2-(2-苯甲酰基苯基)乙腈 | 147819-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯甲酰基苯基)乙腈
• 英文名称: 2-(2-benzoylphenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-benzoylphenylacetonitrile；Benzeneacetonitrile, 2-benzoyl-
• CAS: 147819-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: IHDKXVWLUOJCCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯甲酰基苯基)乙腈 在 Amberlyst XN 1010 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到1-苯基-3(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  1-取代的2 H-异喹啉-3-酮的新型合成

  摘要：

  在强酸性条件下2-酰基苯基乙腈1的分子内环化容易以优异的产率提供1-取代的2 H-异喹啉-3-酮2。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410620
• 作为产物：
  描述：

  2-(氰基甲基)苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-苯甲酰基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2‐Acylphenylacetonitriles

  摘要：

  The reaction of 2-cyanomethylbenzoyl chloride with Grignard reagents in the presence of cuprous iodide at -5degreesC easily affords 2-acylphenylacetonitriles with good yield.

  DOI：

  10.1081/scc-120027705

文献信息

• Visible-Light-Promoted Site-Specific and Diverse Functionalization of a C(sp³)–C(sp³) Bond Adjacent to an Arene
  作者：Yaxin Wang、Nengyong Wang、Jianyou Zhao、Minzhi Sun、Huichao You、Fang Fang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01495

  日期：2020.6.19

  We report here a strategy for inert C–C bond functionalization. Site-specific cleavage and functionalization of a saturated C(sp3)–C(sp3) bond via a visible-light-induced radical process have been achieved. The general features of this reaction are as follows. (1) Both linear and cyclic C(sp3)–C(sp3) bonds with a vicinal arene can be specifically functionalized. (2) One carbon is converted into a ketone

  我们在这里报告了惰性C–C键功能化的策略。通过可见光诱导的自由基过程实现了饱和C（sp 3）–C（sp 3）键的位点特异性裂解和功能化。该反应的一般特征如下。（1）带有邻位芳烃的线性和环状C（sp 3）–C（sp 3）键均可被特定地官能化。（2）一种碳被转化为酮，而另一种碳可以被可调地转化为腈，过氧化物或卤化物。（3）典型条件包括1.0mol％的Ru（bpy）3 Cl 2，1.0或5.0当量的Zhdankin试剂，白色CFL（24 W），开瓶和室温。这些反应提供了强大的工具来修饰传统方法难以处理的碳骨架。良好的选择性和官能团耐受性以及适度和开放的空气条件，使这些转化具有价值和吸引力。
• Sequential σ-Bond Insertion/Benzannulation Involving Arynes: Selective Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes
  作者：Wen-Ming Shu、Shan Liu、Jian-Xin He、Shuai Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01207

  日期：2018.8.17

  An interesting σ-bond insertion/benzannulation reaction for the synthesis of polysubstituted naphthalene derivatives has been developed from readily accessible ketones, arynes, and alkynoates. This practical and transition-metal-free method provides a novel route to diverse naphthalenes through a substrate-controlled rearrangement reaction with the cleavage of C–C bonds.

  从易于获得的酮，芳烃和炔酸酯中开发出了一种有趣的用于合成多取代萘衍生物的σ键插入/苯甲酰化反应。这种实用且无过渡金属的方法为通过底物控制的重排反应与C-C键的裂解提供了一条通往各种萘的新颖途径。
• Arynes Double Bond Insertion/Nucleophilic Addition with Vinylogous Amides and Carbodiimides
  作者：Ran Li、Huarong Tang、Haixing Fu、Hailong Ren、Xuemei Wang、Chunrui Wu、Chao Wu、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo402754d

  日期：2014.2.7

  some C═X double bonds, leading to benzannulated four-membered rings. The strain of these rings allow for a ready, spontaneous opening to afford o-quinomethide analogues. Subsequent nucleophilic addition re-aromatizes the intermediates to achieve ortho-difunctionalization of arynes. In this report, we describe the aryne insertion into the C═C double bonds of vinylogous amides and the C═N double bonds of

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。
• Aryne insertion into α-cyanocarbonyl compounds: direct introduction of carbonyl and cyanomethyl moieties into the aromatic skeletons
  作者：Hiroto Yoshida、Masahiko Watanabe、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.119

  日期：2005.9

  Two different carbon functional groups can be introduced simultaneously into 1,2-positions of aromatic skeletons based upon a novel insertion reaction of arynes into a carbonyl–cyanomethyl σ-bond of α-cyanocarbonyl compounds.

  基于芳烃向α-氰基羰基化合物的羰基-氰基甲基σ键的新型插入反应，可以将两个不同的碳官能团同时引入芳族骨架的1,2-位。
• Convenient synthesis of<i>N</i>-substituted 1-alkyl and 1-aryl-3-aminoisoquinolines
  作者：Alicia S. Cánepa、Rodolfo D. Bravo

  DOI：10.1002/jhet.5570430137

  日期：2006.1

  Cyclocondensation of 2-acylphenylacetonitriles 1 with amines affords 1-substituted 3-aminoisoquinolines 2 in good yields.

  2-酰基苯基乙腈1与胺的环缩合以良好的产率得到1-取代的3-氨基异喹啉2。

表征谱图