7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidinyl-2-acetic acid ethyl ester | 145694-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidinyl-2-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-ethoxycarbonylmethyl-7-methyl-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidin-5(5H)-one；ethyl (7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidine-2-yl)acetate；2-ethoxycarbonylmethyl-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine；Ethyl (7-methyl-5-oxo-5H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)acetate；ethyl 2-(7-methyl-5-oxo-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)acetate
• CAS: 145694-86-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃S
• mdl: MFCD00620685
• 分子量: 253.282
• InChiKey: MQMVOCWCDBOYOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidinyl-2-acetic acid ethyl ester 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑-[3,2-a]嘧啶衍生物的合成中的多官能腈

  摘要：

  A one-pot method has been developed for the synthesis of 2-R-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thia-diazolo[3,2-a]pyrimidine by condensation of beta-alkylthio(alkoxy)propionitrile, thiosemicarbazide, and ethyl acetoacetate in PPA, and also (7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thidiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)-acetamide from cyanoacetamide, thiosemicarbazide, and ethyl acetoacetate.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0125-2
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidine-2-yl)malonate 在 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo<3,2-a>pyrimidinyl-2-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-溴-7-甲基-5-氧代-5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-?]嘧啶与亚甲基活性化合物的相互作用及其产物的酸水解

  摘要：

  2-溴-7-甲基-5-氧代-5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶与戊烷-2,4-二酮、丙二腈、Meldrum酸、乙酰乙酸、氰乙酸酯和丙二酸酯已显示出各自的取代衍生物。已经发现氮杂-亚基互变异构是这些化合物的特征，后者主要以亚基形式存在。已经研究了戊烷-2、5-二酮和氰基乙酸酯和丙二酸酯衍生物的酸水解。

  DOI：

  10.1007/bf00699007

文献信息

• Syntheses based on 2-ethoxycarbonylmethyl-7-methyl-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5(5H)-one
  作者：M. A. Kukaniev、S. Sh. Shukurov、Yu. Khodzhibaev、N. Kurbonova、S. G. Bandaev

  DOI：10.1007/bf02494301

  日期：1998.11

  ,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5(5H)-one containing the active methylene group reacts easily with carbon disulfide and phenyl isothiocyanate in the presence of sodium hydride. Further alkylation of the reaction product by alkyl halides results in the formation of the corresponding 1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives containing a ketene dithioacetal fragment.

  摘要2-Ethoxycarbonylmethyl-7-methyl-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5(5H)-one 含有活性亚甲基，在氢化钠存在下易与二硫化碳和异硫氰酸苯酯反应。烷基卤化物对反应产物的进一步烷基化导致相应的 1,3,4-噻二唑并 [3,2-a] 嘧啶衍生物的形成，该衍生物含有乙烯酮二硫代缩醛片段。
• Reaction of thiosemicarbazide with cyanoacetic ester
  作者：S. Sh. Shukurov、M. A. Kukaniev、I. M. Nasyrov、R. A. Karakhanov

  DOI：10.1007/bf00864551

  日期：1992.5
• Polyfunctional nitriles in the synthesis of derivatives of 1,3,4-thiadiazolo-[3,2-a]pyrimidines
  作者：M. A. Kukaniev、M. D. Osimov、Z. G. Sangov、S. S. Safarov、M. B. Karimov、T. R. Radjabov

  DOI：10.1007/s10593-008-0125-2

  日期：2008.7

  A one-pot method has been developed for the synthesis of 2-R-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thia-diazolo[3,2-a]pyrimidine by condensation of beta-alkylthio(alkoxy)propionitrile, thiosemicarbazide, and ethyl acetoacetate in PPA, and also (7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thidiazolo[3,2-a]pyrimidin-2-yl)-acetamide from cyanoacetamide, thiosemicarbazide, and ethyl acetoacetate.
• Interaction of 2-bromo-7-methyl-5-oxo-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-?]pyrimidine with methylene-active compounds and acid hydrolysis of its products
  作者：S. S. Shukurov、M. A. Kukaniev、I. M. Nasyrov、K. S. Zakharo、R. A. Karakhanov

  DOI：10.1007/bf00699007

  日期：1993.11

  with sodium derivatives of pentane-2,4-dione, malonodinitrile, Meldrum acid, acetoacetic, cyanoacetic and malonic esters have been shown to give the respective substituted derivatives. Azinyl-ylidene tautomerism has been found to be characteristic of these compounds, the latter existing mainly in the ylidene form. The acid hydrolysis of pentane-2, 5-dione and cyanoacetic and malonic esters derivatives

  2-溴-7-甲基-5-氧代-5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶与戊烷-2,4-二酮、丙二腈、Meldrum酸、乙酰乙酸、氰乙酸酯和丙二酸酯已显示出各自的取代衍生物。已经发现氮杂-亚基互变异构是这些化合物的特征，后者主要以亚基形式存在。已经研究了戊烷-2、5-二酮和氰基乙酸酯和丙二酸酯衍生物的酸水解。