4-(methylsulfinyl)butylamine | 84104-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 4-(methylsulfinyl)butylamine
• 英文别名: 4-(Methylsulfinyl)-1-butylamine；4-methylsulfinylbutan-1-amine
• CAS: 84104-30-3
• 化学式: C₅H₁₃NOS
• 分子量: 135.23
• InChiKey: FRRCFKLOPJSLMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfinyl)butylamine 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 糖芥灵
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ISOTHIOCYANATES AND DERIVATIVES THEREOF AND USES OF SAME

  摘要：

  一种合成一般式为（I）SCN-R1-R4-R2（I）的异硫氰酸酯的方法，其中R1和R2分别独立地表示烷基-芳基或芳基基团，R4表示羰基、亚磺酰基、磺酰基或硫醚基及其衍生物，包括通过在碳硫化物和双叔丁基二碳酸酯的存在下反应具有通式（II）NH2-R1-R4-R2（II）的烷基烷基胺，形成相应的上述异硫氰酸酯的步骤，以及通过该方法获得的化合物及其用途。

  公开号：

  US20130142739A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(甲亚磺酰基)丁基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 4-(methylsulfinyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  硫磺素族的竞争性和光化学性的合成

  摘要：

  萨默·冯·拉潘纳斯·德·萨默斯·沃尔科门德·萨尔芬芬，达斯·L-磺胺芬，德森·安迪波德和达斯·D，萨尔·芬拉芬Wurden合成。Zwischenprodukte der可以合成4-甲基-亚磺酰氧基-正丁基胺的光阻剂和自由基。L-4-甲基亚磺酰正丁基氨基丁香醛Harnstoffderivat

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310608

文献信息

• Stabilized sulforaphane
  申请人：Dagan Ido Dov

  公开号：US20080176942A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  A method of stabilizing sulforaphane is provided. The method includes contacting sulforaphane, or an analog thereof, and a cyclodextrin to form a complex between the sulforaphane, or analog thereof, and the cyclodextrin.

  提供了一种稳定硫代异硫氰酸酯的方法。该方法包括将硫代异硫氰酸酯或其类似物与环糊精接触，以形成硫代异硫氰酸酯或其类似物与环糊精之间的复合物。
• Analysis and Anti-Helicobacter Activity of Sulforaphane and Related Compounds Present in Broccoli (Brassica oleracea L.) Sprouts
  作者：Joon-Kwan Moon、Jun-Ran Kim、Young-Joon Ahn、Takayuki Shibamoto

  DOI：10.1021/jf1003573

  日期：2010.6.9

  sulforaphane-related compounds were positively identified in the chloroform extract, of which 5-methylsulfinylpentylnitrile was found in the greatest concentration (475.7 mg/kg of fresh sprouts), followed by sulforaphane (222.6 mg/kg) and 4-methylsulfinylbutylnitrile (63.0 mg/kg). Among 18 sulforaphane and related compounds synthesized (6 amines, 6 isothiocyanates, and 6 nitriles), 2 amines, 6 isothiocyanates, and

  从新鲜西兰花芽中制得的粗甲醇提取物依次用己烷，氯仿，乙酸乙酯和丁醇提取。从残余水层获得残余水部分。幽门螺杆菌有最大的抑制区（> 5 cm）依次用氯仿萃取液，己烷萃取液（5.03 cm），乙酸乙酯萃取液（4.90 cm），丁醇萃取液（3.10 cm）和粗甲醇萃取液（2.80 cm）显示任何抑制区。包括萝卜硫烷在内，在氯仿提取物中鉴定出了五种与萝卜硫烷相关的化合物，其中5-甲基亚磺酰基戊基腈的浓度最高（新鲜芽苗为475.7 mg / kg），其次是萝卜硫烷（222.6 mg / kg）和4-甲基亚磺酰基丁基腈。 （63.0 mg / kg）。在合成的18种萝卜硫烷和相关化合物（6种胺，6种异硫氰酸盐和6个腈）中，有2种胺，6种异硫氰酸盐和1个腈对幽门螺杆菌的抑制区大于5厘米拉紧。结果表明，西兰花芽可以作为药用物质的极佳食物来源。
• A facile and efficient synthesis of14C-labelled sulforaphane
  作者：Christopher A. D'Souza、Shantu Amin、Dhimant Desai

  DOI：10.1002/jlcr.724

  日期：2003.8

  Isothiocyanates have gained considerable attention for their role as potent chemopreventive agents. Sulforaphane, 1a (SFN), a naturally occurring isothiocyanate, was isotopically labelled in five steps starting from 3-(methylthio)-1-propanol (2). Reacting 2 with tosyl chloride in the presence of Et3N yielded the tosylate 3. Gently refluxing 3 with K14CN in DMF gave the nitrile 4b. Reduction to the amine 5b was achieved using BH3-THF. Oxidation with 30% hydrogen peroxide followed by treatment with thiophosgene yielded (±)[1-14C]SFN, 1b. The overall radiochemical yield was 4.4% based on the starting K14CN. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  异硫氰酸盐因其作为有效的化学预防剂的作用而受到广泛关注。萝卜硫素，1a (SFN) 是一种天然存在的异硫氰酸酯，从 3-(甲硫基)-1-丙醇开始，分五个步骤进行同位素标记 (2)。在Et 3 N存在下，使2与甲苯磺酰氯反应，得到甲苯磺酸酯3。将3与K 14 CN在DMF中轻轻回流，得到腈4b。使用 BH3-THF 还原成胺 5b。用 30% 过氧化氢氧化，然后用硫光气处理，得到 (±)[1-14C]SFN，1b。基于起始K14CN，总放射化学产率为4.4%。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司
• Discovery of a crystalline sulforaphane analog with good solid-state stability and engagement of the Nrf2 pathway in vitro and in vivo
  作者：Jeffrey Boehm、Roderick Davis、Claudia E. Murar、Tindy Li、Brent McCleland、Shuping Dong、Hongxing Yan、Jeffrey Kerns、Christopher J. Moody、Anthony J. Wilson、Alan P. Graves、Mary Mentzer、Hongwei Qi、John Yonchuk、Jen-Pyng Kou、Joseph Foley、Yolanda Sanchez、Patricia L. Podolin、Brian Bolognese、Catherine Booth-Genthe、Marc Galop、Lawrence Wolfe、Robin Carr、James F. Callahan

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.026

  日期：2019.2

  The antioxidant natural product sulforaphane (SFN) is an oil with poor aqueous and thermal stability. Recent work with SFN has sought to optimize methods of formulation for oral and topical administration. Herein we report the design of new analogs of SFN with the goal of improving stability and drug-like properties. Lead compounds were selected based on potency in a cellular screen and physicochemical properties. Among these, 12 had good aqueous solubility, permeability and long-term solid-state stability at 23 degrees C. Compound 12 also displayed comparable or better efficacy in cellular assays relative to SFN and had in vivo activity in a mouse cigarette smoke challenge model of acute oxidative stress.
• Antioxidant activity of two edible isothiocyanates: Sulforaphane and erucin is due to their thermal decomposition to sulfenic acids and methylsulfinyl radicals
  作者：Jakub Cedrowski、Kajetan Dąbrowa、Paweł Przybylski、Agnieszka Krogul-Sobczak、Grzegorz Litwinienko

  DOI：10.1016/j.foodchem.2021.129213

  日期：2021.8