4-{[(E)-(2,4-dihydroxyphenyl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{[(E)-(2,4-dihydroxyphenyl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-[(E)-(2,4-dihydroxybenzylidene)amino]-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one；(E)-4-(2,4-dihydroxybenzylideneamino)-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: ZEQOCKGPOZWQGS-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 4-{[(E)-(2,4-dihydroxyphenyl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍在室温空气下催化一锅法合成联芳基化合物

  摘要：

  已经开发了一种实用的室温催化系统，用于通过使用镍 (II) 配合物对原位产生的格氏试剂进行同偶联，一步合成联芳基化合物。使用大气中的氧气作为氧化剂使系统对环境友好。该反应系统与多种功能相容，以可观的收率提供联芳基化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ra43363c
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基安替比林 、 2,4-二羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.15h， 以72%的产率得到4-{[(E)-(2,4-dihydroxyphenyl)methylidene]amino}-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  镍在室温空气下催化一锅法合成联芳基化合物

  摘要：

  已经开发了一种实用的室温催化系统，用于通过使用镍 (II) 配合物对原位产生的格氏试剂进行同偶联，一步合成联芳基化合物。使用大气中的氧气作为氧化剂使系统对环境友好。该反应系统与多种功能相容，以可观的收率提供联芳基化合物。

  DOI：

  10.1039/c3ra43363c

文献信息

• Synthesis, biological activities and docking studies of novel 2,4-dihydroxybenzaldehyde based Schiff base
  作者：Shahzad Murtaza、Aadil Abbas、Kiran Iftikhar、Saima Shamim、Muhammad Shoaib Akhtar、Zobia Razzaq、Khadija Naseem、Abdallah Mohamed Elgorban

  DOI：10.1007/s00044-016-1711-y

  日期：2016.12

  The present study describes the synthesis and characterization of a series of novel Schiff bases derived from 2,4-dihydroxybenzaldehyde. The biological activities of the newly synthesized compounds were examined by investigating their antioxidant, antibacterial, antifungal, enzyme inhibition and DNA interaction potential. The potential of these compounds as an antioxidant was determined by 2,2-diphenylpicrylhydrazyl

  本研究描述了衍生自2,4-二羟基苯甲醛的一系列新型席夫碱的合成与表征。通过研究新合成的化合物的抗氧化剂，抗菌，抗真菌，酶抑制和DNA相互作用潜力，研究了它们的生物学活性。这些化合物作为抗氧化剂的潜力通过2，2-二苯基吡啶并肼基自由基清除方法确定。通过圆盘扩散法测定了这些化合物的抗菌和抗真菌活性，同时对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶进行了酶抑制研究。上述研究表明，新合成的席夫碱可用作胆碱酯酶的潜在抑制剂。此外，分子对接研究也与实验结果非常吻合，在乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的情况下，具有更好的相互作用模式。通过UV-Vis吸收滴定法研究了这些合成化合物中的DNA结合相互作用，并计算了热力学参数，例如结合常数（相应地计算了K）和自由能变化（ΔG）。这些席夫碱中的大多数显示出相对较高的K正值和较大的ΔG负值，表明这些席夫碱与DNA的有效结合。在研究过程中，我们还进行了计算分析，以确定这些化合物与DNA结构的结合方式。
• One-Step Synthesis of Biaryls under Mild Conditions
  作者：Aparna P. I. Bhat、Fawad Inam、Badekai Ramachandra Bhat

  DOI：10.1002/ejoc.201300967

  日期：2013.11

  A one-step synthesis of symmetrical biaryls was developed and uses a nickel(III) complex containing a Schiff base and dithiolate ligands as a catalyst for the homocoupling of in situ generated Grignard reagents. The coupling reaction was performed at room temperature with molecular oxygen as the oxidant, which renders the reaction energy-efficient and environmentally friendly. The catalytic methodology

  开发了对称联芳基的一步合成，并使用含有希夫碱和二硫醇配体的镍 (III) 配合物作为原位生成格氏试剂均偶联的催化剂。偶联反应在室温下以分子氧为氧化剂进行，使反应节能环保。该催化方法与多种官能团兼容，包括氯、硝基、腈和杂原子，并以可观的产率提供联芳基化合物。
• Highly sensitive and selective detection of tryptophan by antipyrine based fluorimetric sensor
  作者：Vijayakumar Sathya、Venkatesan Srinivasadesikan、Lin Ming-Chang、Vediappen Padmini

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134241

  日期：2023.1

  proline and urea could be optically distinguished by the AP by a change in colour from yellow to intense yellow fluorescence. The impressive sensing performance of AP sensor exhibits rapid response, remarkable sensitivity and selectivity towards TP with excellent limit of detection, high quantum yield and binding constant of 2 × 10−7 mol/L, 0.89 and 1.12 × 106 M−1 respectively.

  为了检测色氨酸（TP），合成了基于安替比林（AP）的有机分子。紫外-可见和荧光研究已被用于确认 AP 与 TP 的传感机制，并且还采用了基于 DFT 计算的理论解释。许多干扰生物分子的存在，如丙氨酸、天冬酰胺、抗坏血酸、肌酸、肌酐、半胱氨酸、多巴胺、谷氨酰胺、组氨酸、亮氨酸、苯丙氨酸脯氨酸和尿素，可以通过 AP 通过颜色从黄色到强黄色荧光的变化来光学区分. AP 传感器令人印象深刻的传感性能表现出快速响应、显着的灵敏度和对 TP 的选择性，具有出色的检测限、高量子产率和 2 × 10 -7 mol/L、0.89 和 1.12 × 10 6的结合常数M -1分别。
• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Akbar; Taha, Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 4, p. 802 - 810
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Akbar、Taha, Muhammad、Salar, Uzma、Hameed, Abdul、Ismail, Nor Hadiani、Jamil, Waqas、Saad, Syed Muhammad、Perveen, Shahnaz、Kashif, Syed Muhammad

  DOI：——

  日期：——