1-methylhexahydropyrylium tetrafluoroborate | 6914-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-methylhexahydropyrylium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1-Methyloxan-1-ium;tetrafluoroborate；1-methyloxan-1-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 6914-65-4
• 化学式: BF₄*C₆H₁₃O
• 分子量: 187.973
• InChiKey: HRHLXYSGZLINAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylhexahydropyrylium tetrafluoroborate 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 S-腺苷-L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis Of S-Adenosyl-L-Methionine With Enrichment Of (S,S)-Isomer

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的工业制造S-腺苷基-L-甲硫氨酸（SAMe）的过程，其包括对S-腺苷基-L-同型半胱氨酸（SAH）进行立体选择性甲基化，以富集活性（S,S）异构体。

  公开号：

  US20080103303A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲氧基戊烷 、 三氟化硼 在 环氧氯丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methylhexahydropyrylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis Of S-Adenosyl-L-Methionine With Enrichment Of (S,S)-Isomer

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的工业制造S-腺苷基-L-甲硫氨酸（SAMe）的过程，其包括对S-腺苷基-L-同型半胱氨酸（SAH）进行立体选择性甲基化，以富集活性（S,S）异构体。

  公开号：

  US20080103303A1

文献信息

• Hydrogen‐Bonding Catalyzed Ring‐Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers over Ionic Liquid under Metal‐Free Conditions
  作者：Huan Wang、Yanfei Zhao、Fengtao Zhang、Yunyan Wu、Ruipeng Li、Junfeng Xiang、Zhenpeng Wang、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1002/anie.202004002

  日期：2020.7.13

  have wide applications, and their efficient and green synthesis is very interesting. Herein, we report hydrogen‐bonding catalyzed ring‐closing metathesis of aliphatic ethers to O‐heterocycles over ionic liquid (IL) catalyst under metal‐ and solvent‐free conditions. The IL 1‐butylsulfonate‐3‐methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([SO3H‐BMIm][OTf]) is discovered to show outstanding performance, better

  杂环具有广泛的应用，其高效和绿色合成非常有趣。在此，我们报道了在无金属和无溶剂条件下，离子液体（IL）催化剂上脂族醚与O杂环的氢键催化开环复分解反应。发现IL 1-丁基磺酸盐-3-甲基咪唑鎓三氟甲磺酸盐（[SO 3 H-BMIm] [OTf]）具有优异的性能，优于报道的催化剂。由于产物与IL催化剂之间的不混溶性，界面效应在介导反应速率中起重要作用，并且产物可以自发​​分离。NMR分析和DFT计算表明，[SO 3H-BMIm] [OTf]可以与一个醚分子形成三个强H-键，它们通过环状氧鎓中间体催化醚的转化。可以从它们相应的醚中以优异的收率（例如，> 99％）获得一系列包括四氢呋喃，四氢吡喃，吗啉和二恶烷的O-杂环。这项工作为从脂肪族醚生产O杂环开辟了一种高效且无金属的方式。
• Iron-Catalyzed Ring-Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers
  作者：Tobias Biberger、Szabolcs Makai、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201802563

  日期：2018.6.4

  Among all metathesis reactions known to date in organic chemistry, the metathesis of multiple bonds such as alkenes and alkynes has evolved into one of the most powerful methods to construct molecular complexity. In contrast, metathesis reactions involving single bonds are scarce and far less developed, particularly in the context of synthetically valuable ring‐closing reactions. Herein, we report

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。
• Chemical Synthesis Of S-Adenosyl-L-Methionine With Enrichment Of (S,S)-Isomer
  申请人：Senthilkumar Udayampalayam Palanisamy

  公开号：US20080103303A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  This invention relates to an improved process for the industrial manufacture of S-adenosyl-L-methionine (SAMe) of formula (I), which consists of stereo-selective methylation of S-adenosyl-L-homocysteine (SAH) with the enrichment of active (S,S)-isomer.

  这项发明涉及一种改进的工业制造S-腺苷基-L-甲硫氨酸（SAMe）的过程，其包括对S-腺苷基-L-同型半胱氨酸（SAH）进行立体选择性甲基化，以富集活性（S,S）异构体。