3-(3-羟基丙氧基)苯甲醛 | 245510-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(3-羟基丙氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3-(3-hydroxypropoxy)benzaldehyde
• CAS: 245510-06-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: NWRHLPYENNSGBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-羟基丙氧基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 55.66h， 生成 2-methyl-4-(4-methylsulfanyl-phenyl)-7-(3-morpholin-4-yl-propoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Novel tetrahydroisoquinolines are histamine H3 antagonists and serotonin reuptake inhibitors

  摘要：

  A series of novel 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-based histamine H-3 ligands that also have serotonin reuptake transporter inhibitor activity is described. The synthesis, in vitro biological data, and select pharmacokinetic data for these novel compounds are discussed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.036
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 3-氯-1-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以76%的产率得到3-(3-羟基丙氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  高水平催化效率的酒精亲核取代反应

  摘要：

  介绍了一种在立体化学转化下以高催化效率对提供烷基氯化物，溴化物和碘化物的醇进行亲核取代（S N）的实用方法。二乙基环丙烯酮作为一种简单的路易斯碱有机催化剂与苯甲酰氯作为一种试剂的融合，可实现高达100的显着营业额。此外，首次证明了在转化型S N型转化中使用纯乙酰氯作为化学计量的促进剂。。操作上简单明了的协议展现出高水平的立体声选择性和可伸缩性，并且可以容忍各种功能组。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01023

文献信息

• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• A Practical Synthesis of Enantiopure 7-Alkoxy-4-aryl-tetrahydroisoquinoline, a Dual Serotonin Reuptake Inhibitor/Histamine H₃ Antagonist
  作者：Xiaohu Deng、Jimmy T. Liang、Jing Liu、Heather McAllister、Carsten Schubert、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/op700183q

  日期：2007.11.1

  alkylation strategy to construct the 4-aryl-tetrahydroisoquinoline core structure has been developed. Resolution with (d/l)-di-p-toluoyl-tartaric acid is utilized to provide the enantiomerically pure material. Overall, the route is concise and amenable for large-scale synthesis.

  已经开发出一种具有新颖的顺序Friedel-Crafts烷基化策略以构建4-芳基-四氢异喹啉核心结构的化合物1的有效合成方法。利用（d / l）-二-对甲苯甲酰基酒石酸的拆分来提供对映体纯的物质。总体而言，该路线简洁明了，适合大规模合成。
• [EN] ALKOXY COMPOUNDS FOR DISEASE TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALCOXY POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ACUCELA INC

  公开号：WO2009045479A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are alkoxyl derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明通常涉及治疗神经退行性疾病和紊乱的组合物和方法，特别是治疗眼科疾病和紊乱的组合物和方法。本文提供了烷氧基衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物。所述组合物对治疗和预防眼科疾病和紊乱，包括年龄相关性黄斑变性（AMD）和斯塔加特病（Stargardt's Disease）具有用处。
• Meso-substituted porphyrins
  申请人：Roncucci Gabrio

  公开号：US20060040914A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Meso-substituted porphyrins of general formula (I) suitable for the use as photosensitising agents, in particular in photodynamnic therapy, are herein described.

  本文介绍了一般式（I）的介质取代卟啉，适用于作为光敏剂，特别是在光动力疗法中使用。
• Tetrahydroisoquinoline compounds
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20060194837A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  Certain tetrahydroisoquinoline compounds are histamine H 3 receptor and serotonin transporter modulators useful in the treatment of histamine H 3 receptor- and serotonin-mediated diseases.

  某些四氢异喹啉化合物是组胺H3受体和血清素转运体调节剂，可用于治疗组胺H3受体和血清素介导的疾病。