2-(1-(4-hydroxybenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-hydroxybenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[1-(4-Hydroxybenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅
• 分子量: 339.348
• InChiKey: IOIQVJFTGNKGGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 在 2,2'-二吡啶-6,6'-二胺 、 4,4-diphenyl-1,3,5,7,8-pentamethyl-2,4-diethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 Br₂Ni*3H₂O 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-(1-(4-hydroxybenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  苯酚的合成：芳基卤化物与水的有机光氧化还原/镍双催化羟化反应

  摘要：

  报道了在协同的有机光氧化还原和镍催化下，芳基卤化物与水的高效羟基化反应。在配体上的分子内碱基促进去质子化之后，所得酚的OH基团起源于水。重要的是，芳基溴化物和反应性较低的芳基氯用作有效的底物，以提供具有广泛官能团的酚。不需要强大的无机碱或昂贵的贵金属催化剂，该方法可用于有效制备各种酚，并使多官能药学上相关的芳基卤化物羟基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201710698

文献信息

• Synthesis of Phenols: Organophotoredox/Nickel Dual Catalytic Hydroxylation of Aryl Halides with Water
  作者：Liu Yang、Zhiyan Huang、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.201710698

  日期：2018.2.12

  A highly effective hydroxylation reaction of aryl halides with water under synergistic organophotoredox and nickel catalysis is reported. The OH group of the resulting phenols originates from water, following deprotonation facilitated by an intramolecular base group on the ligand. Significantly, aryl bromides as well as less reactive aryl chlorides served as effective substrates to afford phenols with

  报道了在协同的有机光氧化还原和镍催化下，芳基卤化物与水的高效羟基化反应。在配体上的分子内碱基促进去质子化之后，所得酚的OH基团起源于水。重要的是，芳基溴化物和反应性较低的芳基氯用作有效的底物，以提供具有广泛官能团的酚。不需要强大的无机碱或昂贵的贵金属催化剂，该方法可用于有效制备各种酚，并使多官能药学上相关的芳基卤化物羟基化。
• METHOD OF TREATMENT OF AGE-RELATED MACULAR DEGENERATION (AMD)
  申请人：Bush Ashley

  公开号：US20100144693A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates generally to the field of treatment and prophylaxis of retinal degenerative diseases. More particularly, the present invention contemplates a method for preventing, reducing the risk of development of, or otherwise treating or ameliorating the symptoms of, age-related macular degeneration (AMD) or related retinal conditions in mammals and in particular humans. The present invention further provides therapeutic compositions enabling dose-dependent or dose-specific administration of agents useful in the treatment and prophylaxis of age-related macular degeneration or related retinal degenerative conditions.
• US9163018B2
  申请人：——

  公开号：US9163018B2

  公开（公告）日：2015-10-20
• Ni(I)-Catalyzed Hydroxylation of Aryl Halides with Water under Thermal Catalysis
  作者：Liu Yang、Yonggang Yan、Ni Cao、Jing Hao、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03840

  日期：2022.12.30

  A highly efficient hydroxylation of (hetero)aryl halides using water as a hydroxyl source via Ni catalysis promoted by PhSiH3 under thermal catalysis is reported. This methodology provides a general procedure to obtain diverse multifunctional pharmaceutically phenols and polyphenols, some of which are proven challenging to be synthesized using literature methods. Mechanism studies demonstrated that

  报道了在热催化下，通过 PhSiH 3促进的 Ni 催化，使用水作为羟基源对（杂）芳基卤化物进行高效羟基化。该方法提供了获得多种多功能药用酚和多酚的一般程序，其中一些已被证明难以使用文献方法合成。机理研究表明，添加 PhSiH 3会导致活性 Ni(I) 物质的产生，其通过 Ni(I)–Ni(III) 途径催化羟基化。