2,4-dinitrophenyl 3-nitrobenzenesulfonate | 156839-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl 3-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: 3-nitro-benzenesulfonic acid-(2,4-dinitro-phenyl ester)；3-Nitro-benzolsulfonsaeure-(2,4-dinitro-phenylester)；2,4-Dinitrophenyl 3-nitrobenzene-1-sulfonate；(2,4-dinitrophenyl) 3-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 156839-99-5
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₉S
• 分子量: 369.268
• InChiKey: FAIGQWXJFSNFRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  588.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl 3-nitrobenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到2,4-二硝基苯酚(1-)
  参考文献：
  名称：

  Y取代的苯基X取代的苯磺酸盐的碱水解动力学研究：亲核剂从叠氮化物变为氢氧根离子对反应性和过渡态结构的影响

  摘要：

  用分光光度法测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐（1a-1f）和Y-取代的苯基4-硝基苯磺酸盐（2a-2g）的碱解二级速率常数（）。比较与所述值之前为相应的反应报道显示，OH 只有10 3倍比更具反应性，虽然前者是11个P ķ 一个单位比后者更碱性。汤川-津野情节用于的反应中1A-1F导致具有优异的线性相关ρ X  = 2.09和- [R= 0.41。用于反应中的布朗斯台德型情节2A-2G是线性与β LG  = -0.51，这是典型的反应报告通过协调一致机理进行。汤川-津野情节用于的反应中2A-2G显示出优异的线性度ρ Ŷ  = 1.85和- [R = 0.25，这表明局部负电荷开发上离去基团的在过渡态O原子。因此，已得出结论认为1a-1f和2a-2g的碱性水解是通过协同机制进行的。所述的比较ρ X和β LG用于与反应值 离子表明，与氢氧根离子相比，与氢氧根离子的反应通过更紧密的过渡态结构进行。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10297
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酸苯基酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,4-dinitrophenyl 3-nitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Leandri et al., Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 407,418,421

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Kinetic Study on Nucleophilic Displacement Reactions of Aryl Benzenesulfonates with Potassium Ethoxide: Role of K⁺ Ion and Reaction Mechanism Deduced from Analyses of LFERs and Activation Parameters
  作者：Ik-Hwan Um、Ji-Sun Kang、Young-Hee Shin、Erwin Buncel

  DOI：10.1021/jo302373y

  日期：2013.1.18

  more reactive than the dissociated EtO–, indicating that K+ ion catalyzes the reaction. The catalytic effect exerted by K+ ion (e.g., the kEtOK/kEtO– ratio) decreases linearly as the substituent X in the benzenesulfonyl moiety changes from an electron-donating group (EDG) to an electron-withdrawing group (EWG), but it is independent of the electronic nature of the substituent Y in the leaving group

  Pseudofirst一级速率常数（ķ实测值）已经被分光光度法测量为2,4-二硝基苯基X取代的苯磺酸盐的亲核取代反应4A - ˚F和Y取代的苯基苯磺酸5A - ķ在无水乙醇中与EtOK。的解剖ķ实测值成ķ环氧乙烷-和ķ EtOK（即，二阶速率常数，用于与离解的环氧乙烷的反应中-和离子配对分别EtOK，）示出了离子配对EtOK比离解的环氧乙烷反应性更强–，表示K+离子催化反应。随着苯磺酰基部分中的取代基X从给电子基团（EDG）变为吸电子基团（EWG），K +离子产生的催化作用（例如，k EtOK / k EtO –比）线性降低，但是它与离去基团中取代基Y的电子性质无关。通过线性自由能关系对动力学数据进行分析，得出了通过协调机制进行反应的结论（例如，Brønsted型，Hammett和Yukawa-Tsuno图）。钾+离子通过通过环状过渡态（TS）增加反应中心的亲电子性而不是通过增加离去基团的
• Nucleophilic Substitution Reactions of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted-Benzenesulfonates and Y-Substituted-Phenyl 4-Nitrobenzenesulfonates with Azide Ion: Regioselectivity and Reaction Mechanism
  作者：Ji-Hyun Moon、Min-Young Kim、So-Yeop Han、Ik-Hwan Um

  DOI：10.1002/bkcs.10259

  日期：2015.5

  The second‐order rate constants for reactions of 2,4‐dinitrophenyl X‐substituted‐benzenesulfonates (4a–4f) and Y‐substituted‐phenyl‐4‐nitrobenzenesulfonates (5a–5f) with ion have been measured spectrophotometrically. The reactions of 4a–4f proceed through SO and CO bond fission pathways competitively. Fraction of the SO bond fission decreases rapidly as the substituent X in the benzenesulfonyl moiety

  用分光光度法测量了2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐（4a-4f）和Y-取代的苯基-4-硝基苯磺酸盐（5a-5f）的二阶速率常数。的反应中4A-4F至S进行 O，C的 O键裂变途径竞争。随着苯磺酰基部分中的取代基X从吸电子基团转变为供电子基团，SO键裂变的分数迅速降低。哈米特图供的反应4A-4F是线性与ρ X  = 1.87和0.56用于S  O，C的O键裂变分别。该取代基X是从C的反应部位更远的事实 O键裂变比S的 O键裂变是原因较小ρ一个X值。反应机理的性质（即，其中的离去基团的排出速率决定步骤之后发生阶段性机构）还负责较小ρ X从C获得的值 O键裂变。用于反应中的布朗斯台德型情节5A-5F是线性的与β LG ＝ -0.63，这对于先前报道的通过协调机制进行的反应是典型的。详细讨论了取代基X和Y对区域选择性和反应机理的影响。
• Regioselectivity and the Nature of the Reaction Mechanism in Nucleophilic Substitution Reactions of 2,4-Dinitrophenyl X-Substituted Benzenesulfonates with Primary Amines
  作者：Ik-Hwan Um、Jin-Young Hong、Jung-Joo Kim、Ok-Mi Chae、Sun-Kun Bae

  DOI：10.1021/jo034190i

  日期：2003.6.1

  mechanism. The second-order rate constants for the S-O bond fission result in good linear Yukawa-Tsuno plots for the aminolyses of 2,4-dinitrophenyl X-substituted benzenesulfonates. However, the second-order rate constants for the C-O bond fission show no correlation with the electronic nature of the sulfonyl substituent X, indicating that the C-O bond fission proceeds through an S(N)Ar mechanism in which the

  已经测量了2，4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸盐与一系列伯胺的反应的二级速率常数。亲核取代反应通过竞争性SO和CO键裂变途径进行。SO键裂变主要发生在与高碱性胺或与在磺酰基部分中具有强吸电子基团的底物的反应中。另一方面，对于与低碱性胺或与磺酰基部分中具有强供电子基团的底物的反应，CO键裂变会相当多地发生，这强调区域选择性受胺的碱性和氢的电子效应的支配。磺酰基取代基X。SO键裂变的表观二阶速率常数已导致2,4-二硝基苯基苯磺酸盐与10种不同伯胺反应的非线性布朗斯台德图，这表明速率改变步骤在改变时发生变化胺的碱度。与SO键裂变路径相关的微观速率常数（k（1）和k（2）/ k（-）（1）比率）支持所提出的机制。SO键裂变的二级速率常数导致2,4-二硝基苯基X-取代的苯磺酸酯的氨解酶具有良好的线性Yukawa-Tsuno图。但是，CO键裂变的二级速率常数与磺酰基取代基X的电子性质无关，
• 372. An improved method for the preparation of the 3-halogeno-4-nitrophenols
  作者：Herbert H. Hodgson、J. Harold Crook

  DOI：10.1039/jr9360001677

  日期：——
• Leandri et al., Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 407,418,421
  作者：Leandri et al.

  DOI：——

  日期：——