diethyl ((4-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate | 26321-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl ((4-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (4-methoxyphenyl)-N-(phenyl)aminomethylphosphonate；Diethyl [(4-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonate；N-[diethoxyphosphoryl-(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 26321-52-8
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₄P
• 分子量: 349.367
• InChiKey: TXSPYVYUAUICSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  497.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 、 diethyl ((4-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  6-α-氨基二苯并 [d,f][1,3,2]dioxaphosphepin 6-oxides 的合成、光谱特性和抗菌活性

  摘要：

  在硝酸铈铵 (CAN) 存在下，在无溶剂条件下，醛 (1)、胺 (2) 和亚磷酸三乙酯 (3) 的三组分反应以优异的收率制备了 α-氨基膦酸二乙酯 (4)，并且以对甲苯磺酸一水合物 (PTSA) 为催化剂，与 2,2'-二羟基联苯 (5) 反应，得到良好的 6-α-氨基二苯并[df][1,3,2]二氧嘧啶 6-氧化物 (6)屈服。这是关于 4 与 5 环化的第一份报告。评估了 6 的抗微生物活性。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:2–8, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20244

  DOI：

  10.1002/hc.20226
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酸氢酯 、 (E)-N-(4-methoxybenzylidene)aniline 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diethyl ((4-methoxyphenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Zr 4+ -催化高效合成α-氨基膦酸盐

  摘要：

  在环境温度下，在催化量的四氯化锆存在下，醛亚胺与亚磷酸二乙酯发生亲核加成反应，以高收率和高选择性得到相应的 α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18444

文献信息

• T3P®-promoted Kabachnik–Fields reaction: an efficient synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Mátyás Milen、Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó、Dávid Frigyes、László Pongó、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.145

  日期：2013.10

  A simple and efficient synthesis of α-aminophosphonates has been developed via the one-pot three-component reactions of aldehydes, amines, and trialkyl phosphites. The reactions occurred rapidly at room temperature in the presence of 1 equiv of propylphosphonic anhydride (T3P®) as the condensing agent, and the α-aminophosphonate products were obtained in high yields.

  通过醛，胺和亚磷酸三烷基酯的一锅式三组分反应，已经开发出一种简单而有效的α-氨基膦酸酯合成方法。该反应在室温下在1当量的丙基膦酸酐（T3P®）作为缩合剂的情况下迅速发生，并且以高收率获得了α-氨基膦酸酯产物。
• A novel straightforward synthesis of α-aminophosphonates: one-pot three-component condensation of alcohols, amines, and diethylphosphite in the presence of CuO@Fe3O4 nanoparticles as a catalyst
  作者：Babak Kaboudin、Foad Kazemi、Narges Kadkhoda Hosseini

  DOI：10.1007/s11164-017-2890-y

  日期：2017.8

  here a novel and straightforward synthesis method for the preparation of α-aminophosphonates in relatively good yield. The method involves the one-pot three-component condensation of alcohols, amines, and diethylphosphite in the presence of CuO@Fe3O4 nanoparticles as a recyclable catalyst. CuO@Fe3O4 nanoparticles were prepared and their structures were confirmed by the FT-IR, TGA, VSM, TEM and X-ray

  我们在这里报告了一种新颖而直接的合成方法，用于以相对较高的产率制备α-氨基膦酸酯。该方法涉及在CuO @ Fe 3 O 4纳米颗粒作为可循环利用催化剂的情况下，将醇，胺和亚磷酸二乙酯进行一锅三组分缩合。制备了CuO @ Fe 3 O 4纳米粒子，并通过FT-IR，TGA，VSM，TEM和X射线衍射图谱分析证实了其结构。
• Synthesis of α-aminophosphonates using carbon nanotube supported imidazolium salt-based ionic liquid as a novel and environmentally benign catalyst
  作者：Kaveh Parvanak Boroujeni、Elham Rezazadeh Shirazi、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1080/10426507.2015.1072182

  日期：2016.5.3

  Abstract A supported acidic catalyst was easily prepared via anchoring imidazolium salt-based ionic liquid onto multiwalled carbon nanotube by covalent bonds. This novel immobilized acidic ionic liquid effectively catalyzed the one-pot synthesis of α-aminophosphonates from the reaction of amines and aldehydes with diethyl phosphite. The catalyst can be easily recovered and reused without appreciable

  摘要 通过将咪唑鎓盐基离子液体通过共价键锚定在多壁碳纳米管上，很容易制备负载型酸性催化剂。这种新型固定化酸性离子液体有效地催化了胺和醛与亚磷酸二乙酯反应一锅法合成 α-氨基膦酸酯。催化剂可以很容易地回收和再利用，而不会明显改变其效率。图形概要
• Hydrophosphorylation of Imines Catalyzed by Tosyl Chloride for the Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Elaheh Jafari

  DOI：10.1055/s-2008-1078509

  日期：——

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of α-aminophosphonic esters using TsCl as an efficient catalyst. α-Aminophosphonic acids were obtained in good to high yields (65-85%) and purity under mild conditions by the reaction of diethyl phosphite with imines in the presence of TsCl.

  已开发出一种简单、高效且通用的方法，以TsCl作为高效催化剂合成α-氨基膦酸酯。在温和条件下，通过二乙基膦酸酯与亚胺在TsCl存在下反应，获得了良好至高产率（65-85%）和纯度的α-氨基膦酸。
• A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites
  作者：Mohammad R. Saidi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1055/s-2002-32957

  日期：——

  Imines prepared in situ by reaction of aldehydes and ketones with primary amines in ethereal solution of LiClO4 react readily at ambient temperature with trialkylphosphite to give high yields of α-amino phosphonates.

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。