2-(2-苯甲酰基苯基)丙酸 | 73721-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯甲酰基苯基)丙酸
• 英文名称: ketoprofen
• 英文别名: 2-(2-Benzoylphenyl)propanoic acid
• CAS: 73721-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: IOUXRZXUTVBPGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  453.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯甲酰基苯基)丙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 50.0~60.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以67%的产率得到o-Benzyl-hydratropasaeure
  参考文献：
  名称：

  2-（芳甲基）芳基乙酸作为潜在的抗炎药。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00140a016
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 diethylzinc 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-苯甲酰基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯烃与二氧化碳的加氢羧化反应

  摘要：

  探索了在空气稳定的铑催化剂存在下，苯乙烯衍生物和 α,β-不饱和羰基化合物与 CO2 (101.3 kPa) 的催化加氢羧化反应。[RhCl(cod)]2 (cod = cyclooctadiene) 作为催化剂和二乙基锌作为氢化物源的组合允许有效的加氢羧化并以中等至极好的产率提供相应的α-芳基羧酸。在这个使用二氧化碳的催化过程中，可以从 RhI 催化剂和二乙基锌产生的 RhI-H 物种的干预得到澄清。值得注意的是，α,β-不饱和酯与二氧化碳的催化不对称加氢羧化反应也通过使用含有 (S)-(-)-4,4'-bi-1,3-benzodioxole-5 的阳离子铑络合物进行，5'-二基双（二苯基膦）[(S)-SEGPHOS] 作为手性二膦配体。通过确定产品的绝对构型，提出了一个合理的不对称归纳模型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600338

文献信息

• Synthesis of Tofisopam by Way of Photoinduced CO₂Fixation
  作者：Yusuke Masuda、Katsuhiko Makita、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/asia.201901431

  日期：2019.12.2

  united by two C-C bond forming reactions, i.e., a Friedel-Crafts acylation reaction and a photoinduced carboxylation reaction to construct the major carbon framework. Finally, a methyl group is introduced by a Kumada-type cross-coupling reaction to furnish Tofisopam. Various analogs of Tofisopam are readily synthesized by introducing other substituents than a methyl group at the last C-C bond forming

  本文报道了托非索opa的独特合成路线，托非索m是一种含有2,3-苯并二氮杂core核心结构的抗焦虑药。都是植物来源的3,4-二甲氧基丙基苯和3,4-二甲氧基苯甲酸和CO2构成其碳骨架。这三种可再生物质通过两个CC键形成反应（即Friedel-Crafts酰化反应和光诱导的羧化反应）结合在一起，以构成主要的碳骨架。最后，通过Kumada型交叉偶联反应引入甲基以提供托非索姆。通过在最后的CC键形成步骤中引入除甲基以外的其他取代基，可以容易地合成托非索m的各种类似物。
• Anticancer Prodrug Studies: Diels - Alder Chemistry of 1-Methylthio-1-(p-tolylsulfonyl)ethene
  作者：Andrew J. Pratt、Phillip M. Rendle、Peter J. Steel

  DOI：10.1071/ch10450

  日期：——

  The reactivity of 1-methylthio-1-(p-tolylsulfonyl)ethene (1) as a dienophile in Diels–Alder chemistry is investigated. Cycloaddition reactions were carried out with a range of pyran-2-ones and isobenzofurans. The initial Diels–Alder adducts have the potential of undergoing fragmentation in chemistry that is relevant to the design of anticancer intercalator prodrugs. The nature of the final products

  研究了在Diels-Alder化学中作为双亲物的1-甲硫基-1-（对甲苯磺酰基）乙烯（1）的反应性。用一系列吡喃-2-酮和异苯并呋喃进行环加成反应。最初的Diels–Alder加合物在化学上可能会发生断裂，这与抗癌嵌入剂前药的设计有关。反应终产物的性质提供了对环加成反应和加合物的断裂途径的见解。通过与硫醚基团的比较，发现亲二烯体的磺酰基取代基降低了环加成化学的反应性和区域选择性，并通过消除p促进了起始加合物的裂解。-甲苯亚磺酸。
• Diels - Alder Reactions of 1,1-Bis(methylthio)ethene with Pyran-2-ones.
  作者：Robert W. Bates、Andrew J. Pratt、Phillip M. Rendle、Ward T. Robinson

  DOI：10.1071/c97128

  日期：——

  Bis(methylthio)ethene has been shown to undergo Diels–Alder cycloaddition reactions with a range of simple and aryl-fused pyran-2-ones. These reactions can be brought about under either high-temperature or high-pressure conditions. These reactions are all regiospecific and in each case only a single product is isolated, either the initial bridged adduct or an aromatized product generated through decarboxylation. Although this dienophile is less reactive than the corresponding oxygen analogue it is still possible for cycloaddition chemistry to compete effectively with decarboxylation chemistry.

  双（甲硫基）乙烯与一系列简单的和芳基融合的吡喃-2-酮发生 Diels-Alder 环加成反应。 这些反应可在高温或高压条件下进行。 高压条件下进行。这些反应都具有区域特异性，而且在每种情况下 在每种情况下，只能分离出单一产物，即最初的桥接加合物或 通过脱羧反应生成的芳香化产物。虽然这种 虽然这种亲二烯化合物的反应活性比相应的氧类似物低，但仍然可以 尽管这种亲二烯化合物的活性低于相应的氧类似物，但环化反应化学仍有可能与脱羧反应化学有效地竞争。 脱羧化学。
• 後硬化テープ
  申请人：積水化学工業株式会社

  公开号：JP2010215862A

  公开（公告）日：2010-09-30

  【課題】貯蔵安定性に優れ、加熱により低温かつ短時間で硬化することができる後硬化テープを提供する。また、該後硬化テープを用いた接合部材の接合方法を提供する。【解決手段】架橋性化合物、ケトプロフェン系塩基発生剤及び粘着性付与成分を含有する粘着剤層を有する後硬化テープであって、前記ケトプロフェン系塩基発生剤は、α−（２−ベンゾイル）フェニルプロピオン酸と下記式（１）で表されるアミンとの塩であることを特徴とする後硬化テープ。Ｈ２Ｎ−［（ＣＨ２）ｎ−Ｎ−］ｍ−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ２ （１）式（１）中、ｍは０又は１を表し、ｎは４〜８の整数を表す。【選択図】なし

  提供一种后固化胶带，它具有极佳的储存稳定性，并且可以在低温下通过加热在短时间内固化。该胶带可在低温下通过加热在短时间内固化。解决方法]一种后固化胶带，其粘合剂层含有交联化合物、酮洛芬基生成物和增粘组分，其中所述酮洛芬基生成物是 α-（2-苯甲酰基）苯丙酸和下式（1）代表的胺的盐H2N-[(CH2)n-N-]m-(CH2)n-NH2 (1) 式（1）中，m 代表 0 或 1n 代表 4 至 8 的整数。无。
• Light-Driven Carboxylation of <i>o</i>-Alkylphenyl Ketones with CO₂
  作者：Yusuke Masuda、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.5b10032

  日期：2015.11.11

  o-Alkylphenyl ketones undergo a C-C bond forming carboxylation reaction with CO2 simply upon irradiation with UV light or even solar light. The reaction presents a clean process exploiting light energy as the driving force for carboxylation of organic molecules with CO2.