固醇。通过Tonelli巴豆油耳分析法测定了小鼠的抗炎能力。在16个α-甲基强的松龙系列中观察到7α-卤素的最大作用，其中7个α-氯和7个α-溴取代将效力提高了2.5到3.5倍。化合物4b和5b与倍他米松二丙酸酯等价。其他系列中的7α-卤素替代产生了更多的可变效应，有时导致抗炎效力降低。
• DE1964066
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Draper, Richard W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 11, p. 2781 - 2786
  作者：Draper, Richard W.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 17alpha-Acetoxy-1alpha,2alpha-methylen-4,6-pregnadien-3,20-dion
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0136465B1

  公开（公告）日：1995-05-17
• US3931167A
  申请人：——

  公开号：US3931167A

  公开（公告）日：1976-01-06