2-氯-3-(2-氯苯基)-1,8-二氮杂萘 | 845533-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-3-(2-氯苯基)-1,8-二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(o-chlorophenyl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-chloro-3-2-(2-chlorophenyl)-1,8-naphthyridine；2-chloro-3-(2-chlorophenyl)-1,8-naphthyridine
• CAS: 845533-62-2
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂
• 分子量: 275.137
• InChiKey: YBDVETMCUGPFSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  385.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-3-(2-氯苯基)-1,8-二氮杂萘 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(benzylideneamino)-3-(2-chlorophenyl)-1,8-naphthyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下使用 Hg(OAc)2 简便高效地合成 1,2,4-三唑并-[4,3-a][1,8]萘啶

  摘要：

  用于将芳基醛 3-(o-chlorophenyl)-l,8-naphthyridin-2ylhydrazones 7 转化为 1-ary l-4-(o-chloro-phenyl)-1,2,4-triazolo 的简单有效的protocoj [4,3-a][1,8]-萘啶 8 在微波辐射下使用廉价且容易获得的试剂 Hg(OAc)2 以高产率报道。所有化合物的结构均通过IR、H NMR和质谱确定。还提出了这种转变最可能的机制途径。

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.4-5.363
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.03h， 生成 2-氯-3-(2-氯苯基)-1,8-二氮杂萘
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射下使用 Hg(OAc)2 简便高效地合成 1,2,4-三唑并-[4,3-a][1,8]萘啶

  摘要：

  用于将芳基醛 3-(o-chlorophenyl)-l,8-naphthyridin-2ylhydrazones 7 转化为 1-ary l-4-(o-chloro-phenyl)-1,2,4-triazolo 的简单有效的protocoj [4,3-a][1,8]-萘啶 8 在微波辐射下使用廉价且容易获得的试剂 Hg(OAc)2 以高产率报道。所有化合物的结构均通过IR、H NMR和质谱确定。还提出了这种转变最可能的机制途径。

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.4-5.363

文献信息

• PTSA CATALYZED CLAISEN-SCHMIDT CONDENSATION IN SOLVENTFREE CONDITIONS UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：K. Mogilaiah、B. Sakram、S. Kavitha

  DOI：10.1515/hc.2007.13.1.43

  日期：2007.1

  special attention (1-3). One reason is that the use of microwave activation in organic synthesis can increase the purity of the resulting products, enhance the chemical yield and shorten the reaction time. The other reason is that solvent-free reaction avoids organic solvents during the reaction in organic synthesis leads to a clean, efficient and economical technology (4). It has many advantages such

  2-(4-乙酰苯基-氨基)-3(2-氯苯基)-l,8-萘啶 3 与各种芳香醛在无溶剂条件下微波辅助 Claisen-Schmidt 缩合制备 2-(4-肉桂基苯基-氨基) -3-(2-氯苯基)-l,8-萘啶 4 (α, β-不饱和酮或查尔酮) 使用对甲苯磺酸 (PTSA) 作为催化剂已有描述。引言 近年来，无溶剂有机反应，特别是微波辅助，受到了特别的关注（1-3）。原因之一是在有机合成中使用微波活化可以提高所得产物的纯度，提高化学收率并缩短反应时间。另一个原因是无溶剂反应避免了有机合成中反应过程中的有机溶剂导致清洁，高效经济的技术（4）。它具有高效选择性、易于分离纯化、反应条件温和、环境可接受等诸多优点。查尔酮，更普遍的 α, β-不饱和酮是通用中间体，因为它们可以很容易地转化为具有生物学意义的杂环 (5,6)。此外，查耳酮衍生物也因其出色的二次谐波产生 (SHG) 特性而被使用 (7)。一些
• Green synthesis of substituted 1,8-naphthyridin-thiazole scaffolds, molecular docking studies and biological evaluation
  作者：Alishala Ashok、Banoth Sonyanaik、Boda Sakram

  DOI：10.1007/s11164-022-04951-y

  日期：2023.3

  squatter reaction time and enhanced energy efficiency. Synthesized molecules are tested for their antimicrobial activity; among them, 7e and 7b compounds have shown good results and molecular modeling evaluation has been done by considering docking scores, hydrogen bond interactions, affinity, and the short distance between ligand and receptor. In silico studies also good complimented for these results.

  N-(5-(2-methyl-1,8-naphthyridine)-thiazole-benzamide 和 5-(2-methyl-1,8-naphthyridine)-N-(3-aryl-1,8) 的环保构建-naphthyridine-thiazole-2-amine 衍生物在三乙胺和 Pd(PPh 3 ) 4的存在下，与传统方法相比，微波法在较短的反应时间内提供了良好的产率和最大的选择性。该路线可以吸收绿色化学的概念，因为反应过程非常节省反应时间并提高能量效率。测试合成分子的抗菌活性；其中，7e和7b化合物已经显示出良好的结果，并且通过考虑对接分数、氢键相互作用、亲和力和配体与受体之间的短距离来完成分子模型评估。计算机研究也对这些结果表示赞赏。
• Mogilaiah; Rao, P. Koteswara; Rao, A. Nageswara, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 25, # 2, p. 101 - 104
  作者：Mogilaiah、Rao, P. Koteswara、Rao, A. Nageswara

  DOI：——

  日期：——
• Srivani; Vinay Chandra, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 2, p. 301 - 304
  作者：Srivani、Vinay Chandra

  DOI：——

  日期：——
• Mogilaiah; Aara, Anjum; Rao, A. Nageswara, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 4, p. 399 - 404
  作者：Mogilaiah、Aara, Anjum、Rao, A. Nageswara

  DOI：——

  日期：——