苯磺酰胺,N-[(2-碘苯基)甲基]-4-甲基- | 127229-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰胺,N-[(2-碘苯基)甲基]-4-甲基-
• 英文名称: N-(2-iodobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-iodophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 127229-97-4
• 化学式: C₁₄H₁₄INO₂S
• 分子量: 387.241
• InChiKey: DYPNGYLPTGBBJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  483.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺,N-[(2-碘苯基)甲基]-4-甲基- 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 PdII/PdIV 催化绘制非共轭烯烃反（杂）环化中的两亲反应趋势

  摘要：

  描述了从非共轭烯基酰胺和两亲性有机卤化物获得 5、6 和 7 元碳环和杂环的方法。在 Pd II /Pd IV催化下，这种 [ n +2] 环化以反选择性方式进行，并耐受多种双亲剂，这些双亲剂在亲核体特性、亲电子体特性和产物环大小方面进行了系统的基准测试。另外，非反应性两亲性邻卤代苯乙酮可以使用胺助催化剂来活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202114346
• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 苯磺酰胺,N-[(2-碘苯基)甲基]-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  通过环羰基Sonogashira反应合成N-杂芳族化合物

  摘要：

  通过甲苯磺酰胺和碘代芳烃之间无铜，钯催化的环羰基Sonogashira反应，一步一步合成了官能化的二氢吲哚啉和二氢苯并氮杂s。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601392

文献信息

• Ti/Ni-Mediated Inter- and Intramolecular Conjugate Addition of Aryl and Alkenyl Halides and Triflates
  作者：Irene R. Márquez、Delia Miguel、Alba Millán、M. Luisa Marcos、Luis Álvarez de Cienfuegos、Araceli G. Campaña、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo402626u

  日期：2014.2.21

  extent, chlorides and triflates to α,β-unsaturated carbonyls at room temperature, without requiring the previous formation of an organometallic nucleophile. The reaction proceeds inter- and intramolecularly with good functional group compatibility, which is key for the development of free protecting group methodologies. Carbo- and heterocycles of five- and six-membered rings are obtained in good yields.

  在这项工作中，我们表明，镍催化剂和Cp 2 TiCl的独特组合可以在室温下直接共轭添加芳基和链烯基碘化物，溴化物，并在较小程度上将氯化物和三氟甲磺酸盐生成α，β-不饱和羰基。 ，而无需事先形成有机金属亲核试剂。该反应在分子间和分子内以良好的官能团相容性进行，这是开发自由保护基方法的关键。五元环和六元环的碳环和杂环以高收率获得。此外，从循环伏安法，UV-vis和HRTEM测量中获得了有关机理的一些见解。
• Synthesis of Polycyclic Sultams by Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization
  作者：K. Majumdar、Shovan Mondal、Nirupam De

  DOI：10.1055/s-0029-1216888

  日期：2009.9

  1-naphthylamine, and 2-halobenzyl bromides is reported. A variety of tricyclic, tetracyclic, and pentacyclic sultams have been prepared via palladium-catalyzed, ligand-free intramolecular cyclization. Detailed mechanistic studies of the reaction pathway are also described. cyclization - palladium acetate - sulfonamides - sultams

  从实用的磺酰胺，1-萘胺和2-卤代苄基溴合成新的苏丹草的实用且高产的方法已有报道。通过钯催化的，无配体的分子内环化反应，已经制备了各种三环，四环和五环的阿马甜。还描述了反应途径的详细机理研究。 环化-乙酸钯-磺酰胺-舒马酸
• Radical cascade cyclizations and platinum(II)-catalyzed cycloisomerizations of ynamides
  作者：Frédéric Marion、Julien Coulomb、Aurore Servais、Christine Courillon、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.092

  日期：2006.4

  Ynamides are tested as new partners in radical and organometallic transformations. A radical cascade involving a 5-exo-dig cyclization followed by a 6-endo-trig radical trapping transforms ynamides into hetero-polycyclic compounds such as isoindoles, isoindolinones and pyrido-isoindolones. Various ene–tosylynamides react with platinum(II) chloride and lead to bicyclic nitrogenated heterocycles. This

  氰化物作为自由基和有机金属转变的新伙伴进行了测试。涉及5- exo - dig环化和6- endo - trig自由基捕获的自由基级联反应将酰胺转化为异多环化合物，例如异吲哚，异吲哚满酮和吡啶基-异吲哚满酮。各种烯基-甲苯磺酰基酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。
• Nickel-Catalyzed Reductive Arylalkylation via a Migratory Insertion/Decarboxylative Cross-Coupling Cascade
  作者：Youxiang Jin、Haobo Yang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02870

  日期：2019.9.20

  Reported is a nickel-catalyzed reductive arylalkylation of unactivated alkenes tethered to aryl iodides with redox active N-hydroxyphthalimide esters as the alkyl source through successful merging of migratory insertion and decarboxylative cross-coupling in a cascade. This new method avoids the use of pregenerated organometallic reagents and thus enables the synthesis of diverse benzene-fused carbo-

  报道了通过氧化迁移活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基源，通过成功地在级联中迁移迁移和脱羧交叉偶联，镍催化的未活化烯烃的束缚与芳基碘的未活化烯烃的还原性芳烷基化。这种新方法避免了使用预生成的有机金属试剂，因此能够合成具有多种功能基团的高耐受性的各种苯稠合碳和杂环化合物。
• Highly Regioselective Palladium-Catalyzed Annulation Reactions of Heteroatom-Substituted Allenes for Synthesis of Condensed Heterocycles
  作者：Kiyofumi Inamoto、Akio Yamamoto、Kazutoshi Ohsawa、Kou Hiroya、Takao Sakamoto

  DOI：10.1248/cpb.53.1502

  日期：——

  We have developed a highly regioselective synthesis of heterocycles via palladium-catalyzed annulation reaction of heteroatom-substituted allenes. Various aryl halides were reacted and one regioisomer was observed exclusively in all reactions. In addition, subsequent functionalizations of annulated products were carried out using alkyl metal reagents, and the introduction of alkyl moieties was accomplished

  我们已经开发了通过钯催化的杂原子取代的烯基环氧化反应的杂环的高度区域选择性合成。各种芳基卤化物反应，仅在所有反应中观察到一种区域异构体。另外，随后使用烷基金属试剂对环状产物进行官能化，并完成了烷基部分的引入。