N,4-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide | 18271-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N,4-Dimethyl-N-(2-naphthyl)benzolsulfonamid；N-methyl-N-[2]naphthyl-toluene-4-sulfonamide；N-Methyl-N-[2]naphthyl-toluol-4-sulfonamid；N-p-Toluolsulfonyl-N-methyl-β-naphthylamin；2-(Methyl-p-toluolsulfonyl-amino)-naphthalin；N,4-dimethyl-N-naphthalen-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 18271-20-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂S
• 分子量: 311.404
• InChiKey: ZTVNQCYDGPRVLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  479.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(1-chloro-[2]naphthyl)-N-methyl-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  603.β-萘胺及其衍生物的卤化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530003035
• 作为产物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-((2-vinylphenyl)ethynyl)benzenesulfonamide 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以75%的产率得到N,4-dimethyl-N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化的芳香族5-烯酰胺的环化：2-氨基萘，2-氨基-1H-茚和2,3-二氢-1H-茚并[2,1-b]吡啶的简便合成

  摘要：

  研究了铟（III）催化的芳香族5-乙酰胺的环化反应。三氟甲磺酸铟能够分别由带有邻-乙烯基和-异丁烯基的芳族N-甲基-N-甲苯磺酰基-酰胺酰胺有效地合成2-氨基萘和2-氨基-1 H-茚。在三溴化铟存在下，带有邻位-二卤代戊二酰基亚基的芳族N -3-芳基炔丙炔基酰胺进行串联环化/碳溴化反应，以提供二溴代的2,3-二氢-1 H-茚并[2,1 - b ]吡啶衍生品收益率高。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500449

文献信息

• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• Hellwinkel, Dieter; Lenz, Ruediger, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 66 - 85
  作者：Hellwinkel, Dieter、Lenz, Ruediger

  DOI：——

  日期：——
• Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 145
  作者：Morgan、Micklethwait

  DOI：——

  日期：——
• Morgan; Gilmour, Journal of the Society of Chemical Industry, 1922, vol. 41, p. 5 T
  作者：Morgan、Gilmour

  DOI：——

  日期：——
• Internuclear cyclisation. Part IX. Abnormal reactions of 2-amino-N-methylbenzanilides containing ortho-substituents
  作者：D. H. Hey、D. G. Turpin

  DOI：10.1039/jr9540002471

  日期：——