2-hydroxyethyl 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate | 65825-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: 1-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetoxy]-2-hydroxy-ethane；2-Hydroxyethyl 2-[1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methylindol-3-yl]acetate
• CAS: 65825-12-9
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₅
• 分子量: 401.847
• InChiKey: PQVLWFCTXKQEBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-二苯基膦苯甲酸 、 2-hydroxyethyl 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetoxy)ethyl 4-(diphenylphosphanyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药-有机金属抗癌化合物

  摘要：

  在某些情况下，与单独的对应物相比，已显示将基于金属的药物与共价连接的靶向有机药物结合的化合物显示出优异的抗癌特性。在此框架内，我们制备了一系列用非甾体抗炎药吲哚美辛和双氯芬酸修饰的有机金属钌（II）-和（II）-对-肉桂烯配合物。在NSAIDS中通过单齿（吡啶/膦）二齿或（联吡啶）的配体附着到该有机金属基团，得到钢琴凳的Ru（II）和Os（II）芳烃通式[M的配合物（η 6 - p -cymene） Cl 2（N）]，其中N是基于吡啶的配体，{2-（2-（1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-基）乙酰氧基）乙基-3-（吡啶-3-基）丙酸甲酯}或{2-（2-（2 - （（2,6-二氯苯基）氨基）苯基）乙酰氧基）乙基-3-（吡啶-3-基）丙酸甲酯}，[M（η 6 - p - cymene）Cl 2（P）]，其中P是膦配体，{2-（2-（1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02690
• 作为产物：
  描述：

  吲哚美辛 、 乙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2-hydroxyethyl 2-(1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  非甾体类抗炎药-有机金属抗癌化合物

  摘要：

  在某些情况下，与单独的对应物相比，已显示将基于金属的药物与共价连接的靶向有机药物结合的化合物显示出优异的抗癌特性。在此框架内，我们制备了一系列用非甾体抗炎药吲哚美辛和双氯芬酸修饰的有机金属钌（II）-和（II）-对-肉桂烯配合物。在NSAIDS中通过单齿（吡啶/膦）二齿或（联吡啶）的配体附着到该有机金属基团，得到钢琴凳的Ru（II）和Os（II）芳烃通式[M的配合物（η 6 - p -cymene） Cl 2（N）]，其中N是基于吡啶的配体，{2-（2-（1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1 H-吲哚-3-基）乙酰氧基）乙基-3-（吡啶-3-基）丙酸甲酯}或{2-（2-（2 - （（2,6-二氯苯基）氨基）苯基）乙酰氧基）乙基-3-（吡啶-3-基）丙酸甲酯}，[M（η 6 - p - cymene）Cl 2（P）]，其中P是膦配体，{2-（2-（1-（4-氯苯甲酰基）-5-甲氧基-2-甲基-1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02690

文献信息

• Esters and amides containing the
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04362738A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  Compounds of the formula ##STR1## wherein each X, which may be identical or different from the other X, is oxygen or imino; R.sub.1 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; R.sub.2 and R.sub.3, which may be identical or different from each other, are each hydrogen; unsubstituted or mono-substituted alkyl of 1 to 6 carbon atoms, where the substituent is phenyl or dialkylamino with 1 to 3 carbon atoms in each alkyl moiety; pyridyl; or cycloalkyl of 5 to 7 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3, together with each other and the nitrogen atoms to which they are attached, are pyrrolidino, piperidino, hexamethyleneimino, morpholino, N-aryl-piperazino or N-(alkyl of 1 to 3 carbon atoms)-piperazino; A is cycloalkylene of 5 to 7 carbon atoms; unsubstituted or substituted alkylene of 2 to 10 carbon atoms, where the substituents are one to two alkyls of 1 to 3 carbon atoms each, one to two carbalkoxys of 2 to 4 carbon atoms each, one to two phenyls, one to four hydroxyls, one halomethyl, one hydroxymethyl, one alkanoyloxy of 1 to 18 carbon atoms, one alkanoyloxymethyl of 1 to 18 carbon atoms in the alkanoyl moiety or one ##STR2## where R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 have the meanings previously defined; or alkylene of 2 to 10 carbon atoms interrupted by oxygen, sulfur, sulfoxide, sulfonyl, phenyl, cyclohexyl, pyridyl, piperazino or unsubstituted or substituted imino, where the substituent on the imino group is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, phenyl or phenylalkyl of 1 to 3 carbon atoms in the alkyl moiety; B is the acyl residue of an antiphlogistic carboxylic acid; and their non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salts. The compounds as well as their salts are useful as anti-inflammatories.

  公式##STR1##的化合物，其中每个X可以相同也可以不同于其他X，是氧或亚胺；R.sub.1是氢，氟，氯或溴；R.sub.2和R.sub.3，可以相同也可以相互不同，都是氢；未取代或单取代的1到6碳原子的烷基，其中取代基是苯基或1到3碳原子的二烷基氨基；吡啶基；或5到7碳原子的环烷基；R.sub.2和R.sub.3，与彼此以及它们所连接的氮原子一起，是吡咯烷基，哌啶基，己亚胺基，吗啉基，N-芳基哌嗪基或N-(1到3碳原子的烷基)哌嗪基；A是5到7碳原子的环烷基；未取代或取代的2到10碳原子的亚烷基，其中取代基是一到两个每个含有1到3碳原子的烷基，一到两个每个含有2到4碳原子的碳烷氧基，一到两个苯基，一到四个羟基，一个卤甲基，一个羟甲基，一个1到18碳原子的烷酰氧基，一个在烷酰基部分含有1到18碳原子的烷酰氧甲基或一个##STR2##其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3具有先前定义的含义；或2到10碳原子的亚烷基，通过氧，硫，亚砜，磺酰基，苯基，环己基，吡啶基，哌嗪基或未取代或取代的亚胺基中断，其中亚胺基上的取代基是1到6碳原子的烷基，苯基或1到3碳原子的苯烷基；B是一种抗炎的羧酸的酰基残基；以及它们的非毒性，药理学上可接受的酸加成盐。这些化合物以及它们的盐可以用作抗炎药。
• 一种具有“主动”与“被动”双重靶向的化合物及其药物组合物和应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN113336743B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明属于化学制药领域，提供了具有式(Ⅰ)、式(Ⅱ)或式(Ⅲ)所示结构或其异构体、药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物在水溶液中自组装形成的微纳结构，以及其药物组合物及其在制备用于双靶向光治疗药物、制备诊断和/或治疗癌症的药物中的应用。该类化合物在水中能够自组装成微纳结构，可以同时实现靶向基团与癌细胞表面受体特异性结合的“主动”靶向和EPR效应的“被动靶向”，使光热剂更多的富集于肿瘤内，在激光照射下光热剂发光的同时发热，温度升高进而杀死肿瘤细胞达到治愈效果；具有高光热转换效率、优异的光热稳定性和易降解安全性高的优势，可应用于增强体内癌症光热治疗。
• Neue Benzoylderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0024282A1

  公开（公告）日：1981-03-04

  Benzoylderivate der allgemeinen Formel in der X ein Sauerstoffatom oder die Iminogruppe, R, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, R2 und R3 Wasserstoffatome. Alkyl-, Cycloalkyl-, Phenylalkyl- oder Pyridylgruppen oder zusammen eine cyclische Iminogruppe, A eine Cycloalkylengruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkylengruppe oder eine Alkylengruppe, die durch einen Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Sulfoxid-, Sulfonyl-, Imino-, Benzol-, Cyclohexan-, Pyridin- oder Piperazinogruppe unterbrochen ist, und B den Acylrest eines Antiphlogisticums bedeuten, und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere bei überraschend geringen Nebenwirkungen eine entzündungshemmende Wirkung. Die Verbindungen der Formel I können nach für analoge Verbindungen üblichen Verfahren hergestellt werden.

  通式如下的苯甲酰衍生物 中的 X 是氧原子或亚氨基、 R，氢原子或卤素原子、 R2 和 R3 是氢原子。R2 和 R3 是氢原子，R4 和 R5 是烷基、环烷基、苯烷基或吡啶基，或者是一个环状亚氨基、 A 是环亚烷基、任选取代的亚烷基或被氧原子或硫原子打断的亚烷基、亚砜基、磺酰基、亚氨基、苯基、环己烷基、吡啶基或哌嗪基，以及 B 是消炎剂的酰基残基及其与生理相容的酸加成盐，它们具有重要的药理特性，特别是消炎效果，而且副作用出奇地小。 式 I 的化合物可以通过类似化合物的常规方法制备。
• Van der Waals force-driven indomethacin-ss-paclitaxel nanodrugs for reversing multidrug resistance and enhancing NSCLC therapy
  作者：Wenbo Kang、Yuanhui Ji、Yu Cheng

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2021.120691

  日期：2021.6
• US4362738A
  申请人：——

  公开号：US4362738A

  公开（公告）日：1982-12-07