(4-methoxybenzylidene)triphenylphosphorane | 21960-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxybenzylidene)triphenylphosphorane
• 英文别名: (4-methoxyphenylmethylene)triphenylphosphorane；4-Methoxybenzylidene triphenylphosphorane；(4-methoxyphenyl)methylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 21960-26-9
• 化学式: C₂₆H₂₃OP
• 分子量: 382.442
• InChiKey: BHWXTNDORACTIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C (decomp)
• 沸点：
  545.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxybenzylidene)triphenylphosphorane 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 苄基三乙基溴化铵 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 虎杖甙
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷及相关化合物的分离，合成及抗血小板凝集活性。

  摘要：

  白藜芦醇3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）已从南非红in（Eesthrophleum lasianthum）（Caesalpinioidae，Leguminosae）的种子中分离出，该种子是南非的传统药物，具有抗血小板聚集活性。已经进行了1，有关羟基对羟基苯甲酸酯及其糖苷的合成以提供更大的量，用于进一步的生物学评估，并且已经通过Wittig反应，随后在相转移催化下进行糖基化来完成。

  DOI：

  10.1021/np970069t
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-methoxybenzylidene)triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  1-[[（E）-2-芳基乙烯基] -2-，2-二苯基环丙烷：动力学和重排成环戊烯的机理

  摘要：

  在十氢化萘中将2,2-二苯基-1-[[（E）-苯乙烯基]环丙烷（22a）热重排为3,4,4-三苯基环戊-1-烯（23a）的动力学测量ΔH = 31.0±1.2 kcal mol -1和ΔS = -6.0±2.6 eu与乙烯基环丙烷母体的重排相比，ΔH ≠降低20 kcal mol -1归因于具有烯丙基双自由基的过渡结构（TS）的稳定特点。的外消旋化（+） - （小号） - 22A前进至Δ ħ = 28.2±0.8千卡摩尔-1和Δ小号= −5±2 eu，比重排快150°106倍。合成并表征了另外七个七个1-（2-芳基乙烯基）-2,2-二苯基环丙烷22（E）和（Z）-异构体。（E）化合物在其k rac（在119.4°）和k isom（在159.3°）值中仅显示出适度的取代基影响。缺乏对速率的溶剂依赖性，从而在TS中反对了电荷分离，但是log k rac与log prf的线性关系（即ArH自由基

  DOI：

  10.1002/hlca.201100135

文献信息

• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• Convenient Preparation of <i>trans</i>-Arylalkenes via Palladium(II)-Catalyzed Isomerization of <i>cis</i>-Arylalkenes
  作者：Jinquan Yu、Matthew J. Gaunt、Jonathan B. Spencer

  DOI：10.1021/jo015880u

  日期：2002.6.1

  A convenient method for the isomerization of cis-arylalkenes to their trans isomers using a palladium(II) catalyst is described. The reaction conditions are mild and general across a range of arylalkenes. The synthesis of a trans-resveratrol derivative from a mixture of alkene isomers was also completed.

  描述了使用钯（II）催化剂将顺-芳基烯烃异构化为它们的反式异构体的简便方法。反应条件是温和的，并且通常在一定范围的芳基烯烃上进行。由烯烃异构体的混合物合成反式白藜芦醇衍生物也已完成。
• The nucleophilic reactivity of organophosphorus compounds. Part 4. The alkylation of phosphorus acid anions with 'onium keten acetals
  作者：Alexander T. Zaslona、C. Dennis Hall

  DOI：10.1039/p19810003059

  日期：——

  The preparations of phosphonium and pyridinium keten acetals are reported and their reactions with a variety of phosphorus acid anions are described. The novel pyridinium keten acetals are useful reagents for the alkylation of various acid anions in aprotic, aqueous and aqueous-emulsion media.

  报告了of和吡啶酮酮缩醛的制备，并描述了它们与各种磷酸根阴离子的反应。新型吡啶酮酮缩醛是用于非质子，水性和水性乳液介质中各种酸阴离子烷基化的有用试剂。
• Is hole transfer involved in metalloporphyrin-catalyzed epoxidation?
  作者：Taisun Kim、Gholam A. Mirafzal、Jianping Liu、Nathan L. Bauld

  DOI：10.1021/ja00070a009

  日期：1993.8

  possibility of a hole-transfer mechanism for the epoxidation of alkenes catalyzed by metalloporphyrins (MP) has been investigated. In the first approach, the results of MP-catalyzed epoxidation of a series of substrates were compared to the corresponding results of epoxidation under conditions where cation radicals are demonstrably formed (using a triarylaminium salt catalyst). In sharp contrast to

  已经研究了由金属卟啉 (MP) 催化的烯烃环氧化的空穴转移机制的可能性。在第一种方法中，将一系列底物的 MP 催化环氧化结果与在明显形成阳离子自由基的条件下（使用三芳基胺盐催化剂）的相应环氧化结果进行比较。与 MP 催化的环氧化（使用 M=Mn）形成鲜明对比的是，空穴催化的环氧化不会产生羰基化合物和醇作为副产物，并且具有严格的立体有择性。这些结果的主要意义在于它们为以下假设提供支持：阳离子自由基可以被适当的氧转移剂有效和立体有择地环氧化
• REAGENT FOR ENHANCING GENERATION OF CHEMICAL SPECIES
  申请人：TOYO GOSEI CO., LTD.

  公开号：US20160145274A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  A reagent that enhances acid generation of a photoacid generator and composition containing such reagent is disclosed.

  公开了一种增强光酸发生剂酸生成的试剂和含有该试剂的组合物。