1,5-dimethyl-2-phenyl-4-[(pyridin-2-ylmethylene)-amino]-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 70318-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-2-phenyl-4-[(pyridin-2-ylmethylene)-amino]-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-((pyridin-2-yl)methyleneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one；2,3-dimethyl-1-phenyl-4-(pyridine-2-ylmethyleneamino)-1,2-dihydropyrazol-5-one；2,3-dimethyl-1-phenyl-4-(2-pyridylmethyleneamino)-3-pyrazoin-5-one；4N-(pyridine-2-carboxalidene)aminoantipyrine；4-((pyridine-2yl)methyleneimino)antipyrine；2-pyridinal-2,3-diydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-ylimine；1,5-dimethyl-2-phenyl-4-[(2-pyridinylmethylene)amino]-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1,5-dimethyl-2-phenyl-4-(pyridin-2-ylmethylideneamino)pyrazol-3-one
• CAS: 70318-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• mdl: MFCD00469124
• 分子量: 292.34
• InChiKey: QQHGBNVQYJTRJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-2-phenyl-4-[(pyridin-2-ylmethylene)-amino]-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89.6 %的产率得到5-dimethyl-2-phenyl-4-(pyridine-2-dimethylamino)-1H-pyrazole-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型席夫碱、胺和胺-金属配合物的合成、表征和抗氧化活性

  摘要：

  摘要 本研究通过4-氨基安替吡啶(1)与2-吡啶甲醛(2)反应合成了一种新的希夫碱( 3 )。然后通过用NaBH 4 还原3来合成胺配体4。制备4个镍和钴络合物( 5-6 )。使用DPPH ·自由基清除、ABTS ·+研究了( III )–( VI )的抗氧化活性自由基阳离子清除和还原功率测定。这项工作的结果是，所有化合物都表现出良好的抗氧化活性。虽然金属络合物显示出比配体更好的活性，但镍络合物比钴络合物显示出更高的活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162023040106
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-氨基安替比林 以 乙醇 为溶剂， 以85 %的产率得到1,5-dimethyl-2-phenyl-4-[(pyridin-2-ylmethylene)-amino]-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮-甲亚胺类似物的合成、晶体结构、生物学评价、计算机 ADME 性质、酶目标预测和分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列4-氨基安替比林(4-AA)的12种偶氮甲碱类似物( 3a - 1 )，并使用FT-IR、 1 H-NMR和EI质谱分析进行表征。类似物3f以单晶形式获得，X射线衍射（XRD）数据表明其在中心偶氮甲碱（C=N）基团周围采用反式构型，形成单斜晶系P2(1)/n对称性。3f的晶胞包含四个分子，其晶体堆积通过显着的分子间主客体CH...O、CH...π和π⋯π相互作用而稳定，从而形成堆叠的超分子结构。类似物3a - l的体外杀菌和杀真菌筛选分别针对十二种细菌和五种真菌菌株进行了筛选。大多数类似物表现出弱到中等的抗菌活性，特别是3a、3b、3e和3g对博伊迪沙门氏菌、巨大芽孢杆菌表现出最高活性；S. sonnei和E. coli分别对A. flavus、C. albicans和N. crassa 3c、3d和3l显示出有效的杀菌活性。结果表明，抗菌效力很大程度上取决于通过偶氮甲碱 (C=N)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136504

文献信息

• Novel ruthenium(II) and (III) compounds with multidentate Schiff base chelates bearing biologically significant moieties
  作者：Irvin Noel Booysen、Sanam Maikoo、Matthew Piers Akerman、Bheki Xulu

  DOI：10.1016/j.poly.2014.05.021

  日期：2014.9

  6-bis-((6-amino-1,3-dimethyluracilimino)methylene)pyridine (H4ucp) and 2,6-bis-((antipyrine-imino)methylene)pyridine (bpap); the complex salt, trans-[RuIICl(pap)(PPh3)2]BF4 and the ruthenium(II/III) complexes: trans-P, cis-Cl-[RuIII(pch)Cl2(PPh3)2], [RuII(H3ucp)Cl(PPh3)] and cis-[RuIICl2(bpap)(PPh3)] were formed, respectively. These ruthenium compounds were characterized via multinuclear NMR, IR, UV–Vis

  摘要鉴于此，我们报道了从金属前体反式[RuCl2（PPh3）3]与带有生物学重要部分的多齿席夫碱配体（即安替比林，尿嘧啶或色酮）。从反式-[RuCl2（PPh3）3]与4-（（吡啶-2-基）亚甲基亚氨基亚氨基]安替比林（pap），4-（（吡啶-2-基亚氨基）亚甲基）-色酮（pch）的配位反应中，2， 6-双-（（6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶基）亚甲基）吡啶（H4ucp）和2,6-双-（（安替比林-亚氨基）亚甲基）吡啶（bpap）; 复杂的盐，反式-[RuIICl（pap）（PPh3）2] BF4和钌（II / III）络合物：反式-P，顺式-Cl- [RuIII（pch）Cl2（PPh3）2]，[RuII（分别形成了H3ucp）Cl（PPh3）和顺式[RuIICl2（bpap）（PPh3）]。这些钌化合物通过多核NMR，IR，UV-Vis，发射和ESR光谱，电导率测量以及结构解析通过单晶
• Radiosensibilisatoren und Herstellungsverfahren
  申请人：Christian-Albrechts-Universität zu Kiel

  公开号：EP1537869A3

  公开（公告）日：2005-10-12

  Radiosensibilisator mit einem dominierenden α-Diimin-Strukturelement und mindestens einem biologisch aktiven N-Kompartiment.

  具有主导α-二亚胺结构元件和至少一个生物活性N-区段的放射增敏剂。
• Synthesis, structural, spectroscopic and biological studies of Schiff base complexes
  作者：M.A. Diab、A.Z. El-Sonbati、A.F. Shoair、A.M. Eldesoky、N.M. El-Far

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.04.018

  日期：2017.8

  The complexes of Co(II), Ni(II) and Cu(II) are paramagnetic and the magnetic as well as spectral data suggest octahedral geometry, whereas the Cd(II) complex is tetrahedral. The XRD studies show that both the ligand and its metal complexes (1 and 3) show polycrystalline with crystal structure. Molecular docking was used to predict the binding between PMDP ligand and the receptors. The corrosion inhibition

  摘要 席夫碱配体 4-((pyridin-2-yl)methyleneamino)-1,2-dihydro-2,3-dimethyl-1-phenylpyrazol-5-one (PDMP) 及其配合物的制备和表征元素分析、红外、质谱和热重分析。所有结果均证实该配合物具有 1:1 (M: PMDP) 化学计量式 [M(PMDP)Cl2H2O] (M = Cu(II)、Co(II)、Ni(II) 和 Mn(II))、[Cd (PMDP)Cl2] 和配体表现为双/三齿，对金属离子形成五元螯合环，通过偶氮甲碱氮/环外羰基氧、偶氮甲碱吡啶氮和环外羰基氧键合。参与配位的基团带位置的变化已被用于估计金属-氮和/或氧键长。Co(II)的配合物，Ni(II) 和 Cu(II) 是顺磁性的，磁性和光谱数据表明八面体几何，而 Cd(II) 配合物是四面体。XRD 研究表明，配体及其金属配合物（1 和 3）均显示具有晶体结构的多晶。分子对接用于预测
• Arene ruthenium(<scp>ii</scp>) complexes with chalcone, aminoantipyrine and aminopyrimidine based ligands: synthesis, structure and preliminary evaluation of anti-leukemia activity
  作者：Jayaraman Pitchaimani、Mamilla R. Charan Raja、Srinivasan Sujatha、Santanu Kar Mahapatra、Dohyun Moon、Savarimuthu Philip Anthony、Vedichi Madhu

  DOI：10.1039/c6ra18504e

  日期：——

  A series of arene ruthenium(ii) complexes withN-monodentate (AAP) andN,O- andN,N-bidentate chelating ligands (AAPS, ADABS, AAPPA and P2P) have been synthesized and evaluated for preliminary antileukemia activity against K562 (Human chronic myeloid leukemia cell line).

  一系列含有N-一齿(AAP)和N-一齿、O-双齿、N-双齿螯合配体(AAPS、ADABS、AAPPA和P2P)的芳烃钌(II)配合物已被合成，并对其针对K562（人类慢性髓性白血病细胞系）的初步抗白血病活性进行了评估。
• Synthesis structural studies of thorium(IV) and dioxouranium(VI) nitrate complexes with some schiff bases derived from pyridine-2-carboxaldehyde and certain amino compounds
  作者：Babu Kuncheria、G. Sobhana Devi、P. Indrasenan

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)90420-1

  日期：1989.1

  magnetic studies of these complexes indicate that they may be formulated as ThL2(NO3)4 (where L = PCIH, PCBH, PCSH, PCAP and PCAAP UO2Ia(NO3)2 (where L= PCIH and PCAAP UO2L2 (where L= PCBH and PCSH) and UO2(PCAPXNO3)2. All the ligands are bonded to the Th4+ ion in a neutral bidentate fashion and the nitrate ions in a monodentate fashion. In the cases of dioxouranium(VI) complexes PCIH PCAP and PCAAP act

  合成并表征了十个新的吡啶（2-吡啶甲醛）和一些氨基化合物衍生的席夫碱的IV（Ⅳ）和二氧呋喃鎓（Ⅵ）配合物。所用的席夫碱为N-（吡啶-2-羧醛）异烟酰胺基（（PCIH），N-（吡啶-2-羧醛）苯hydr（PCBH），N-（吡啶-2-羧醛）水杨酰hydr（PCSH ）3 N-（吡啶-2-甲叉基）氨基苯酚（PCAP）和4 N-（吡啶-2-甲叉基）氨基安替比林（PCAAP）。这些配合物的元素分析，分子量测定，红外光谱电导和磁性研究表明，它们可以配制成ThL 2（NO 3）4（其中L = PCIH，PCBH，PCSH，PCAP和PCAAP UO 2 Ia（NO3）2（其中L = PCIH和PCAAP UO 2 L 2（其中L = PCBH和PCSH）和UO 2（PCAPXNO 3）2。配体以中性二齿方式键合到Th 4+离子上，而硝酸根离子以单齿方式键合；在二氧杂鎓（VI）配合物的情况下，PCIH P