1-(环丙基甲基)-2-硝基苯 | 120383-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(环丙基甲基)-2-硝基苯
• 英文名称: (2-nitrobenzyl)cyclopropane
• 英文别名: 2-nitrobenzylcyclopropane；o-nitrobenzylcyclopropane；1-(Cyclopropylmethyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 120383-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: WIYRCNYKODTPEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(环丙基甲基)-2-硝基苯 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以51%的产率得到1-(2-nitrophenyl)-2-buten
  参考文献：
  名称：

  Fedotov, A. N.; Trofimova, E. V.; Mochalov, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2167 - 2171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1,1-dichlorocyclopropane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(环丙基甲基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Fedotov, A. N.; Trofimova, E. V.; Mochalov, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 7, p. 1272 - 1275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonylative N-Heterocyclization via Nitrogen-Directed C–C Bond Activation of Nonactivated Cyclopropanes
  作者：Adam D. J. Calow、David Dailler、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.2c02921

  日期：2022.6.29

  as directing groups to facilitate regioselective C–C bond activation of nonactivated cyclopropanes. The resulting amino-stabilized rhodacycles undergo carbonylative C–N bond formation en route to challenging seven- and eight-membered lactams. The processes represent rare examples where C–C bond oxidative addition of nonactivated cyclopropanes is exploited in reaction design.

  在 Rh 催化条件下，仲胺和苯胺作为导向基团促进非活化环丙烷的区域选择性 C-C 键活化。由此产生的氨基稳定的罗丹环在形成具有挑战性的七元和八元内酰胺的过程中经历了羰基化 C-N 键的形成。这些过程代表了在反应设计中利用非活化环丙烷的 C-C 键氧化加成的罕见例子。
• Synthesis and acid-catalyzed transformations of solvomercuration adducts of 2-nitrobenzylcyclopropane. First stable metalated 1-oxo-3,4-dihydro-1H-2,1-benzoxazinium ions
  作者：A. N. Fedotov、E. V. Trofimova、T. E. Gulov、S. G. Bandaev、S. S. Mochalov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428013100217

  日期：2013.10

  Sovomercuration adducts of 2-nitrobenzyl-, 2-nitro-4,5-(ethylenedioxy)benzyl-, and 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzylcyclopropanes were synthesized. The adducts reacted with sulfuric, fluorosulfonic, or chlorosulfonic acid to give 3-(2-chloromercurio)ethyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-2,1-benzoxazinium ions whose stability depended on the nature of substituents in the aromatic ring. Unstable metalated 1-oxo-3,4-dihydro-1H-2,1-benzoxazinium ions underwent fast protodemercuration to form metal-free 3-ethyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-2,1-benzoxazinium ions. Stable analogs in the above acids did not change to an appreciable extent over a period of 48-72 h. Hydrolysis of stable metalated 1-oxo-1,3-dihydro-2,1-benzoxazolium ions afforded only 4-chloromercurio-1-(2-nitroaryl)butan-2-ol.
• Benzyl-4,5-dihydroisoxazoles from benzylcyclo-propanes: regioselective insertion of an n=o fragment into the three-membered carbocycle of benzylcyclopropanes by the action of nitrous acid
  作者：R. A. Gazzaeva、E. V. Trofimova、A. Z. Kadzhaeva、A. N. Fedotov、S. S. Mochalov

  DOI：10.1007/s10593-012-1125-9

  日期：2012.11

  The action of equimolar amounts of nitrous acid formed in situ on benzylcyclopropanes with electron-donor and electron-withdrawing substituents in the aromatic part of the substrate lead, at certain temperatures, exclusively to the insertion of an N=O fragment into the three-membered carbocycle with subsequent formation of a heterocyclic isoxazoline (4,5-dihydroisoxazole) system.
• ——
  作者：E. V. Trofimova

  DOI：10.1023/a:1023720525095

  日期：——
• The 3,4-dihydro-N-oxo-3-ethyl-2,1-benzoxazinium cation in the synthesis of ?- and ?-substituted arylbutanes and 1-aryl-2-butenes
  作者：E. V. Trofimova、A. N. Fedotov、S. S. Mochalov、Yu. S. Shabarov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/bf00767012

  日期：1992.4