2',7'-dibromospiro[cyclopentane-1,9'-fluorene] | 441771-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',7'-dibromospiro[cyclopentane-1,9'-fluorene]
• CAS: 441771-49-9
• 化学式: C₁₇H₁₄Br₂
• 分子量: 378.106
• InChiKey: DNBOHWXTNJCCSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',7'-dibromospiro[cyclopentane-1,9'-fluorene] 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2',7'-bis(4-cyanophenyl)spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure and optical properties of fluorenic-core oligomers

  摘要：

  氟烯核寡聚物通过有机金属方法合成，显示出有趣的光致发光特性。对一个氟烯衍生物及三种同系寡聚物的晶体和分子结构进行了研究。二溴氟烯的螺旋衍生物显示出氢原子与溴原子之间非常强的相互作用。带有螺旋取代基的噻吩末端寡聚物采用特定的鱼骨排列，仅有末端噻吩残基重叠，且构象无序。全苯衍生物的晶体由靠面排列的离散分子堆积而成。带有线性烷基链的氟烯核心在9位上的分子，末端为噻吩环，表现出多晶型，其晶体结构为四方形，非常奇特，因为其松散的堆积允许相邻的噻吩环之间有良好的分离。 研究了这一系列的吸收和发射特性，并对单层器件的电致发光进行了表征。这些分子的光致发光特性强烈依赖于其结构组织，发射从无定相到晶体结构再到聚集形态表现出红移。 对这些寡聚物和寡噻吩烯的堆积进行比较，充分说明了所报道分子的光学特性。

  DOI：

  10.1039/b109089p
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 正丁基锂 、 溴 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.05h， 生成 2',7'-dibromospiro[cyclopentane-1,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure and optical properties of fluorenic-core oligomers

  摘要：

  氟烯核寡聚物通过有机金属方法合成，显示出有趣的光致发光特性。对一个氟烯衍生物及三种同系寡聚物的晶体和分子结构进行了研究。二溴氟烯的螺旋衍生物显示出氢原子与溴原子之间非常强的相互作用。带有螺旋取代基的噻吩末端寡聚物采用特定的鱼骨排列，仅有末端噻吩残基重叠，且构象无序。全苯衍生物的晶体由靠面排列的离散分子堆积而成。带有线性烷基链的氟烯核心在9位上的分子，末端为噻吩环，表现出多晶型，其晶体结构为四方形，非常奇特，因为其松散的堆积允许相邻的噻吩环之间有良好的分离。 研究了这一系列的吸收和发射特性，并对单层器件的电致发光进行了表征。这些分子的光致发光特性强烈依赖于其结构组织，发射从无定相到晶体结构再到聚集形态表现出红移。 对这些寡聚物和寡噻吩烯的堆积进行比较，充分说明了所报道分子的光学特性。

  DOI：

  10.1039/b109089p

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Unprotected β²-Amino Acids
  作者：Chendan Zhu、Francesca Mandrelli、Hui Zhou、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c00249

  日期：2021.3.10

  Importantly, both aromatic and aliphatic β2-amino acids can be obtained using this method. Mechanistic studies are consistent with the aminomethylation to proceed via silylium-based asymmetric counteranion-directed catalysis (Si-ACDC) and a transition state to explain the enantioselectivity is suggested on the basis of density functional theory calculation.

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。
• A series of spirofluorene-based host materials for efficient phosphorescent organic light-emitting diodes
  作者：Xiang-Yang Liu、Xun Tang、Danli Zhao、Bo Song、Lei Ding、Jian Fan、Liang-Sheng Liao

  DOI：10.1016/j.orgel.2018.06.046

  日期：2018.10

  different cycles at the C-9 position of fluorene. However, green phosphorescent organic light-emitting diodes (PHOLEDs) based on spirobifluorene derivative 4 exhibited the highest electroluminescence performance among these four hosts. Thus, we hope this work could reveal deep understanding for the rational design of host materials based on spirofluorene blocks.

  OLED材料分子结构的细微变化可能导致器件性能发生重大变化。分子结构和性能，四个分子（之间的连接的一个更好的理解1，2，3，和4）基于不同的螺环系统，即螺环[cyclopropane-1,9'-芴]，螺环[环戊烷-1,9'-芴]，1'，3'-二氢螺环[芴-9,2'-茚]设计和制备了螺二芴和螺二芴。充分研究了不同螺环单元对光物理性质和电致发光性能的影响。实验结果表明，这些不同的螺芴的光物理性质，电化学行为和前沿的分子轨道分布基本相同，这是因为在芴的C-9位置，不同的环对π骨架的影响较小。但是，基于螺二芴衍生物4的绿色磷光有机发光二极管（PHOLED）在这四个宿主中表现出最高的电致发光性能。因此，我们希望这项工作能够揭示出对基于螺芴嵌段的主体材料合理设计的深刻理解。
• Synthesis and characterization of 2′,7′-diarylspiro[cyclopentane-1,9′-fluorene] derivatives
  作者：Ze-Bin Gu、Hai-Xia Lin、Yong-Mei Cui、Min-Jie Li、Zeng-Shuai Hao

  DOI：10.1007/s00706-015-1432-9

  日期：2015.9

  A series of 2',7'-diarylspiro[cyclopentane-1,9'-fluorene] symmetrical derivatives containing different terminal aromatic units have been synthesized by employing palladium-catalyzed C-C cross-coupling reactions and characterized with respect to the optical and thermal properties. Their absorption and fluorescence properties were investigated. These compounds possess good fluorescence-emitting ability with phi (FL) values in the region of 0.67-0.92 in solution and display strong blue emission. The derivatives also showed good thermal stabilities with decomposition temperatures (T (d)) in the range of 265-386 A degrees C. Structure-optical behavior characteristics and further details of the electronic properties from cyclic voltammetry measurements and theoretical calculations were discussed.
• EP1623968
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Compound having spiro bond, material for luminescent coating formation and organic electroluminescence element including the same
  申请人：Inoue Tetsuya

  公开号：US20070042220A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A novel compound having a spiro bond with a specific structure, a material for forming a luminous coated film comprising the compound having the spiro bond with the specific structure, and an organic electroluminescence device which comprises at least one organic thin film layer sandwiched between a pair of electrode consisting of an anode and a cathode, wherein the organic thin film layer comprises the compound having the spiro bond. The organic EL device employing either the compound having a spiro bond or the material for forming luminous coated film in accordance with the present invention is superior in heat resistance, has stability of the thin film composing the device, emits uniform blue light, and exhibits an excellent luminance, current efficiency even under a low driving voltage.