1-methyl-2-(2-thienyl)indole | 130000-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(2-thienyl)indole
• 英文别名: 1-methyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-indole；1-methyl-2-thiophen-2-ylindole
• CAS: 130000-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: WQIXPKGTMKVPAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  379.8±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(2-thienyl)indole 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 对二甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序炔丙基化，炔丙基-烯丙基异构化和6π-电环化从2-Arylindoles合成苯并[a]咔唑

  摘要：

  从2-芳基吲哚开发了一种有效的两步合成苯并[ a ]咔唑的方法。第一步是由蒙脱石K-10在苯中催化的3-芳基吲哚在3位的炔丙基化。第二步是1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）催化的炔丙基-烯基烯基连续异构化过程以及伴随的涉及两个芳香族π键的6π-电环化过程。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10258
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 1-methyl-2-(2-thienyl)indole
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基二甲基硅烷醇与取代的芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了2-吲哚基硅烷醇的温和且普遍的交叉偶联反应。导致成功偶联的实验变量是（1）使用叔丁醇钠作为活化剂;（2）使用化学计量的碘化亚铜（I）;以及（3）使用Pd2（dba）3 .CHCl3作为催化剂。在这些条件下，N-（Boc）-2-吲哚基二甲基硅烷醇与多种芳族碘化物反应，以良好的收率（70-84％）提供偶联产物。

  DOI：

  10.1021/ol048328a

文献信息

• A Three-Component Strategy for Benzoselenophene Synthesis under Metal-Free Conditions Using Selenium Powder
  作者：Penghui Ni、Jing Tan、Wenqi Zhao、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00739

  日期：2019.5.17

  An efficient three-component benzoselenophenes formation has been developed from substituted indoles, acetophenones, and selenium powder under metal-free conditions. 2-Aryl indoles played an important role to promote benzoselenophene formation from acetophenone derivatives and selenium powder. One C–C and two C–Se bonds were selectively formed to provide 40 new benzoselenophenes in good yields.

  在无金属条件下，由取代的吲哚，苯乙酮和硒粉开发了一种有效的三组分苯并硒吩形成方法。2-芳基吲哚对促进苯乙酮衍生物和硒粉中苯并硒吩的形成起重要作用。选择性地形成一个C–C和两个C–Se键，以提供高收率的40个新的苯并硒吩。
• 多取代3-(3-苯并[b]硒吩基)-1H-2-芳基吲哚 及衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN108997329B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在碘化合物的催化下，在空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品；在碘化合物的催化下，空气氛围中，将2‑芳基吲哚类化合物，芳香酮类化合物和硒粉转化为一种多取代3‑(3‑苯并[b]硒吩基)‑1H‑2‑芳基吲哚及衍生物的技术方案，反应原料廉价易得，且不需要经过预处理，反应的原子经济性高；反应只需要使用廉价的碘化合物，减少环境污染，节约原材料，减少反应成本；整个反应体系简单，反应条件温和，反应设备少，实验操作简便安全，用料来源广泛。
• Synthesis of 2-substituted indoles through cyclization and demethylation of 2-alkynyldimethylanilines by ethanol
  作者：Guangkuan Zhao、Christelle Roudaut、Vincent Gandon、Mouad Alami、Olivier Provot

  DOI：10.1039/c9gc01880h

  日期：——

  Herein, we demonstrated that 2-alkynyldimethylamines easily cyclize in EtOH according to a 5-endo-dig annulation into 2-substituted indoles without the aid of any additives or any metal catalysts to activate the triple bond. Thus, a variety of functionalized 2-styrylindoles, 2-arylindoles, 2-alkynylindoles, and 2-alkylindoles were prepared in high to excellent yields according to an environmentally

  在此，我们证明2-炔基二甲基胺根据5-内挖-环化成2-取代的吲哚，很容易在EtOH中环化，而无需任何添加剂或任何金属催化剂来激活三键。因此，根据环境友好的方案，以高至优异的产率制备了各种官能化的2-苯乙烯基吲哚，2-芳基吲哚，2-炔基吲哚和2-烷基吲哚。已经探索了该机理以更好地理解这种对2-取代的吲哚的生态友好途径，并且DFT计算合理化了溶剂在该N-环化/脱烷基化过程中的作用。
• Method of colorimetric analysis of malonic dialdehyde and
  申请人：Oxis Isle of Man, Limited

  公开号：US05726063A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  A colorimetric assay of enaldehydes or of malonic dialdehyde as lipid peroxidation indices in an aqueous medium including a) addition to the medium of a reagent of a compound of general formula I and their optional addition salts with organic or inorganic bases or with organic or inorganic acids. ##STR1## in which formula: A and C, which may be identical or different, each represent H, ##STR2## wherein A and C cannot simultaneously represent H, with: R.sup.1 =H; alkyl; aralkyl; aryl substituted on the aryl ring; alkyl sulfonate Y.sup.+ ; alkyl phosphonate, Y.sup.+ ; or alkyl carboxylate, Y.sup.+ ; R.sup.2 =H; --OR.sup.4 ; F; Cl; Br; I; --NO.sub.2 ; SO.sub.3.sup.31 Y.sup.+ ; --CN; --COOR.sup.4 ; or --CONR.sup.5 R.sup.6 ; R.sup.3 =H; --OR.sup.4 ; --NR.sup.5 R.sup.6 ; --SR.sup.4 ; F; Cl; Br; I; --NO.sub.2 ; --SO.sub.3 --Y.sup.+ ; --CN; --COR.sup.5 ; --COOR.sup.4 ; or --CONR.sup.5 R.sup.6 ; R.sup.4 =H; alkyl; aralkyl; or aryl substituted on the aryl ring; R.sup.5 =H; alkyl; aralkyl; or aryl substituted on the aryl ring; R.sup.6 =H; aryl, aralkyl; or aryl substituted on the aryl ring; Y.sup.+ =cation of an organic or inorganic base; ##STR3## wherein alkyl represents a linear or branched group comprising 1 to 6 carbon; aryl is substituted on the aryl ring with one or more groups which may be identical or different selected from C.sub.1-6 alkyl, alkoxy, hydroxy, amino and carboxyl; b) acidification of the medium; and c) incubation of the acidified medium. Requisites or kits for the implementation of the process are also disclosed.

  在含有颜色测定法的水性介质中，以烯醛或马来酸二醛作为脂质过氧化指标，包括a) 向介质中添加一种一般式I化合物及其与有机或无机碱或有机或无机酸的可选加盐。其中式中：A和C，可能相同也可能不同，每个代表H，其中A和C不能同时代表H，其中：R.sup.1 =H；烷基；芳基烷基；芳基在芳环上取代；烷基磺酸酯Y.sup.+；烷基膦酸酯Y.sup.+；或烷基羧酸酯Y.sup.+；R.sup.2 =H；--OR.sup.4；F；Cl；Br；I；--NO.sub.2；SO.sub.3.sup.31 Y.sup.+；--CN；--COOR.sup.4；或--CONR.sup.5 R.sup.6；R.sup.3 =H；--OR.sup.4；--NR.sup.5 R.sup.6；--SR.sup.4；F；Cl；Br；I；--NO.sub.2；--SO.sub.3 --Y.sup.+；--CN；--COR.sup.5；--COOR.sup.4；或--CONR.sup.5 R.sup.6；R.sup.4 =H；烷基；芳基烷基；或芳基在芳环上取代；R.sup.5 =H；烷基；芳基烷基；或芳基在芳环上取代；R.sup.6 =H；芳基，芳基烷基；或芳基在芳环上取代；Y.sup.+ =有机或无机碱的阳离子；其中烷基表示由1至6个碳组成的直链或支链基团；芳基在芳环上取代一个或多个可能相同或不同的基团，选自C.sub.1-6烷基、烷氧基、羟基、氨基和羧基；b) 酸化介质；和c) 孵育酸化的介质。还公开了用于实施该过程的必需品或工具包。
• An Efficient Difluorohydroxylation of Indoles Using Selectfluor as a Fluorinating Reagent
  作者：Riyuan Lin、Shengtao Ding、Zhuangzhi Shi、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol201896p

  日期：2011.9.2

  good yields by using Selectfluor as the electrophilic fluorinating reagent has been developed. In this methodology, the indole rings were difluorinated highly regioselectively at the C3 carbon site. This protocol is practically convenient, easily handled under mild conditions, and provides an efficient way to produce the unique difluorinated indolin-2-ol structure. When alcohols were used as the nucleophiles

  通过使用Selectfluor作为亲电氟化试剂，已经开发了一种有效的取代吲哚的二氟羟基化方法，从而以良好的收率得到了3,3-二氟吲哚-2-醇。在这种方法中，吲哚环在C3碳位上被高度区域选择性地二氟化。该方案实际上方便，在温和条件下易于处理，并提供了生产独特的二氟吲哚-2-醇结构的有效方法。当使用醇代替H 2 O作为亲核试剂时，以中等收率获得了相应的产物。根据实验观察结果，提出了一个合理的机制。