(Z)-4-辛烯-1-醇 | 54393-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-4-辛烯-1-醇
• 英文名称: (Z)-4-octen-1-ol
• 英文别名: (Z)-oct-4-en-1-ol
• CAS: 54393-36-1
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: OZQBPZSICOOLGU-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  196℃
• 密度：
  0.845
• 闪点：
  77℃
• LogP：
  2.60
• 物理描述：
  Clear, colourless liquid; Powerful, sweet, earthy odour with a strong herbaceous note
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in non-polar organic solvents
• 折光率：
  1.444-1.450
• 保留指数：
  1041;1043;1043;1044

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-辛烯-1-醇 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 水 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (Z)-8-十二烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Ishmuratov, G. Yu.; Galeeva, R. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 4, p. 646 - 651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-4-辛炔 在 Lindlar's catalyst 、 Pb-poisoned Pd 氢氧化钾 、 二苯并-18-冠醚-6 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 反应 30.5h， 生成 (Z)-4-辛烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev, A. A.; Cherkaev, G. V.; Nikitina, M. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.1, p. 735 - 739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Iodocyclization Catalyzed by Salen–CrIIICl: Its Synthetic Application to Swainsonine
  作者：Hyo Young Kwon、Chul Min Park、Sung Bae Lee、Joo-Hack Youn、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/chem.200701199

  日期：2008.1.18

  The previously developed enantioselective iodocyclization of gamma-hydroxy-cis-alkenes required 30 mol% of (R,R)-salen-Co(II) complex as chiral catalyst and 0.75 equivalent of N-chlorosuccinimide (NCS) as activator to produce 2-substituted tetrahydrofurans with 61 to 90% ee. Due to the considerable loading amount of the Co(II) complex, another more effective catalyst was pursued by screening (R,R)-salen-transition

  先前开发的γ-羟基-顺式烯烃的对映选择性碘环化需要30摩尔％的（R，R）-salen-Co（II）配合物作为手性催化剂和0.75当量的N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为活化剂以生产2- ee为61至90％的取代四氢呋喃。由于Co（II）配合物的大量负载，通过筛选（R，R）-salen-过渡金属配合物寻求了另一种更有效的催化剂。当10摩尔％的催化剂应用0.5当量的NCS时，相应的Cr（III）Cl（84％ee），Mn（II）Cl（52％ee）和Co（II ）配合物（66％ee）。条件的完善建立了一种新的催化对映选择性碘环化方案，该方案使用碘在7摩尔％的被0活化的（R，R）-salen-Cr（III）Cl络合物存在下进行。
• Pheromone, XXXII. Bausteine zur Darstellung zweifach ungesättigter Schmetterlings-pheromone
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Wilfried Schätzke、Joachim Süß、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1002/jlac.198119810920

  日期：1981.9.21

  Die Darstellung α,ω-bifunktioneller Ausgangsverbindungen sowie (Z)- und (E)-konfigurierter, ungesättigter Synthesebausteine, die man mittels Wittig-Reaktion, Michael-Addition, Acetylen-synthese oder Crombie-Reaktion erhält, wird beschrieben. Diese Verbindungen werden im Rahmen eines „Baukastensystems” zur Synthese bisolefinischer Sexualpheromone benötigt.

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。
• Selektive Synthesen mit Organometallen I. Konfigurativ einheitliche Folgeprodukte aus Alkenylkalium-Zwischenstufen
  作者：Manfred Schlosser、J�rgen Hartmann、Victor David

  DOI：10.1002/hlca.19740570611

  日期：——

  Methyl groups in positions adjacent to an olefinic double bond can be metalated without cis/trans isomerisation. On the other hand configurational changes can be brought about via metalotropy; under equilibrium conditions the Z isomers (metal cis to an alkyl in β position) predominate overwhelmingly. This behaviour opens new stereoselective routes of high preparative utility.

  可以在不进行顺式/反式异构化的情况下金属化与烯属双键相邻的位置中的甲基。另一方面，可以通过同质性引起构型变化。在平衡条件下，Z异构体（在β位置的金属顺式变为烷基）占绝大多数。此行为打开了具有较高制备效用的新的立体选择途径。
• PRECURSOR COMPOUNDS OF SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20110045069A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A description is given of precursor compounds of sweet taste receptor antagonists for the prevention or treatment of disease, in particular for the prevention or treatment of Type 2 diabetes. A description is also given of uses of these precursor compounds and edible compositions, preparations for nutrition or pleasure or semi-finished products and pharmaceutical preparations, containing such precursor compounds.

  描述了甜味受体拮抗剂的前体化合物，用于预防或治疗疾病，特别是用于预防或治疗2型糖尿病。还描述了这些前体化合物的用途，以及包含这些前体化合物的食用组合物、营养或愉悦制剂、半成品和含有这些前体化合物的药物制剂。
• MACROCYCLIC MODULATORS OF THE GHRELIN RECEPTOR
  申请人：TRANZYME PHARMA INC.

  公开号：US20130211045A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, obesity and obesity-associated disorders, central nervous system disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了一种新型构象定义的大环化合物，已经被证明是生长激素分泌肽受体（GHS-R1a和其亚型、同工异构体和变异体）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌肽受体的激动剂，以及用于治疗和预防一系列医学疾病，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、胃肠道疾病、心血管疾病、肥胖和肥胖相关疾病、中枢神经系统疾病、遗传疾病、过度增生性疾病和炎症性疾病。