2-(2-苯甲酰基苯基)乙酸甲酯 | 27419-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯甲酰基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(2-benzoylphenyl)acetate
• 英文别名: methyl o-benzoylphenylacetate；methyl (2-benzoylphenyl)acetate；(2-Benzoyl)phenylessigsaeuremethylester；Benzeneacetic acid, 2-benzoyl-, methyl ester
• CAS: 27419-23-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: WIVJUMZUKJLAJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.0-70.5 °C
• 沸点：
  407.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯甲酰基苯基)乙酸甲酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-苄基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  组合光氧化还原/酶促 CH 苄基羟基化。

  摘要：

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201909426
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydro-1,4-dimethoxy-1-phenyl-1H-2,3-benzodioxepin 在 氯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(2-苯甲酰基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Miura, Masahiro; Nojima, Masatomo; Kusabayashi, Shigekazu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2909 - 2913

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterically hindered 5,11-dicarbo analogs of clozapine as potential chiral antipsychotic agents
  作者：J. Howard Rupard、Tomas De Paulis、Aaron Janowsky、Howard E. Smith

  DOI：10.1021/jm00130a006

  日期：1989.10

  reside in one enantiomer of the analogue whereas other unwanted biological effects of clozapine may be caused by the other enantiomer. Variable-temperature proton nuclear magnetic resonance studies showed that although 5-methylene-10-(4-methylpiperazino)-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene exists at room temperature as configurational enantiomers, the activation energy for thermal racemization is 19 kcal mol-1

  氯氮平的受阻受阻的5,11-二氮杂类似物被制备为潜在的手性抗精神病药，氯氮平的抗精神病活性可能存在于该类似物的一种对映异构体中，而氯氮平的其他不良生物学作用可能是由于其他对映体。变温质子核磁共振研究表明，尽管5-甲基-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯在室温下作为构型对映体存在，但热消旋的活化能为19 kcal mol。在105℃时为-1，因此怀疑在通常的实验室条件下能否分离出该类似物的对映体。（Z）-5-亚乙基和5-异亚丙基类似物在160℃下具有大于23kcal mol-1的活化能，因此存在获得所述类似物作为它们各自的对映异构体的可能性。5-甲基-10-（4-甲基哌嗪子基）-5H-二苯并[a，d]环庚烯带有一个手性中心，该中心没有热消旋，但在室温下以两个非对映异构体的形式存在，具有活化能以使5H- 21 kcal mol-1的二苯并[a，d]环庚烯环。当在体外测试5
• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。
• Synthesis of diaryl ketones via a phosphine-free Fukuyama reaction
  作者：Kamala Kunchithapatham、Chad C. Eichman、James P. Stambuli

  DOI：10.1039/c1cc16114h

  日期：——

  The synthesis of unsymmetrical diaryl ketones via the Fukuyama coupling of thioesters and organozinc reagents is described. Typically, the synthesis of diaryl ketones using this methodology provides low yields. The simple complex, Pd(dba)(2), was found to convert a variety of aryl thioesters to diaryl ketones in good yields.

  描述了通过硫酯和有机锌试剂的Fukuyama偶联来合成不对称的二芳基酮。通常，使用该方法合成二芳基酮的收率低。发现简单的复合物Pd（dba）（2）可将多种芳基硫酯以良好的产率转化为二芳基酮。
• A SYNTHESIS OF SELECTED<i>o,o</i>'-DISUBSTITUTED DIARYLACETIC ESTERS AND DIARYLMETHANES
  作者：Richard A. Bunce、James E. Schammerhorn

  DOI：10.1080/00304940509354984

  日期：2005.12

  anion (2a) to 2-fluoro1 -nitrobenzene, (2) basic hydrolysis of the two esters, and (3) selective decarboxylation of the doubly benzylic acid Previous work in this laboratory4 and by others5 has shown that stabilized anions can be added to 2and 4halol-nitrobenzenes by nucleophilic aromatic substitution but, to date, additions of methyl phenylacetate derivatives bearing anion-stabilizing electron withdrawing

  最近的一个项目需要使用 2-(2-硝基苄基)苯甲酸 (4a) 进行环化研究，以制备 5,1-1-二氢-6H-二苯并[be] azepin-6-one。该化合物以前是通过 2-苄基苯甲酸的硝化合成的？但它没有从伴随的 C-4 硝化产物中纯化出来。因此，我们寻求一种制备纯形式的 C-2 硝化化合物的方法。我们的合成计划包括 (1) 2-[2(甲氧基羰基)苯基]乙酸根阴离子 (2a) 的亲核芳香取代为 2-氟 1-硝基苯，(2) 两种酯的碱性水解，以及 (3) 选择性脱羧双苄酸 本实验室 4 和其他人 5 的先前工作表明，可以通过亲核芳族取代将稳定的阴离子添加到 2 和 4 卤代-硝基苯中，但迄今为止，在芳环的 C-2 上带有稳定阴离子的吸电子基团的苯乙酸甲酯衍生物的添加尚未被描述。我们在这里报告了我们将这种策略应用于几种 o,o'-二取代二芳基乙酸酯和二芳基甲烷合成的结果。
• Gold-catalyzed carboalkoxylations of 2-ethynylbenzyl ethers to form 1- and 3-substituted 2-methoxy-1-H-indenes: Brønsted acids versus gold catalysis
  作者：Chun-Hao Chen、Chiou-Dong Wang、Yi-Feng Hsieh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4ob01794c

  日期：——

  Selective synthesis of 1- and 3-substituted 2-methoxyindenes from the carboalkoxylations of 2-ethynylbenzyl ethers is described.

  本文描述了从2-乙炔基苯基醚的碳醇化反应中选择性合成1-和3-取代的2-甲氧基茚烯的方法。