p-bis(p-methoxybenzylidenamino)phenylene | 42286-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-bis(p-methoxybenzylidenamino)phenylene
• 英文别名: 1,4-bis(p-methoxybenzilidine)benzene；N,N'-bis(4-methoxybenzylidene)benzene-1,4-diamine；bis(p-anisaldehyde)-p-phenylenediamine；N,N'-bis(4-methoxybenzylydene)benzene-1,4-diamine；bis-(4-methoxy-benzylidene)-p-phenylenediamine；Bis-(4-methoxy-benzyliden)-p-phenylendiamin；N.N'-Dianisyliden-p-phenylendiamin；1.4-Bis-anisylidenamino-benzol；N.N'-Dianisal-p-phenylendiamin；N,N'-Bis(4-methoxybenzylidene)-1,4-phenylenediamine；1-(4-methoxyphenyl)-N-[4-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]phenyl]methanimine
• CAS: 42286-41-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: ZLMXOZRYFBGPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bis(p-methoxybenzylidenamino)phenylene 在 三甲基溴硅烷 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗黑色素瘤的含氮四膦酸类抗微生物学研究的计算机辅助设计，合成和生物学研究

  摘要：

  摘要为了开发新的具有生物活性的双膦酸，我们合成了一系列高收率（66-78％）的双（α-氨基双膦酸），作为治疗恶性黑色素瘤的新方法。Schiff碱，1,4-苯二甲亚胺与Horner-Emmons-Wadsworth试剂，-1,1-双膦酸四乙酯在DMF / LiOH（aq）溶液中的反应仅导致内消旋形式的含氮四膦酸酯（NTP）（双（α-氨基双膦酸酯））。接下来，四膦酸酯产物的酯部分的水解产生相应的四膦酸，将其用MeOH / KOH（水溶液，20％）处理以得到各自的NTP-四钾盐。在合成之前，将建议的结构（和其他结构）应用于计算机辅助分子建模PASS程序，以研究其预期的生物学特性。随后评估了针对五种恶性黑色素瘤细胞系的细胞毒性，这些细胞系来自不同类别的恶性黑色素瘤原发期（I / II），组织学晚期（III / IV）和转移性恶性肿瘤。尽管处于不同水平，几乎所有测试的化合物均显示出抗肿瘤活性。50 0

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2196-9
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 对苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-bis(p-methoxybenzylidenamino)phenylene
  参考文献：
  名称：

  抗黑色素瘤的含氮四膦酸类抗微生物学研究的计算机辅助设计，合成和生物学研究

  摘要：

  摘要为了开发新的具有生物活性的双膦酸，我们合成了一系列高收率（66-78％）的双（α-氨基双膦酸），作为治疗恶性黑色素瘤的新方法。Schiff碱，1,4-苯二甲亚胺与Horner-Emmons-Wadsworth试剂，-1,1-双膦酸四乙酯在DMF / LiOH（aq）溶液中的反应仅导致内消旋形式的含氮四膦酸酯（NTP）（双（α-氨基双膦酸酯））。接下来，四膦酸酯产物的酯部分的水解产生相应的四膦酸，将其用MeOH / KOH（水溶液，20％）处理以得到各自的NTP-四钾盐。在合成之前，将建议的结构（和其他结构）应用于计算机辅助分子建模PASS程序，以研究其预期的生物学特性。随后评估了针对五种恶性黑色素瘤细胞系的细胞毒性，这些细胞系来自不同类别的恶性黑色素瘤原发期（I / II），组织学晚期（III / IV）和转移性恶性肿瘤。尽管处于不同水平，几乎所有测试的化合物均显示出抗肿瘤活性。50 0

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2196-9

文献信息

• Preparation of Imines by Oxidative Coupling of Benzyl Alcohols with Amines Catalysed by Dicopper Complexes
  作者：Yung-Syuan Lan、Bei-Sih Liao、Yi-Hong Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201300507

  日期：2013.8

  Complexation of 2,7-bis(2-pyridyl)-1,8-naphthyridine (bpnp) with Cu2O in formic acid under aerobic conditions provided a dicopper complex [Cu2(bpnp)(μ-OH)(HCOO)3] (1). This complex has been characterized by X-ray crystallographic and spectroscopic analysis. With O2 as the oxidant, complex 1 is an efficient catalyst for the oxidative coupling of alcohols with amines or diamines, leading to the corresponding

  2,7-双(2-吡啶基)-1,8-萘啶 (bpnp) 与 Cu2O 在有氧条件下在甲酸中的络合提供了二铜络合物 [Cu2(bpnp)(μ-OH)(HCOO)3] (1 ）。该复合物已通过 X 射线晶体学和光谱分析表征。以 O2 作为氧化剂，配合物 1 是醇与胺或二胺氧化偶联的有效催化剂，导致相应的亚胺或二亚胺产率良好至极好。
• Bis-imine-cyclometalated macrocycles: synthesis, characterization and observation of solution behaviour
  作者：Hao Li、Ying-Feng Han、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/c0dt01377c

  日期：——

  A novel class of cyclometalated macrocycles [(Cp*Ir)2(R–NC–C6H2–CN–R)2]2(pyrazine)2·(OTf)4 [R = Ph (4a), p-MeOC6H4 (4b), p-MeC6H4 (4c), p-ClC6H4 (4d), Me (4e)]; [(Cp*Rh)2(R–NC–C6H2–CN–R)2]2(pyrazine)2·(OTf)4 [R = Ph (4a′), p-MeOC6H4 (4b′), p-MeC6H4 (4c′)] and [(Cp*Ir)2(R–CN–C6H4–NC–R)2]2(pyrazine)2·(OTf)4 [R = Ph (5a), p-MeOC6H4 (5b)] was stepwise constructed through the double-site C–H activation of aromatic bis-imine substrates. The structures of binuclear complexes and tetranuclear macrocycles were confirmed by single-crystal X-ray diffraction. Isomers were found both in binuclear species and macrocyclic complexes. Flexible substrates led to the existence of isomers for binuclear species, yet gave no isomers after macrocyclic constructions; rigid ones, in contrast, led to isomers only for macrocyclic species. The isomers of tetranuclear macrocycles were thermodynamically stable to reversible transformation on a scale of days. Robust bonding and a certain degree of rigidity were invoked to explain the existence of isomers. This is the first example, to our knowledge, in which coordinated macrocycles containing half-sandwich Cp*M (M = Ir, Rh) fragments have been constructed, without a dynamic reversible process.

  一类新型环金属化大环 \([(\textCp*}\textIr})_2(\textR–NC–C}_6\textH}_2\text–CN–R})_2] _2(\textpyrazine})_2·(\textOTf})_4\) \[R = \textPh (4a)}, \textp-MeOC}_6\textH}_4\text (4b)}, \textp-MeC}_6\textH}_4\text (4c)}, \textp-ClC}_6\textH}_4\text (4d)}, \textMe (4e)}\]; \([(\textCp*}\textRh})_2(\textR–NC–C}_6\textH}_2\text–CN–R})_2] _2(\textpyrazine})_2·(\textOTf})_4\) \[R = \textPh (4a′)}, \textp-MeOC}_6\textH}_4\text (4b′)}, \textp-MeC}_6\textH}_4\text (4c′)}\] 和 \([(\textCp*}\textIr})_2(\textR–CN–C}_6\textH}_4\text–NC–R})_2] _2(\textpyrazine})_2·(\textOTf})_4\) \[R = \textPh (5a)}, \textp-MeOC}_6\textH}_4\text (5b)}\] 通过对芳香双亚胺底物进行双位点C–H活化，逐步构建而成。双核配合物和大环结构的确认通过单晶X射线衍射完成。在双核物种和大环配合物中都发现了异构体。柔性底物导致双核物种存在异构体，但在大环构建后没有异构体；相反，刚性底物仅导致大环物种的异构体。四核大环异构体在几天的时间尺度上是热力学稳定的，可逆转变。引入强键合和一定程度的刚性来解释异构体的存在。据我们所知，这是首次在没有动态可逆过程的情况下构建含有半三明治Cp*M (M = Ir, Rh)片段的配位大环的例子。
• Efficient formation of organoiridium macrocycles via C–H activation directed self-assembly
  作者：Ying-Feng Han、Hao Li、Lin-Hong Weng、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/b923335k

  日期：——

  Versatile and efficient procedures for the construction and modification of organometallic macrocycles with half-sandwich Ir corners via C–H activation and self-assembly have been developed.

  通过C-H活化和自组装，已经开发出用于构建和修饰具有半三明治Ir角的有机金属大环的通用且高效的程序。
• Reformatsky Reaction of Methyl 1-Bromocyclohexanecarboxylate with N,N′-(1,4-Phenylene)bis(1-arylmethanimines)
  作者：E. A. Nikiforova、D. V. Baibarodskikh、N. F. Kirillov、L. A. Glavatskikh

  DOI：10.1134/s107042802006010x

  日期：2020.6

  AbstractReformatsky reagent prepared from methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate reacted with N,N′-(1,4-phenylene)bis(1-arylmethanimines) to produce 2,2′-(1,4-phenylene)bis[3-aryl-2-azaspiro[3.5]nonan-1-ones] as a result of successive nucleophilic additions to the C=N double bonds of the substrate and intramolecular cyclization of the corresponding intermediates. The stepwise reaction mechanism was proved by the isolation

  摘要由1-溴环己烷甲酸甲酯与N，N '-（1,4-亚苯基）双（1-芳基甲亚胺）反应制得的Reformatsky试剂可生成2,2'-（1,4-亚苯基）双[3-芳基-2- azaspiro [3.5] nonan-1-ones的结果，是连续向底物的C = N双键进行亲核加成以及相应中间体的分子内环化作用。通过在与等摩尔量的席夫碱和Reformatsky试剂的反应中分离2- [4-（芳基亚甲基氨基）苯基] -3-芳基-2-氮杂螺[3.5]壬基-1-酮来证明逐步反应机理。
• ORGANO-PHOSPHORUS SCHIFF-BASES PART (IV): SYNTHESIS AND CHARACTERISTICS OF SOME PHOSPHATE SCHIFF-BASE COMPLEXES
  作者：A. N. El-khazandar

  DOI：10.1080/10426509708043564

  日期：1997.7.1

  Abstract Interaction of diphenylchlorophosphate with Schiff-bases(I-III) led to the formation of organo-phosphorus derivatives of type (IV-VI) and their metal complexes (VII-VIII) were prepared. The reaction products (IV-VI) were subjected to structural and mechanistic investigations.

  摘要 氯代磷酸二苯酯与席夫碱（I-III）的相互作用导致形成（IV-VI）型有机磷衍生物，并制备了它们的金属配合物（VII-VIII）。对反应产物 (IV-VI) 进行结构和机理研究。