N-Hexadecylphenothiazine | 143399-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-Hexadecylphenothiazine
• 英文别名: 10-Hexadecyl-10H-phenothiazine；10-hexadecylphenothiazine
• CAS: 143399-31-9
• 化学式: C₂₈H₄₁NS
• 分子量: 423.706
• InChiKey: YYDLHHSEKSWWIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hexadecylphenothiazine 在 aluminum oxide 、 copper(l) iodide 、 溴 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 2,2'-(7,7'-(10-hexadecyl-10H-phenothiazine-3,7-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl)bis(2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]-dioxine-7,5-diyl))bis(methylidene)dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  Rational design of phenothiazine (PTz) and ethylenedioxythiophene (EDOT) based donor–acceptor compounds with a molecular aggregation breaker for solid state emission in red and NIR regions

  摘要：

  化合物1和2在溶液、粉末、薄膜中，并且掺杂了聚苯乙烯。

  DOI：

  10.1039/c5tc01423a
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 溴代十六烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到N-Hexadecylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Rational design of phenothiazine (PTz) and ethylenedioxythiophene (EDOT) based donor–acceptor compounds with a molecular aggregation breaker for solid state emission in red and NIR regions

  摘要：

  化合物1和2在溶液、粉末、薄膜中，并且掺杂了聚苯乙烯。

  DOI：

  10.1039/c5tc01423a

文献信息

• Reversible mechanochromic luminescence of phenothiazine-based 10,10′-bianthracene derivatives with different lengths of alkyl chains
  作者：Pengchong Xue、Boqi Yao、Xuhui Liu、Jiabao Sun、Peng Gong、Zhenqi Zhang、Chong Qian、Yuan Zhang、Ran Lu

  DOI：10.1039/c4tc02126f

  日期：——

  10,10′-bis(2-(N-alkylphenothiazine-3-yl)vinyl)-9,9′-bianthracene compounds (PVBAn, n = 2, 8, 12 and 16) with different lengths of N-alkyl chains have been designed and synthesized to systematically investigate the effect of chain length on their solid-state fluorescence properties. The results showed that these compounds emitted strong fluorescence in solution and in the solid state. Their emission

  一系列10,10'-双（2-（Ñ -alkylphenothiazine -3-基）乙烯基）-9,9'-联蒽化合物（PVBAn，Ñ = 2，8，12和16），用不同长度ñ -设计并合成了烷基链以系统地研究链长对其固态荧光性质的影响。结果表明，这些化合物在溶液和固态下均发出强荧光。它们的发射波长也受溶剂极性的强烈影响，表明分子内电荷转移（ICT）跃迁。有趣的是，PVBAn固体的荧光发射和磨削引起的光谱偏移与烷基长度有关。PVBA2在机械力刺激下显示出最小的荧光和吸收光谱位移。具有更长烷基链的同系物在研磨后表现出相似的机械致变色行为和更大的荧光对比度。此外，磨碎的固体PVBA16的荧光发射可以在室温下恢复，但是其他化合物需要高温才能恢复荧光。差示扫描量热法实验表明，冷结晶温度差是热恢复行为的原因。这项工作证明了通过结合化学结构的简单变化和外部刺激下聚集体形态的物理变化来调节荧光有机化合物的固态光学性能的可行性。
• Phenothiazine Based Donor-Acceptor Compounds with Solid-State Emission in the Yellow to NIR Region and Their Highly Selective and Sensitive Detection of Cyanide Ion in ppb Level
  作者：Elumalai Ramachandran、Somasundaram A. A. Vandarkuzhali、Gandhi Sivaraman、Raghavachari Dhamodharan

  DOI：10.1002/chem.201800216

  日期：2018.8.1

  3 % and 9.0 %. The fluorophores showed high emission in the doped state as well when dispersed in polystyrene (PS) matrix with emission maximum ranging from 536 nm to 648 nm with quantum yield in the range 12.4 %–64.4 %. The presence of dicyanovinyl (DCV) group in both the fluorophores was exploited towards cyanide sensing in DMSO leading to turn‐on fluorescence emission with high selectivity and sensitivity

  四个新的新颖施主-受主（A-π-d-A，A-d-π-d-A）的化合物（1，图1b，2和2b中基于乙烯（EDOT）和吩噻嗪）（PTZ）我们已经合理设计和合成了从黄色到近红外（NIR）的固态发射。化合物 1b和2b呈薄膜形式的，分别在713 nm和696 nm处显示出最大发射，相应的绝对固态量子产率为3.3％和9.0％。当荧光团分散在聚苯乙烯（PS）基体中时，在掺杂状态下也显示高发射，最大发射范围为536 nm至648 nm，量子产率在12.4％至64.4％的范围内。二氰基乙烯基（DCV）组的两种荧光团的存在下在DMSO中朝向氰化物传感利用领先的低的检测限以接通荧光发射具有高的选择性和灵敏度为氰化物离子作为0.32μ米（8 ppb）的用于图1b和0.57μ米（14 PPB）为2b的。DFT和TTDFT计算表明，添加氰化物离子可阻止分子内电荷从供体（PTz或EDOT）转移到受体（DCV），从而将
• Fabrication and biomedical applications of AIE active nanotheranostics through the combination of a ring-opening reaction and formation of dynamic hydrazones
  作者：Qing Wan、Guangjian Zeng、Ziyang He、Liucheng Mao、Meiying Liu、Hongye Huang、Fengjie Deng、Xiaoyong Zhang、Yen Wei

  DOI：10.1039/c6tb01452f

  日期：——

  Aggregation-induced emission (AIE) dyes based on fluorescent organic nanoparticles (FONs) have attracted increasing interest over the past few years. However, the biomedical applications of AIE dyes based on FONs for simultaneous biological imaging and therapeutic applications have rarely been reported thus far. In this study, an amino group terminated phenothiazine (named as ATPHE) with AIE features

  在过去的几年中，基于荧光有机纳米粒子（FON）的聚集诱导发射（AIE）染料引起了越来越多的关注。然而，迄今为止，很少报道基于FON的AIE染料在同时生物成像和治疗应用中的生物医学应用。在这项研究中，合成了具有AIE特征和红色荧光的氨基端基吩噻嗪（称为ATPHE），并通过一种简单的一锅策略将其用于AIE活性FON的制备，该策略依赖于ATPHE和ATPHE之间的开环反应。含酸酐的化合物。然后，通过IE键的形成，将AIE活性聚合物中间体的酮基与酰肼封端的聚乙二醇（HTPEG）缀合。这些两亲性AIE活性共聚物很容易在水溶液中自组装成纳米级颗粒，从而使最终的HTPEG @ ATPHE-co-BTDA FON具有强的发光性和良好的水分散性。HTPEG @ ATPHE-co-BTDA FON具有出色的理化和生物学特性，使其具有很高的生物成像和可控药物递送应用潜力。综上所述，我们为AIE活性纳米粒子的制备
• Electron paramagnetic resonance, electron spin echo modulation and electron nuclear double resonance studies on the photoionization of N-alkylphenothiazines in cetyltrimethylammonium bromide–alcohol reverse micelles. Effects of alkyl chain length of alkylphenothiazines, reverse micellar water pool size and cosurfactant alcohol
  作者：Young Soo Kang、Larry Kevan

  DOI：10.1039/ft9938901377

  日期：——

  photoionized in cetyltrimethylammonium bromide (CTAB)–alcohol reverse micelles at 77 K to investigate the optimum photoionization conditions by varying the cosurfactant alcohol, reverse micellar water pool size and pendant alkyl chain length. The photo-produced radicals are identified and quantified by electron paramagnetic resonance (EPR). The relative locations from deuteriated water at the interface are monitored

  中性N-烷基吩噻嗪（PC n，n = 1、3、6、9、12、16）在十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）-醇反胶束中于77 K增溶并被光电离，以通过改变辅助表面活性剂醇来研究最佳光电离条件，反胶束水池的大小和侧链烷基的链长。通过电子顺磁共振（EPR）识别和定量产生的自由基。通过氘电子自旋回波调制（ESEM）和质子基质电子核双共振（ENDOR）监控界面处氘化水的相对位置。
• Phenothiazine-based organic dyes with two anchoring groups on TiO2 for highly efficient visible light-induced water splitting
  作者：Jeho Lee、Jiwon Kwak、Kyoung Chul Ko、Ji Hoon Park、Ju Hong Ko、Nojin Park、Eunchul Kim、Do Hyun Ryu、Tae Kyu Ahn、Jin Yong Lee、Seung Uk Son

  DOI：10.1039/c2cc36501d

  日期：——

  New phenothiazine-based organic dyes with two anchoring groups at 3,7 positions and systematic alkyl chains on nitrogen were prepared. Their TiO2–Pt composites showed excellent photo-catalytic activities in visible light-induced water splitting. Interestingly, phenothiazine dyes with longer alkyl chains showed better stability in catalytic systems.

  新型噻嗪类有机染料在3,7位引入了两个锚定基团，并在氮原子上系统性地添加了烷基链。它们的TiO2–Pt复合材料在可见光诱导的水分解中表现出优异的光催化活性。有趣的是，具有较长烷基链的噻嗪染料在催化系统中表现出更好的稳定性。