5α-cholesta-7,9(11)-dien-3β-yl acetate | 6702-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholesta-7,9(11)-dien-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-cholesta-7,9(11)-diene；3β-Acetoxy-5α-cholesta-7,9(11)-dien；5alpha-Cholesta-7,9(11)-dien-3beta-yl acetate；[(3S,5S,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 6702-05-2
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: XFDLODGQEBRWHQ-UNXDECLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholesta-7,9(11)-dien-3β-yl acetate 生成 5alpha-胆甾-7,9(11)-二烯-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  Δ^5,7-Steroids. X.^1,2 Transformation Products of Δ^5,7-Androstadiene-3β, 17β-Diol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50006a011
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醚 作用下， 生成 5α-cholesta-7,9(11)-dien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Cholesterol and Companions. II. Exhaustive Dichromate Oxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a002

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 177. Mitteilung. Ein neuer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden II. Versuche in der Androstan- und der Cholestan-Reihe
  作者：H. Heusser、K. Heusler、K. Eichenberger、C. G. Honegger、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19520350138

  日期：1952.2.1

  „Ein neuer Weg zur Synthese von 11-Keto-Steroiden” (l. c.) geben wir in der vorliegenden Mitteilung weitere Resultate bekannt, die in der Androstan- und der Cholestan-Reihe erzielt wurden. Die Endprodukte dieser Versuche sind das 3,11,17-Triketo-androstan (IX) und das 3β-Acetoxy-11-keto-cholestan (XVII).

  除了我们最近发表的著作“合成11-酮-类固醇的新途径”（lc）之外，在本新闻稿中，我们还宣布了雄甾烷和胆甾烷系列所取得的进一步结果。这些实验的最终产物是3,11,17-三酮-雄烷（IX）和3β-乙酰氧基-11-酮-胆甾烷（XVII）。
• Reactivity of Steroidal Dienes towards the Methyltrioxorhenium/H2O2−Urea Oxidation System: Isolation and Characterization of New Oxygenated Steroids
  作者：Donato Sica、Domenica Musumeci、Franco Zollo、Simona De Marino

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3731::aid-ejoc3731>3.0.co;2-2

  日期：2001.10

  solvents, and in the presence of pyridine as ligand. Three new 4,5-epoxy-3,6-dihydroxyl compounds 10, 11, and 12 were isolated from the treatment of diene 4 in CHCl3 at 0 °C, while oxidations of the Δ7,9(11)-diene steroid 13 allowed us to isolate the new monoepoxy and diepoxy steroids 14 and 15 and the new triol 19. The structures of all new steroids were verified on the basis of chemical evidence and interpretation

  为了检查共轭二烯类固醇对甲基三氧铼 (MTO) 催化氧化与尿素-过氧化氢加合物 (UHP) 的反应性及其在类固醇核环官能化中的可能用途，MTO/UHP 系统与胆甾醇的反应研究了非质子溶剂中的 -3,5-二烯 (4) 和 5α-胆甾醇-7,9(11)-二烯-3β-基乙酸酯 (13)。这些氧化在 0 °C 和 25 °C 下进行，在 CHCl3 或乙醚作为溶剂中，并在吡啶作为配体的存在下进行。在 0 °C 的 CHCl3 中处理二烯 4 时分离出了三种新的 4,5-环氧-3,6-二羟基化合物 10、11 和 12，同时允许 Δ7,9(11)-二烯类固醇 13 氧化我们分离出新的单环氧和双环氧类固醇 14 和 15 以及新的三醇 19。
• Synthesis of 11-Ketosteroids.¹ I. Dichromate Oxidation of a Bile Acid Δ^7,9(11)-Diene
  作者：Louis F. Fieser、Wei-Yuan Huang、John C. Babcock

  DOI：10.1021/ja01097a033

  日期：1953.1
• Eguchi, Sanae; Yamaguchi, Sanae; Furuya, Mitsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2813 - 2818
  作者：Eguchi, Sanae、Yamaguchi, Sanae、Furuya, Mitsuko、Morisaki, Masuo

  DOI：——

  日期：——
• Lasalvia, Maria; Musumeci, Domenica; Piccialli, Vincenzo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 11, p. 2988 - 2995
  作者：Lasalvia, Maria、Musumeci, Domenica、Piccialli, Vincenzo、Sica, Donato

  DOI：——

  日期：——