N-(2-naphthyl)-p-toluenesulphonamide | 18271-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-naphthyl)-p-toluenesulphonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide；N-(2-naphthyl)-p-toluenesulfonamide；N-Tosyl-2-naphthylamine；4-methyl-N-naphthalen-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 18271-18-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00412314
• 分子量: 297.378
• InChiKey: HEXCXGXJELSYJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-naphthyl)-p-toluenesulphonamide 在 吡啶 、 溴 作用下， 生成 N-(1,3-二溴-2-萘基)对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  411.β-萘胺的溴化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002732
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基萘 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2-naphthyl)-p-toluenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  通过光促进烯烃的分子内芳基硼化获得苯并环硼酸盐

  摘要：

  近年来，苯并环硼酸盐在药物化学和有机合成领域引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了通过烯丙基芳基重氮盐的光促进分子内芳基硼化轻松获得苯并环硼酸盐。这个简单的协议具有广泛的范围，允许在温和和可持续的条件下形成带有二氢苯并呋喃、二氢茚、苯并噻吩和二氢吲哚骨架的各种功能化硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00395

文献信息

• A highly efficient heterogeneous copper-catalyzed Chan–Lam coupling reaction of sulfonyl azides with arylboronic acids leading to N-arylsulfonamides
  作者：Chongren You、Fang Yao、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/c6ra04298h

  日期：——

  A heterogeneous Chan–Lam coupling reaction between sulfonyl azides and arylboronic acids was achieved in MeOH at room temperature in the presence of 10 mol% of an L-proline-functionalized MCM-41-immobilized copper(I) complex [MCM-41–L-proline–CuCl] under air, yielding a variety of N-arylsulfonamides in excellent yields. The new heterogeneous copper complex can be prepared from commercially readily

  在室温下，在存在10 mol％的L-脯氨酸官能化的MCM-41固定化铜（I）络合物[MCM-41– L]的情况下，在MeOH中实现了磺酰叠氮化物与芳基硼酸之间的异质Chan-Lam偶联反应-脯氨酸–CuCl ]在空气中产生多种N-芳基磺酰胺，收率极高。新的多相铜络合物可以由市售的廉价试剂制备，并通过简单过滤反应溶液进行回收，并循环至少8次而不会降低活性。
• Palladium nanoparticles as reusable catalyst for the synthesis of <i>N</i>-aryl sulfonamides under mild reaction conditions
  作者：Mehdi Khalaj、Majid Ghazanfarpour-Darjani、Mohamad Reza Talei Bavil Olyai、Sakineh Faraji Shamami

  DOI：10.1080/17415993.2015.1122010

  日期：2016.3.3

  An efficient palladium nanoparticles-catalyzed N-arylation of sulfonamides and sulfonyl azides is described. This procedure serves as an active protocol for intermolecular C–N bond formation using Pd(OAc)2 in PEG-400 under air. Aryl bromides and triflates react at 35°C, while aryl chlorides require heating to 50°C and give the desired products only in low yields. This reaction proceeds smoothly in

  描述了一种有效的钯纳米粒子催化的磺酰胺和磺酰叠氮化物的 N-芳基化。该过程用作在空气中使用 PEG-400 中的 Pd(OAc)2 形成分子间 C-N 键的主动协议。芳基溴化物和三氟甲磺酸酯在 35°C 下反应，而芳基氯化物需要加热到 50°C，并且只能以低产率得到所需产物。该反应使用低催化剂负载以可接受的产率平稳进行。图形概要
• Palladium-Catalyzed Regioselective Synthesis of 3-Arylindoles from <i>N</i> -Ts-Anilines and Styrenes
  作者：So Won Youn、Tae Yun Ko、Young Ho Jang

  DOI：10.1002/anie.201702205

  日期：2017.6.1

  A Pd-catalyzed intermolecular oxidative annulation between N-Ts-anilines and styrenes was developed. This method offers a straightforward and robust approach to a wide range of 3-arylindoles using readily available starting materials with good functional-group tolerance and high regioselectivity and efficiency. Further elaboration of the products obtained from this process provided access to highly

  建立了N -Ts-苯胺和苯乙烯之间Pd催化的分子间氧化环。该方法使用容易获得的，具有良好的官能团耐受性和高区域选择性和效率的起始原料，为各种3-芳基吲哚提供了一种简单而稳健的方法。从该方法获得的产物的进一步精制提供了获得高度官能化且结构多样的吲哚的途径，例如3-（吲哚-3-基）咔唑，1,9-二氢吡咯并-[2,3-b]咔唑和3 '-芳基-3,5'-联吲哚。
• Direct CH Amidation of Benzoic Acids to Introduce<i>meta</i>- and<i>para</i>-Amino Groups by Tandem Decarboxylation
  作者：Donggun Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201500331

  日期：2015.3.27

  The Ir‐catalyzed mild CH amidation of benzoic acids with sulfonyl azides was developed to give reactions with high efficiency and functional‐group compatibility. Subsequent protodecarboxylation of ortho‐amidated benzoic acid products afforded meta‐ or para‐substituted (N‐sulfonyl)aniline derivatives, the latter being inaccessible by other CH functionalization approaches. The decarboxylation step

  开发了具有磺酰叠氮化物的苯甲酸的Ir催化轻度CH酰胺化反应，可实现高效且具有官能团相容性的反应。随后，将氨基酰胺化的邻氨基苯甲酸产物进行原羧化反应，可得到间位或对位取代的（N-磺酰基）苯胺衍生物，而其他CH官能化方法则无法获得后者。脱羧步骤与酰胺化条件兼容，可实现方便的一锅两步工艺。
• Metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Ze-Feng Xu、Xing Yu、Dongdong Yang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/c7ob00637c

  日期：——

  A facile metal-free synthesis of 2-aminonaphthalenes by intramolecular transannulation of 1-sulfonyl-4-(2-alkenylphenyl)-1,2,3-triazoles was realized with the proposed ketenimine as the key intermediate.

  通过 1-磺酰基-4-(2-烯基苯基)-1,2,3-三唑的分子内转annulation，以拟议的酮亚胺为关键中间体，实现了 2-氨基萘的简便无金属合成。

表征谱图