N-(2-indanyl)glycine tert-butyl ester | 83402-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-indanyl)glycine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)glycinate；tert-butyl N-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)glycinate；tert-butyl N-(indan-2-yl)glycinate；N-Indan-2-ylglycine t-Butyl Ester；tert-butyl 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)acetate
• CAS: 83402-63-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: OWXXHQYNJUCJFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-indanyl)glycine tert-butyl ester 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 盐酸地拉普利
  参考文献：
  名称：

  N- [N-[（S）-1-乙氧基羰基-3-苯基丙基] -L-丙氨酰] -N-（茚满-2-基）甘氨酸（CV-3317）的设计与合成酶抑制剂。

  摘要：

  一种新的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂N-[N-[(S)-1-乙氧基碳基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸]-N-(茚-2-基)甘氨酸（9a）是在对ACE抑制剂中C端氨基酸部分的结构要求进行广泛研究后发现的。本文描述了9a的合成及其绝对构型的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2852
• 作为产物：
  描述：

  2-茚酮 生成 N-(2-indanyl)glycine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  OKA, YOSHIKAZU;NISHIKAWA, KOHEI;MIYAKE, AKIO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for producing indan derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04835302A1

  公开（公告）日：1989-05-30

  A method for producing an indan derivative represented by the formula: ##STR1## by condensing an N-(.alpha.-alkoxycarbonylaralkyl)-.alpha.-amino acid with an N-(indan-2-yl)glycine alkyl or aralkyl ester in the presence of a diphenyl phosphorochloridate, and a method for producing another indan derivative having anti-hypertensive activity by using the above intermediate indan derivative are useful for industrial production of the indan derivative having anti-hypertensive activity.

  通过在N-(α-烷氧羰基烷基)-α-氨基酸与N-(茚-2-基)甘氨酸烷基或芳基酯在二苯基磷酰氯存在下缩合来制备由下式表示的茚衍生物的方法：##STR1##，并且通过使用上述中间体茚衍生物制备具有抗高血压活性的另一种茚衍生物的方法对于工业生产具有抗高血压活性的茚衍生物是有用的。
• Continuous Flow Synthesis of ACE Inhibitors From N‐Substituted <scp>l</scp> ‐Alanine Derivatives
  作者：Christopher P. Breen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/chem.201904400

  日期：2019.11.18

  angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors is described. An optimization effort guided by in situ IR analysis resulted in a general amide coupling approach facilitated by N-carboxyanhydride (NCA) activation that was further characterized by reaction kinetics analysis in batch. The three-step continuous process was demonstrated by synthesizing 8 different ACE inhibitors in up to 88 % yield with throughputs

  描述了一种连续流动合成血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的策略。通过原位IR分析进行的优化工作导致了N-羧基酐（NCA）活化促进的通用酰胺偶联方法，该方法通过分批进行反应动力学分析进一步表征。通过合成8种不同的ACE抑制剂，以高达88％的产率和在≈0.5g h-1的通量范围内生产，证明了三步连续过程，同时避免了反应性中间体的分离和过程密集的反应条件。通过在工业相关的流动平台上制备世界卫生组织（WHO）的基本药物依那普利，进一步开发了该工艺，该平台将通量提高至≈1g h-1。
• Piperidine derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04816466A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  Novel Compounds of the formula: ##STR1## [wherein A is an .alpha.-amino acid residue; B is a group represented by the formula: ##STR2## (wherein R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, aralkyl or amino-lower alkyl), whereby the linkage between the symbols A and B designates a peptide bond and the group R.sup.4 is B may be linked with A; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, aralkyl or acyl; X is alkylene] and salts thereof posses, for example, inhibitory activity on angiotension converting enzyme, and are useful as an agent for diagnosis, prevention or treatment of hypertension as well as circulatory diseases such as cardiopathy and cerebral apoplexy.

  具有以下结构的新化合物：##STR1## [其中A是一个α-氨基酸残基；B是一个由以下结构表示的基团：##STR2##（其中R.sup.4是氢、低碳基、芳基碳基或氨基低碳基），其中符号A和B之间的连接表示肽键，基团R.sup.4是B可能与A连接；R.sup.1是氢、低碳基或芳基碳基；R.sup.2是氢、低碳基、芳基碳基或酰基；X是烷基]及其盐具有例如对抑制血管紧张素转化酶的活性，并可用作高血压以及心脏病和脑卒中等循环疾病的诊断、预防或治疗剂。
• Synthesis and Angiotensin Converting Enzyme-Inhibitory Activity of N-((1S)-1-Carboxy-5-(4-piperidyl)pentyl)-L-alanine Derivatives.
  作者：Masakuni KORI、Katsumi ITOH、Yoshiyuki INADA、Takeshi KATOH、Yasuhiro SUMINO、Kohei NISHIKAWA、Hirosada SUGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.42.580

  日期：——

  As part of a search for potent and long-lasting angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, various types of N-[(1S)-1-carboxy-5-(4-piperidyl)pentyl]-L-alanine derivatives (7a, 8-11) were prepared. The key synthetic intermediate, N-[(1S)-5-(1-benzyloxycarbonyl-4-piperidyl)-1-ethoxycarbonylpentyl]-L-alanine (17a), was synthesized by asymmetric reduction of the α-oxoester (13) with Lactobacillus paracasei subsp. paracasei followed by a substitution reaction with tert-butyl L-alaninate (15) and subsequent treatment with hydrogen chloride. Compounds 7a and 8-11 showed potent and long-lasting ACE-inhibitory activity in rats.

  为了寻找强效、长效的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂，我们制备了各种类型的 N-[(1S)-1-羧基-5-(4-哌啶基)戊基]-L-丙氨酸衍生物（7a、8-11）。关键合成中间体 N-[(1S)-5-(1-苄氧羰基-4-哌啶基)-1-乙氧羰基戊基]-L-丙氨酸（17a）是通过副卡氏乳杆菌亚种不对称还原α-氧代酯（13），然后与 L-丙氨酸叔丁酯（15）发生取代反应，再用氯化氢处理而合成的。化合物 7a 和 8-11 对大鼠的 ACE 具有强效和持久的抑制活性。
• Inhibitors of interleukin-1.beta.converting enzyme
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05843904A1

  公开（公告）日：1998-12-01

  The present invention relates to novel classes of compounds which are inhibitors of interleukin-1.beta. converting enzyme. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting ICE activity and consequently, may be advantageously used as agents against interleukin-1 and apoptosis-mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, proliferative, infectious, and degenerative diseases. This invention also relates to methods for inhibiting ICE activity and methods for treating interleukin-1 mediated diseases using the compounds and compositions of this invention.

  本发明涉及一种新型化合物类别，其为白细胞介素-1β转化酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物。本发明的化合物和制药组合物特别适用于抑制白细胞介素-1β转化酶活性，因此可以作为对白细胞介素-1和凋亡介导的疾病，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、增生性、感染性和退行性疾病的药物。本发明还涉及使用这些化合物和组合物抑制白细胞介素-1β转化酶活性的方法以及治疗白细胞介素-1介导的疾病的方法。