1,3-difluoroallene | 61886-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,3-difluoroallene
• 英文别名: 1,3-difluoro-propadiene；1,2-Difluorallen；1,3-Difluorallen；1,3-Difluoropropadiene
• CAS: 61886-93-9；51584-23-7
• 化学式: C₃H₂F₂
• 分子量: 76.0457
• InChiKey: RWMKRSAAQCJLQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  4.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟丙二烯 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以24%的产率得到1,3-difluoroallene
  参考文献：
  名称：

  不对称碳氟键活化合成最小的轴向手性分子

  摘要：

  Enantioselect-DeFluor：通过手性锆配合物裂解碳-氟键可以首次合成旋光的1,3-二氟丙二烯。它的绝对构型是通过气相振动圆二色光谱法确定的（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108105

文献信息

• Carbene chemistry. Part 13 [1]. Preparation of sole fluoroallenes by a carbene route, and the reaction of allenes with halogenocarbenes
  作者：Michael J. Bunegar、Roy Fields、Robert N. Haszeldine

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85226-4

  日期：1980.6

  Fluoroallene and 1, 3-difluoroallene are prepared in good overall yield by the addition of dichlorocarbene to vinyl fluoride and 1, 2-difluoroethylene respectively, followed by pyrolysis of the dichlorocyclopropanes and treatment of the resulting dichloropropenes with zinc. Pyrolysis of 1, 1-dichloro-2-fluorocyclopropane over zinc gives fluoroallene directly.

  通过分别向氟乙烯和1,2-二氟乙烯中加入二氯卡宾，然后将二氯环丙烷热解并用锌处理所得的二氯丙烯，以高的总收率制备氟丙二烯和1,3-二氟丙二烯。1，1-二氯-2-氟环丙烷在锌上的热解直接生成氟代亚芳基。
• BUNEGAR M. J.; FIELDS R.; HASZELDINE R. N., J. FLUOR. CHEM., 1980, 15, NO 6, 497-509
  作者：BUNEGAR M. J.、 FIELDS R.、 HASZELDINE R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Smallest Axially Chiral Molecule by Asymmetric Carbon-Fluorine Bond Activation
  作者：Moritz F. Kuehnel、Tobias Schlöder、Sebastian Riedel、Belén Nieto-Ortega、Francisco J. Ramírez、Juan T. López Navarrete、Juan Casado、Dieter Lentz

  DOI：10.1002/anie.201108105

  日期：2012.2.27

  Enantioselect‐DeFluor: Carbon–fluorine bond cleavage by a chiral zirconium complex allows the synthesis of optically active 1,3‐difluoroallene for the first time. Its absolute configuration was established by gas‐phase vibrational circular dichroism spectroscopy (see picture).

  Enantioselect-DeFluor：通过手性锆配合物裂解碳-氟键可以首次合成旋光的1,3-二氟丙二烯。它的绝对构型是通过气相振动圆二色光谱法确定的（见图）。