2',7'-di(2-thienyl)spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2',7'-di(2-thienyl)spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene]
• 英文别名: 2’,7’-bis(2-thienyl)spiro[cyclopentane-1,9’-fluorene]；2-(7'-Thiophen-2-ylspiro[cyclopentane-1,9'-fluorene]-2'-yl)thiophene；2-(7'-thiophen-2-ylspiro[cyclopentane-1,9'-fluorene]-2'-yl)thiophene
• 化学式: C₂₅H₂₀S₂
• 分子量: 384.566
• InChiKey: OLBWBHXAKWKBHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',7'-di(2-thienyl)spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene] 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到2’,7’-bis(5-iodo-thiophen-2-yl)spiro[cyclopentane-1,9’-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  双供体四极螺芴及其纳米粒子的明亮电化学发光。

  摘要：

  为了将它们用作制备电化学发光（ECL）染料和纳米颗粒的基础材料，制备了一系列由带有电活性端基的螺芴核构建并具有不同共轭接头的对称荧光染料。首先在溶液中研究了它们的电化学，光谱电化学和ECL性质，并推导了结构/活性关系。电化学和ECL性能显示出巨大的变化，可以通过π共轭体系，端基和核的性质进行调节。在该系列中，基于螺芴基核和通过噻吩部分连接的三苯胺端基的高荧光染料1显示出最有前途和令人着迷的特性。染料1在三个分离良好的步骤中被可逆氧化，并产生非常强烈的大ECL信号。它的ECL效率是参考化合物[Ru（bpy）3 ] 2+（bpy = 2,2'-bipyridine）的4.5倍。这种非常高的效率归因于较高氧化态的非常好的稳定性，并且使1成为非常明亮的有机ECL发光体。此外，由于其分子结构，该染料在水中进行纳米沉淀后仍保留荧光，从而形成荧光有机纳米颗粒（FON）。这些FON的氧化还原行为显示出与初

  DOI：

  10.1002/chem.201600413
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二碘芴 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 2',7'-di(2-thienyl)spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  双供体四极螺芴及其纳米粒子的明亮电化学发光。

  摘要：

  为了将它们用作制备电化学发光（ECL）染料和纳米颗粒的基础材料，制备了一系列由带有电活性端基的螺芴核构建并具有不同共轭接头的对称荧光染料。首先在溶液中研究了它们的电化学，光谱电化学和ECL性质，并推导了结构/活性关系。电化学和ECL性能显示出巨大的变化，可以通过π共轭体系，端基和核的性质进行调节。在该系列中，基于螺芴基核和通过噻吩部分连接的三苯胺端基的高荧光染料1显示出最有前途和令人着迷的特性。染料1在三个分离良好的步骤中被可逆氧化，并产生非常强烈的大ECL信号。它的ECL效率是参考化合物[Ru（bpy）3 ] 2+（bpy = 2,2'-bipyridine）的4.5倍。这种非常高的效率归因于较高氧化态的非常好的稳定性，并且使1成为非常明亮的有机ECL发光体。此外，由于其分子结构，该染料在水中进行纳米沉淀后仍保留荧光，从而形成荧光有机纳米颗粒（FON）。这些FON的氧化还原行为显示出与初

  DOI：

  10.1002/chem.201600413

文献信息

• Synthesis and crystal structure and optical properties of fluorenic-core oligomers
  作者：Silvia Destri、Mariacecilia Pasini、Chiara Botta、William Porzio、Fabio Bertini、Luciano Marchiò

  DOI：10.1039/b109089p

  日期：2002.3.21

  Fluorenic core oligomers, displaying interesting photoluminescence properties, have been synthesized by an organometallic route. The crystal and molecular structure of a fluorene derivative and three homologous oligomers have been studied. The spiro-derivative of dibromofluorene shows a very strong interaction between the H and Br atoms. The thienyl-terminated oligomer with a spiro-substituent adopts a particular herringbone arrangement with overlap of only the end-thienyl residues, conformationally disordered. The crystal of the all-phenyl derivative consists of the packing of discrete molecules cofacially arranged. The molecule with linear alkyl chains on the 9-position of the fluorene core and thienyl rings as end-groups exhibits polymorphism and its crystal structure, tetragonal, is very peculiar because of the loose packing allowing a good separation among adjacent thienyl rings. The absorption and emission properties of this series were investigated and the electroluminescence of single-layer devices was characterized. The photoluminescence properties of the molecules are strongly dependent on their structural organization, displaying a red-shift of the emission from the amorphous phase, to the crystalline structure, to the aggregated form. A comparison of the packing of these oligomers and oligothienylenes fully accounts for the optical properties of the reported molecules.

  氟烯核寡聚物通过有机金属方法合成，显示出有趣的光致发光特性。对一个氟烯衍生物及三种同系寡聚物的晶体和分子结构进行了研究。二溴氟烯的螺旋衍生物显示出氢原子与溴原子之间非常强的相互作用。带有螺旋取代基的噻吩末端寡聚物采用特定的鱼骨排列，仅有末端噻吩残基重叠，且构象无序。全苯衍生物的晶体由靠面排列的离散分子堆积而成。带有线性烷基链的氟烯核心在9位上的分子，末端为噻吩环，表现出多晶型，其晶体结构为四方形，非常奇特，因为其松散的堆积允许相邻的噻吩环之间有良好的分离。 研究了这一系列的吸收和发射特性，并对单层器件的电致发光进行了表征。这些分子的光致发光特性强烈依赖于其结构组织，发射从无定相到晶体结构再到聚集形态表现出红移。 对这些寡聚物和寡噻吩烯的堆积进行比较，充分说明了所报道分子的光学特性。
• Bright Electrogenerated Chemiluminescence of a Bis-Donor Quadrupolar Spirofluorene Dye and Its Nanoparticles
  作者：Haidong Li、Jonathan Daniel、Jean-Baptiste Verlhac、Mireille Blanchard-Desce、Neso Sojic

  DOI：10.1002/chem.201600413

  日期：2016.8.26

  bearing electroactive end groups and having different conjugated linkers were prepared with a view to their use as building blocks for the preparation of electrochemiluminescent (ECL) dyes and nanoparticles. Their electrochemical, spectroelectrochemical, and ECL properties were first investigated in solution, and structure/activity relationships were derived. The electrochemical and ECL properties show

  为了将它们用作制备电化学发光（ECL）染料和纳米颗粒的基础材料，制备了一系列由带有电活性端基的螺芴核构建并具有不同共轭接头的对称荧光染料。首先在溶液中研究了它们的电化学，光谱电化学和ECL性质，并推导了结构/活性关系。电化学和ECL性能显示出巨大的变化，可以通过π共轭体系，端基和核的性质进行调节。在该系列中，基于螺芴基核和通过噻吩部分连接的三苯胺端基的高荧光染料1显示出最有前途和令人着迷的特性。染料1在三个分离良好的步骤中被可逆氧化，并产生非常强烈的大ECL信号。它的ECL效率是参考化合物[Ru（bpy）3 ] 2+（bpy = 2,2'-bipyridine）的4.5倍。这种非常高的效率归因于较高氧化态的非常好的稳定性，并且使1成为非常明亮的有机ECL发光体。此外，由于其分子结构，该染料在水中进行纳米沉淀后仍保留荧光，从而形成荧光有机纳米颗粒（FON）。这些FON的氧化还原行为显示出与初