1-[(3S,4R)-6-(diethoxyphosphinyl)-2,5,6-trideoxy-β-hexofuranosyl]thymine | 124685-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(3S,4R)-6-(diethoxyphosphinyl)-2,5,6-trideoxy-β-hexofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-(2-diethoxyphosphorylethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 124685-23-0
• 化学式: C₁₅H₂₅N₂O₇P
• 分子量: 376.346
• InChiKey: SPQHRXLBEGSMNX-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3S,4R)-6-(diethoxyphosphinyl)-2,5,6-trideoxy-β-hexofuranosyl]thymine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.75h， 生成 (3'-azido-6'-diethoxyphosphonate-2',3',5',6'-tetradeoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)-1-thymine
  参考文献：
  名称：

  糖，核苷和α-氨基酸膦酸酯的新合成。

  摘要：

  在膦酸乙烯基酯的存在下衍生自糖醛酸或α-氨基酸的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解得到相应的膦酸酯衍生物。描述了一种方便的合成AZT-5'单磷酸等位基因的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88721-4
• 作为产物：
  描述：

  <6'-diethoxyphosphonate-3'-O-tert-butyldiphenylsilyl-6'-thio-(2'-pyridyl)-2',5',6'-trideoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl>-1-thymine 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[(3S,4R)-6-(diethoxyphosphinyl)-2,5,6-trideoxy-β-hexofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  糖，核苷和α-氨基酸膦酸酯的新合成。

  摘要：

  在膦酸乙烯基酯的存在下衍生自糖醛酸或α-氨基酸的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解得到相应的膦酸酯衍生物。描述了一种方便的合成AZT-5'单磷酸等位基因的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88721-4

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Deformylative 1,4-Addition of 2′-Deoxy-5′-<i>O</i>-phthalimidonucleosides for Synthesis of 5′-Carba Analogs of Nucleoside 5′-Phosphates
  作者：Yuta Ito、Airi Kimura、Takashi Osawa、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00637

  日期：2018.9.21

  approach for the synthesis of the 5′-carba analogs of nucleoside 5′-phosphates from 2′-deoxy-5′-O-phthalimidonucleosides by a visible-light-mediated deformylative 1,4-addition was developed. This method enabled rapid and facile generation of 4′-carbon radicals of nucleosides. Moreover, this synthetic strategy was applicable to the 5′-carba analogs of nucleoside 5′-phosphates as well as other 5′-carba nucleosides

  开发了一种简明的方法，该方法通过可见光介导的脱甲酰基1，4-加成从2'-脱氧-5' - O-邻苯二甲酰亚胺核苷合成核苷5'-磷酸的5'-carba类似物。该方法使得能够快速且容易地生成核苷的4'-碳自由基。而且，该合成策略适用于核苷5'-磷酸的5'-carba类似物以及其他带有甲氧基羰基，氰基和N-甲基氨磺酰基的5'-carba核苷。