ethyl pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate | 588720-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl imidazo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylate
• CAS: 588720-67-6
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: NDDRGECQLQTPCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 6-[(6-chloropyridin-3-yl)(methyl)carbamoyl]imidazo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物：[在此插入公式]或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由疟原虫引起的疟疾等疾病的方法。

  公开号：

  WO2014078813A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 5-氨基吡嗪-2-羧酸乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到ethyl pyrrolo[1,2-a]pyrazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物：[在此插入公式]或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量如本文所定义。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由疟原虫引起的疟疾等疾病的方法。

  公开号：

  WO2014078813A1

文献信息

• Fused bicyclic-N-bridged-heteroaromatic carboxamides for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030236264A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat conditions or diseases in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对于治疗已知涉及α7的疾病或病症的药物非常有用。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  申请人：CHATTERJEE Arnab Kumar

  公开号：US20150291598A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides compounds of formula I: [INSERT FORMULA HERE] or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer, thereof, wherein the variables are as defined herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds for treating, preventing, inhibiting, ameliorating, or eradicating the pathology and/or symptomology of a disease, such as malaria, caused by a Plasmodium parasite.

  本发明提供了I式化合物：[插入公式]或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中变量的定义如本文所述。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗、预防、抑制、改善或根除由疟原虫引起的疾病，如疟疾的病理学和/或症状学的方法。
• Lead Optimization of Imidazopyrazines: A New Class of Antimalarial with Activity on<i>Plasmodium</i>Liver Stages
  作者：Bin Zou、Advait Nagle、Arnab K. Chatterjee、Seh Yong Leong、Liying Jocelyn Tan、Wei Lin Sandra Sim、Pranab Mishra、Prasuna Guntapalli、David C. Tully、Suresh B. Lakshminarayana、Chek Shik Lim、Yong Cheng Tan、Siti Nurdiana Abas、Christophe Bodenreider、Kelli L. Kuhen、Kerstin Gagaring、Rachel Borboa、Jonathan Chang、Chun Li、Thomas Hollenbeck、Tove Tuntland、Anne-Marie Zeeman、Clemens H. M. Kocken、Case McNamara、Nobutaka Kato、Elizabeth A. Winzeler、Bryan K. S. Yeung、Thierry T. Diagana、Paul W. Smith、Jason Roland

  DOI：10.1021/ml500244m

  日期：2014.8.14

  Imidazopyridine 1 was identified from a phenotypic screen against P. falciparum (Pf) blood stages and subsequently optimized for activity on liver-stage schizonts of the rodent parasite P. yoelii (Py) as well as hypnozoites of the simian parasite P. cynomolgi (Pc). We applied these various assays to the cell-based lead optimization of the imidazopyrazines, exemplified by 3 (KAI407), and show that optimized compounds within the series with improved pharmacokinetic properties achieve causal prophylactic activity in vivo and may have the potential to target the dormant stages of P. vivax malaria.
• FUSED BICYCLIC-N-BRIDGED-HETEROAROMATIC CARBOXAMIDES FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1476449A1

  公开（公告）日：2004-11-17
• US6858613B2
  申请人：——

  公开号：US6858613B2

  公开（公告）日：2005-02-22