(E)-4-((4-bromobenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one | 61098-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-((4-bromobenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 英文别名: 4-[(4-bromophenyl)methylideneamino]-1,5-dimethyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 61098-05-3
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃O
• mdl: MFCD00392087
• 分子量: 370.249
• InChiKey: MZGCMMZCZNUQPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4-bromobenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[5-(4-Bromo-phenyl)-2,3-dimethyl-1-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazin-6-yl]-6-chloro-pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Seada, M.; Abdel-Rahman, R. M.; Hanafy, F., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 12, p. 882 - 884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 对溴苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以86 %的产率得到(E)-4-((4-bromobenzylidene)amino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮-甲亚胺类似物的合成、晶体结构、生物学评价、计算机 ADME 性质、酶目标预测和分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列4-氨基安替比林(4-AA)的12种偶氮甲碱类似物( 3a - 1 )，并使用FT-IR、 1 H-NMR和EI质谱分析进行表征。类似物3f以单晶形式获得，X射线衍射（XRD）数据表明其在中心偶氮甲碱（C=N）基团周围采用反式构型，形成单斜晶系P2(1)/n对称性。3f的晶胞包含四个分子，其晶体堆积通过显着的分子间主客体CH...O、CH...π和π⋯π相互作用而稳定，从而形成堆叠的超分子结构。类似物3a - l的体外杀菌和杀真菌筛选分别针对十二种细菌和五种真菌菌株进行了筛选。大多数类似物表现出弱到中等的抗菌活性，特别是3a、3b、3e和3g对博伊迪沙门氏菌、巨大芽孢杆菌表现出最高活性；S. sonnei和E. coli分别对A. flavus、C. albicans和N. crassa 3c、3d和3l显示出有效的杀菌活性。结果表明，抗菌效力很大程度上取决于通过偶氮甲碱 (C=N)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136504

文献信息

• Synthèse et triage pharmacologique d'une nouvelle série d'(antipyryl-4)-3 aryl-2 thiazolodinones-4
  作者：H Al-Khamees

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90016-v

  日期：1990.3
• Letunov, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 145 - 149
  作者：Letunov, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Seada, M.; Abdel-Rahman, R. M.; Hanafy, F., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 12, p. 882 - 884
  作者：Seada, M.、Abdel-Rahman, R. M.、Hanafy, F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, crystal structure, biological evaluation, in silico ADME properties, enzymatic target prediction and molecular docking studies of pyrazolone-azomethine analogs
  作者：Mohammad Sayed Alam、Junaid Uddin Ahmed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136504

  日期：2023.12

  significant intermolecular host-guest C-H...O, C-H...π, and π⋯π interactions, resulting in a stacked supramolecular structure. In vitro bactericidal and fungicidal screening of analogs 3a-l was screened against twelve bacterial and five fungal strains, respectively. Most of the analogs demonstrated weak to moderate antimicrobial activities, specifically 3a, 3b, 3e and 3g exhibited highest activity against

  制备了一系列4-氨基安替比林(4-AA)的12种偶氮甲碱类似物( 3a - 1 )，并使用FT-IR、 1 H-NMR和EI质谱分析进行表征。类似物3f以单晶形式获得，X射线衍射（XRD）数据表明其在中心偶氮甲碱（C=N）基团周围采用反式构型，形成单斜晶系P2(1)/n对称性。3f的晶胞包含四个分子，其晶体堆积通过显着的分子间主客体CH...O、CH...π和π⋯π相互作用而稳定，从而形成堆叠的超分子结构。类似物3a - l的体外杀菌和杀真菌筛选分别针对十二种细菌和五种真菌菌株进行了筛选。大多数类似物表现出弱到中等的抗菌活性，特别是3a、3b、3e和3g对博伊迪沙门氏菌、巨大芽孢杆菌表现出最高活性；S. sonnei和E. coli分别对A. flavus、C. albicans和N. crassa 3c、3d和3l显示出有效的杀菌活性。结果表明，抗菌效力很大程度上取决于通过偶氮甲碱 (C=N)