17α-ethynyl-17β-nitro-oxy-4-androsten-3-one | 65851-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-ethynyl-17β-nitro-oxy-4-androsten-3-one
• 英文别名: 17α-ethynyl-17β-nitrooxy-4-androsten-3-one；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] nitrate
• CAS: 65851-76-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: KDFNPLDEPOIJGK-CEGNMAFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-ethynyl-17β-nitro-oxy-4-androsten-3-one 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 17-methoxy-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of pregnane derivatives

  摘要：

  一种制备式的孕烷衍生物的方法##STR1##其中R.sub.1为甲基或乙基，R.sub.2为甲基、乙基、甲酰基或乙酰基，包括在存在下述式的硝酸酯的情况下反应##STR2##其中R.sub.1如上所述，在低级羧酸的汞盐的催化下与甲酸或乙酸在极性非质子或碱性溶剂中，或在无质子，特别是亲水性的溶剂中与甲醇或乙醇在矿酸的存在下反应。

  公开号：

  US04102908A1
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 17α-ethynyl-17β-nitro-oxy-4-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  制备17α-羟基黄体酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备17α‑羟基黄体酮的方法，以4‑雄烯二酮Ⅰ为原料，经过炔化反应引入17位的支链，在经催化反应将17位的β羟基转位为α‑羟基，最后通过羰基化反应制备得到17α‑羟基黄体酮Ⅴ，反应式如下：。本发明以4‑雄烯二酮为原料，总共四步反应,以炔化反应引入17位边链，通过转位反应将17β羟基转位为17α羟基，每步的重量收率都在85%～109%之间，重量总收率在85%以上，避免了剧毒品丙酮氰醇的使用，原料转化率高，选择性好，降低了17α‑羟基黄体酮的生产成本，而且工艺安全，易于工业规模化生产。

  公开号：

  CN106317154A

文献信息

• Process for the preparation of 17-haloethynyl steroids, and novel
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04567002A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  17-haloethynyl steroids of the partial formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is alkyl of 1-4 carbon atoms, acyl of 1-7 carbon atoms, trimethylsilyl, 2-tetrahydropyranyl, or nitrate, X is bromine or iodine, and V is methylene, ethylene, vinylene, ethylidene, vinylidene or cyclopropylene, can be prepared by treating an ethynyl steroid of the partial formula ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, and V are as defined above, in an inert solvent with a brominating agent or an iodinating agent in the presence of a silver salt. Certain new compounds are also provided.

  部分结构式为##STR1##的17-卤乙炔基类固醇，其中R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为1-4个碳原子的烷基，1-7个碳原子的酰基，三甲基硅基，2-四氢吡喃基或硝酸酯基，X为溴或碘，V为亚甲基，乙烯基，乙烯基，乙基亚甲基，乙烯亚甲基或环丙基，可以通过在惰性溶剂中用溴化剂或碘化剂处理部分结构式为##STR2##的乙炔基类固醇来制备，其中R.sub.1，R.sub.2和V如上定义，在存在银盐的情况下。还提供了某些新化合物。
• Aufbau der Corticoid-Seitenkette aus 17α-(Halogenethinyl)-17β-(nitrooxy)androstenen
  作者：Helmut Hofmeister、Klaus Annen、Henry Laurent、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/jlac.198719870347

  日期：1987.5.15

  Die 17α-(Bromethinyl)- und 17α-(Chlorethinyl)-17β-(nitrooxy)-androsten-Derivate 2c–f setzen sich in Ameisensäure/N-Methyl-2-pyrroliden bei Raumtemperatur mit Silbersalzen zu den 21-Halogen-17α-(formyloxy)-20-ketopregnanen 3a–d um, aus denen über die 17α-Hydroxy-Verbindungen 3a–h die 21-Acetoxy-17α-hydroxy-20-ketone 3i und 3j erhalten werden. – Während die zu 2c analogen 17α-(Bromethinyl)-17β-benzoate

  在室温下，将17α-（溴乙炔基）和17α-（氯乙炔基）-17β-（硝基氧基）-雄烯衍生物2c – f转化为甲酸/ N-甲基-2-吡咯化物中的21-卤素-17α- 。（甲酰氧基）-20-酮戊三醇3a-d um，通过17α-羟基化合物3a-h从中获得21-乙酰氧基-17α-羟基-20-酮3i和3j。-尽管与2c类似物17α-（溴乙炔基）-17β苯甲酸酯2k和2l不与银盐反应，但可以是17α-（溴乙炔基）-17β-三卤乙酸酯2m和2n在高温下进入21-溴17α-（甲酰氧基）-20-酮3a。副反应的产物2c3a和2M，N3A是Δ 13类固醇4。
• US4102908A
  申请人：——

  公开号：US4102908A

  公开（公告）日：1978-07-25
• US4567002A
  申请人：——

  公开号：US4567002A

  公开（公告）日：1986-01-28