2-bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidine | 139535-51-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidine
• 英文别名: 2-bromo-7-methyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2–a]pyrimidin-5-one；2-bromo-7-methyl-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one；2-bromo-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 139535-51-6
• 化学式: C₆H₄BrN₃OS
• mdl: MFCD09040520
• 分子量: 246.087
• InChiKey: AIPJVKHLEHRDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidine 在 PPA 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-amino-1,3,4-thiadiazol-5-yl)thio-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiazolo<3,2-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 7-methyl-5-oxo-2-thiocyanato-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine with thiosemicarbazide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01164751
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氨基-5-溴-1,3,4-噻二唑 在 PPA 作用下， 生成 2-bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  铃木-Miyaura交叉偶联合成2-芳基噻二唑并嘧啶酮：一类新型的核苷酸焦磷酸酶（NPPs）抑制剂†

  摘要：

  核苷酸焦磷酸酶（NPPs）的过度表达与软骨钙化病，骨关节炎，2型糖尿病，神经退行性疾病，过敏和癌症转移有关。NPPs抑制剂作为治疗剂的潜力以及其结构-活性关系的稀缺性促使我们开发新的NPP抑制剂。具体而言，通过Suzuki-Miyaura反应合成了2-溴7-甲基-5-氧代-5 H -1,3,4-噻二唑并嘧啶及其相应的6-氟衍生物。与不同的芳基硼酸的交叉偶联反应以良好至优异的产率提供了所需的偶联产物，并显示出宽的官能团耐受性。此外，还对所有化合物抑制两个家族的外切核苷酸酶的潜力进行了研究，即核苷三磷酸二磷酸水解酶（NTPDase）和NPP。有趣的是，我们的化合物被确定为NPP的选择性抑制剂。在衍生物5a-5i中，化合物5i（IC 50 ±SEM = 0.39±0.01μM）被发现是h-NPP1的最强抑制剂，而化合物5h（IC 50 ±SEM = 1.02±0.05μM）被认为是h-NPP1的

  DOI：

  10.1039/c6ra22750c

文献信息

• New Piperazine Compound and Use Thereof as a HCV Polymerase Inhibitor
  申请人：Abe Hiroyuki

  公开号：US20080081818A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof and an anti-HCV agent and an HCV polymerase inhibitor containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及一种由以下式[I]表示的化合物，其中每个符号如规范中定义，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化合物，以及含有该化合物的抗HCV剂和HCV聚合酶抑制剂。本发明的化合物基于HCV聚合酶抑制活性显示出抗HCV活性，并且可用作预防或治疗丙型肝炎的药剂。
• Reactions of thioamides and alkali metal salts of dithiocarbamates with 2-bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiazolo[3,2-a]pyrimidine and antimicrobial activity of products
  作者：M. A. Kukaniev、T. M. Salimov、M. S. Murvatulloeva、I. Kh. Imatshoev

  DOI：10.1007/s11094-006-0144-1

  日期：2006.8

  A series of thiuronium salts have been synthesized via reactions of various thioamides with 2-bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiazolo[3,2-a]pyrimidine. The products have been characterized with respect to antimicrobial activity.

  通过各种硫代酰胺与 2-溴-7-甲基-5-氧代-5H-1,3,4-噻唑并[3,2-a]嘧啶的反应，合成了一系列硫脲盐。这些产品具有抗菌活性。
• Interaction of 2-bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-?]pyrimidine with methylene-active compounds and acid hydrolysis of its products
  作者：S. S. Shukurov、M. A. Kukaniev、I. M. Nasyrov、K. S. Zakharo、R. A. Karakhanov

  DOI：10.1007/bf00699007

  日期：1993.11

  with sodium derivatives of pentane-2,4-dione, malonodinitrile, Meldrum acid, acetoacetic, cyanoacetic and malonic esters have been shown to give the respective substituted derivatives. Azinyl-ylidene tautomerism has been found to be characteristic of these compounds, the latter existing mainly in the ylidene form. The acid hydrolysis of pentane-2, 5-dione and cyanoacetic and malonic esters derivatives

  2-溴-7-甲基-5-氧代-5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶与戊烷-2,4-二酮、丙二腈、Meldrum酸、乙酰乙酸、氰乙酸酯和丙二酸酯已显示出各自的取代衍生物。已经发现氮杂-亚基互变异构是这些化合物的特征，后者主要以亚基形式存在。已经研究了戊烷-2、5-二酮和氰基乙酸酯和丙二酸酯衍生物的酸水解。
• NEW PIPERAZINE COMPOUND AND USE THEREOF AS A HCV POLYMERASE INHIBITOR
  申请人：Abe Hiroyuki

  公开号：US20120107273A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The present invention relates to a compound represented by the following formula [I] wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof and an anti-HCV agent and an HCV polymerase inhibitor containing this compound. The compound of the present invention shows an anti-HCV activity based on the HCV polymerase inhibitory activity, and useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hepatitis C.

  本发明涉及一种由下式[I]表示的化合物，其中每个符号如规范所定义，或其药学上可接受的盐，或其溶剂化物，以及含有该化合物的抗HCV剂和HCV聚合酶抑制剂。本发明的化合物基于HCV聚合酶抑制活性表现出抗HCV活性，可作为预防或治疗丙型肝炎的药剂。
• IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RECEPTOR TYROSINE KINASES
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20120208791A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention relates to new bicyclic heterocyclic derivative compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds and to the use of said compounds in the treatment of diseases, e.g. cancer.

  本发明涉及新的双环杂环衍生物化合物，涉及包含该化合物的药物组合物以及涉及使用该化合物治疗疾病，例如癌症的用途。