acetyl 2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 20721-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl 2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: O¹,O²,O³,O⁶-Tetraacetyl-β-D-galactopyranose；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 20721-61-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: QYCFXXCSGBEENZ-MBJXGIAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-deoxy-4-iodo-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of 4-deoxy-4-iodo-D-glucose suitable for radiolabelling.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199706)39:6<487::aid-jlcr994>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  mercury(II) diacetate 、 O²,O³,O⁴-triacetyl-α-D-galactopyranosyl chloride 在 溶剂黄146 作用下， 生成 acetyl 2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Acyl Migration in the D-Galactose Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01571a067

文献信息

• Thompson et al., Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 3160
  作者：Thompson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Acetylation of per-<i>O</i>-TMS-Protected Monosaccharides
  作者：Mark A. Witschi、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/ol101751d

  日期：2010.10.1

  Selective acetylation of various per-O-TMS-protected carbohydrates has been accomplished. Using a protecting group exchange strategy and microwave assistance, monosaccharides (glucose, galactose, and mannose) can be selectively acetylated producing either the 6-O-monoacetate or 1,6-O-diacetylated species. This new class of molecules can be deprotected without migration of the acetyl groups, providing useful synthetic intermediates. To demonstrate the scope of the reaction, the methodology was successfully extended to TMS-protected ceramide.
• Synthesis of 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-bromoacetyl-β-d-galactopyranose
  作者：Pavol Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85131-4

  日期：1985.7
• Synthese des 2,3,4-Tri-O-acetyl-6-O-[(benzylthio)carbonyl]-?-d-galaktopyranosylbromids
  作者：Hermann Libert、Leopold Schmid

  DOI：10.1007/bf00909005

  日期：——