17-acetoxy-6β-chloro-7α-hydroxy-2-oxapregn-4-ene-3,20-dione | 105149-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-acetoxy-6β-chloro-7α-hydroxy-2-oxapregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 6β-chloro-7α-hydroxy-3,20-dioxo-2-oxapregna-4-en-17-yl acetate；17α-acetoxy-6β-chloro-7α-hydroxy-2-oxa-4-pregnene-3,20-dione；17alpha-Acetoxy-6beta-chloro-7alpha-hydroxy-2-oxa-4-pregnene-3,20-dione；[(1R,3aS,3bR,4S,5S,9aR,9bS,11aS)-1-acetyl-5-chloro-4-hydroxy-9a,11a-dimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,9,9b,10,11-decahydroindeno[4,5-h]isochromen-1-yl] acetate
• CAS: 105149-01-7
• 化学式: C₂₂H₂₉ClO₆
• 分子量: 424.922
• InChiKey: YASJECLGKSCVMP-KHSFCLCXSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-acetoxy-6β-chloro-7α-hydroxy-2-oxapregn-4-ene-3,20-dione 在 吡啶 、 sodium methylate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 奥沙特隆
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. I. 2-Azapregnane and 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氮氯马地酮乙酸酯（5a，17-乙酰氧基-6-氯-2-氮孕-4,6-二烯-3,20-二酮）、2-氧氯马地酮乙酸酯（6，17-乙酰氧基-6-氯-2-氧孕-4,6-二烯-3,20-二酮）及其衍生物被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，在去势雄性大鼠中，5a和6表现出强大的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.935
• 作为产物：
  描述：

  17-acetoxy-6α,7α-epoxypregna-1,4-diene-3,20-dione 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium acetate 、 臭氧 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 17-acetoxy-6β-chloro-7α-hydroxy-2-oxapregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Antiandrogen. I. 2-Azapregnane and 2-Oxapregnane Steroids.

  摘要：

  2-氮氯马地酮乙酸酯（5a，17-乙酰氧基-6-氯-2-氮孕-4,6-二烯-3,20-二酮）、2-氧氯马地酮乙酸酯（6，17-乙酰氧基-6-氯-2-氧孕-4,6-二烯-3,20-二酮）及其衍生物被制备为潜在的抗雄激素剂。生物评估显示，在去势雄性大鼠中，5a和6表现出强大的抗雄激素活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.935

文献信息

• 2-oxa- or -aza-pregnane compounds
  申请人：Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.

  公开号：US04785103A1

  公开（公告）日：1988-11-15

  A compound represented by the following formula ##STR1## wherein A represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group, Z represents an oxygen atom or the group ##STR2## in which R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and X represents a halogen atom, the compound being useful for controlling androgen-dependent diseases, particularly for preventing prostatic hypertrophy.

  由以下公式表示的化合物##STR1##其中A代表氢原子或较低的烷酰基，Z代表氧原子或基团##STR2##其中R代表氢原子或较低的烷基，X代表卤原子，该化合物可用于控制雄激素依赖性疾病，特别是预防前列腺肥大。
• １５−オキソステロイド化合物及びその製造方法
  申请人：あすか製薬株式会社

  公开号：JP2018127434A

  公开（公告）日：2018-08-16

  【課題】医薬中間体として有用な１５−オキソステロイド化合物、及び該化合物を複雑な工程を経ずに、効率よく製造する方法の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物、及び、式（２）で表される化合物と酸化剤（超原子価ヨウ素化合物等）及び共酸化剤（過酸化物等）と反応させることによる該化合物を製造する方法。［Ｒ１〜Ｒ３は、各々、ハロゲン、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基等；Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アシル基等；Ｒ５は、Ｈ、アルキル基、又はアシル基；Ｒ６、Ｈ、アルキル基、アシル基又はスルホニル基；Ｘは酸素原子等］【選択図】なし

  【问题】提供作为医药中间体有用的15-酮类固醇化合物以及无需复杂工艺高效制造该化合物的方法。 【解决方案】通过反应式（1）和反应式（2）中的化合物与氧化剂（超原子价碘化合物等）和共酸化剂（过氧化物等）反应来制造该化合物。其中，R1-R3各自表示卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基等；R4表示H、卤素、烷基、烷氧基、酰基等；R5表示H、烷基或酰基；R6表示H、烷基、酰基或磺酰基；X表示氧原子等。 【选择图】无
• Compositions and methods employing 2-oxa- or -aza-pregnan compounds for
  申请人：Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.

  公开号：US04914106A1

  公开（公告）日：1990-04-03

  A compound represented by the following formula ##STR1## wherein A represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group, Z represents an oxygen atom or the group ##STR2## in which R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, and X represents a halogen atom, the compound being useful for controlling androgen-dependent diseases, particularly for preventing abortion or for contraception.

  以下化合物公式表示的化合物 ##STR1## 其中A代表氢原子或低级烷酰基，Z代表氧原子或该基团##STR2## 其中R代表氢原子或低级烷基，X代表卤素原子，该化合物可用于控制与雄激素依赖性疾病，特别是用于预防流产或避孕。
• 15-oxosteroid compound and process for producing the same
  申请人：ASKA Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10815268B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  Provided is a process for producing a compound, which has an oxo group specifically introduced on the 15-position of a steroid skeleton and which is useful as an intermediate, with a high yield without complicated steps. A compound represented by the formula (2) is allowed to react with an oxidant (e.g., a hypervalent iodine compound) and a co-oxidant (e.g., a peroxide) to produce a 15-oxosteroid compound represented by the formula (1), which is useful as an intermediate: wherein R1 to R3 are the same or different and each represent a halogen atom, an alkyl group, a haloalkyl group, an alkoxy group, or a haloalkoxy group, R4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an acyl group, or an alkoxycarbonyl group, R5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an acyl group, R6 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, or a sulfonyl group, X represents an oxygen atom (O) or a methylene group (CH2).

  本发明提供了一种化合物的生产工艺，该化合物在甾体骨架的 15 位上特别引入了一个氧代基团，可用作中间体，产量高，无需复杂步骤。让式 (2) 所代表的化合物与氧化剂（如高价碘化合物）和助氧化剂（如过氧化物）反应，生成式 (1) 所代表的 15-氧甾体化合物，该化合物可用作中间体： 其中 R1 至 R3 相同或不同，各自代表卤素原子、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基，R4 代表氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、酰基、R5 代表氢原子、烷基或酰基，R6 代表氢原子、烷基、酰基或磺酰基，X 代表氧原子 (O) 或亚甲基 (CH2)。
• 2-Oxa- or aza-pregnane compounds
  申请人：TEIKOKU HORMONE MFG. CO., LTD.

  公开号：EP0193871B1

  公开（公告）日：1989-05-31