(E)-methyl 4-(N-(2-iodobenzyl)-4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoate | 1555831-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(N-(2-iodobenzyl)-4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-[(2-iodophenyl)methyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-enoate
• CAS: 1555831-91-8
• 化学式: C₁₉H₂₀INO₄S
• 分子量: 485.343
• InChiKey: IAVZAENPHRQIGA-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(N-(2-iodobenzyl)-4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoate 在 二氯二茂钛 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-(N-benzyl-4-methylphenylsulfonamido)butanoate 、 methyl 2-(2-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Ti / Ni介导的芳基和烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的分子间和分子内共轭加成

  摘要：

  在这项工作中，我们表明，镍催化剂和Cp 2 TiCl的独特组合可以在室温下直接共轭添加芳基和链烯基碘化物，溴化物，并在较小程度上将氯化物和三氟甲磺酸盐生成α，β-不饱和羰基。 ，而无需事先形成有机金属亲核试剂。该反应在分子间和分子内以良好的官能团相容性进行，这是开发自由保护基方法的关键。五元环和六元环的碳环和杂环以高收率获得。此外，从循环伏安法，UV-vis和HRTEM测量中获得了有关机理的一些见解。

  DOI：

  10.1021/jo402626u
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-iodobenzyl(tosyl)carbamate 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-methyl 4-(N-(2-iodobenzyl)-4-methylphenylsulfonamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Ti / Ni介导的芳基和烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的分子间和分子内共轭加成

  摘要：

  在这项工作中，我们表明，镍催化剂和Cp 2 TiCl的独特组合可以在室温下直接共轭添加芳基和链烯基碘化物，溴化物，并在较小程度上将氯化物和三氟甲磺酸盐生成α，β-不饱和羰基。 ，而无需事先形成有机金属亲核试剂。该反应在分子间和分子内以良好的官能团相容性进行，这是开发自由保护基方法的关键。五元环和六元环的碳环和杂环以高收率获得。此外，从循环伏安法，UV-vis和HRTEM测量中获得了有关机理的一些见解。

  DOI：

  10.1021/jo402626u