1-(6-fluoroindolin-1-yl)ethanone | 2794-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-fluoroindolin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-fluoroindolin-1-yl)ethan-1-one；6-Fluor-1-acetyl-indolin；1-acetyl-6-fluoro-2,3-dihydro-indole；1-(6-fluoro-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone；1-(6-Fluoro-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)ethan-1-one；1-(6-fluoro-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 2794-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: SRACFQHUJQURFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-fluoroindolin-1-yl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97.1 %的产率得到1-(5-bromo-6-fluoroindolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2023/51753

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚啉 、 乙酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(6-fluoroindolin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铱（I）催化的直接C ？带有烯烃的二氢吲哚的C-7位置的H键烷基化

  摘要：

  已开发出N-取代的二氢吲哚衍生物与各种烯烃的阳离子铱催化的C-7烷基化反应。以中等至高收率获得了多种7烷基二氢吲哚。该方案依赖于吲哚啉氮原子上的羰基作为导向基团的使用，并且可能适用于大规模合成7烷基吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300917

文献信息

• [EN] N-SUBSTITUTED PIPERIDINE AND PIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE ET DE PIPERAZINE N-SUBSTITUES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005066165A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein R1, R2, R7, R8, R9, U, V, Z, A, W, X, M, E, L, T and D are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  这项发明涉及式1的化合物，其中R1、R2、R7、R8、R9、U、V、Z、A、W、X、M、E、L、T和D的定义如规范中所述，包含它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的用途。
• Rhodium-catalyzed C7-alkylation of indolines with maleimides
  作者：Changduo Pan、Yun Wang、Chao Wu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c7ob03039h

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed direct cross-coupling reaction of indolines with maleimides via C–H bond activation was developed. This protocol displays good functional group tolerance, which offers a novel approach to access C7 modified indoline derivatives including maleimide analogues.

  开发了铑（III）催化的吲哚啉与马来酰亚胺通过C–H键活化的直接交叉偶联反应。该协议显示出良好的官能团耐受性，这为获得包括马来酰亚胺类似物的C7修饰的吲哚衍生物提供了一种新颖的方法。
• Ir(III)-Catalyzed C7-Position-Selective Oxidative CH Alkenylation of Indolines with Alkenes in Air
  作者：Shiguang Pan、Takayuki Wakaki、Naoto Ryu、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/asia.201301733

  日期：2014.5

  An efficient method for C7‐position‐selective alkenylation of N‐substituted indolines with alkenes is reported. Various 7‐alkenylindolines were obtained in moderate to excellent yields in air in the presence of catalytic amounts of [Cp*IrCl2]2, AgOTf, and Cu(OAc)2. The protocol relies on the use of a carbonyl or carbamoyl group on the nitrogen atom of indoline as a directing group and is potentially

  报道了一种有效的方法，用于用烯烃对N取代的二氢吲哚进行C7位置选择性烯基化。在催化量的[Cp * IrCl 2 ] 2，AgOTf和Cu（OAc）2的存在下，在空气中以中等至优异的产率获得了各种7-烯基二氢吲哚。该方案依赖于在吲哚啉氮原子上使用羰基或氨基甲酰基作为导向基团，并且可能适用于7-烯基吲哚和7-烷基吲哚的合成。
• Rhodium(III)-catalyzed direct C-7 sulfonamidation and amination of indolines with arylsulfonamides and trifluoroacetamide
  作者：Yaqun Dong、Song Sun、Jin-tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.069

  日期：2019.5

  A rhodium-catalyzed direct C–H sulfonamidation and amidation of C-7 position of indolines by simple and commercially available arylsulfonamides and trifluoroacetamide has been developed, affording a series of N-arylsulfonamides and N-aryltrifluoroacetamides in moderate to excellent yields, respectively. Notably, this catalytic system is highly convenient on mmol scale.

  已开发出铑可通过简单的市售芳基磺酰胺和三氟乙酰胺直接催化C–H磺酰胺化和吲哚的C-7位酰胺化，从而分别以中等至优异的收率提供了一系列N-芳基磺酰胺和N-芳基三氟乙酰胺。值得注意的是，该催化体系在毫摩尔规模上非常方便。
• Rhodium-Catalyzed Direct C7 Alkynylation of Indolines
  作者：Ning Jin、Changduo Pan、Honglin Zhang、Pan Xu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201401007

  日期：2015.4.13

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed direct C7 alkynylation of indoline CH bonds with the alkynylated hypervalent iodine reagents has been developed. This reaction proceeds smoothly under mild conditions over a wide structural scope with high site‐selectivity and excellent functional‐group tolerance. N‐Acetyl as well as other N‐acyls served as effective directing groups (DG). This procedure allows

  已经开发了一种有效的铑（III）催化的吲哚啉CH键的直接C7烷基化与烷基化的高价碘试剂。该反应可在温和条件下在宽范围的结构范围内平稳进行，具有高的位点选择性和出色的官能团耐受性。N乙酰基和其他N酰基作为有效的导向基团（DG）。该方法可以合成多种7-炔基取代的二氢吲哚，并具有良好的收率。更重要的是，已经成功地获得了通过进一步转化获得的C7烷基化的吲哚。