4-methyl-N-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfonamide | 27188-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 27188-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃N₂O₄S
• 分子量: 360.314
• InChiKey: PRZAZCFAIKDGNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 氧气 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 4-methyl-N-(2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化轻度硝化保护苯胺

  摘要：

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201404000

文献信息

• Chemoselective nitration of aromatic sulfonamides with tert-butyl nitrite
  作者：Brenden Kilpatrick、Markus Heller、Steve Arns

  DOI：10.1039/c2cc37481a

  日期：——

  A methodology for the efficient conversion of aromatic sulfonamides into their mono-nitro derivatives using tert-butyl nitrite is reported. The reaction exhibits a high degree of chemoselectivity for sulfonamide functionalized aryl systems, even in the presence of other sensitive or potentially reactive functionalities.

  报道了一种利用叔丁基亚硝酸盐将芳香磺酰胺高效转化为单硝基衍生物的方法。该反应对于含有磺酰胺官能团的芳基体系表现出高度的化学选择性，即使在存在其他敏感或潜在反应性官能团的情况下亦是如此。
• 3-(Ethoxycarbonyl)-1-(5-methyl-5-(nitrosooxy)hexyl)pyridin-1-ium cation: A green alternative to tert-butyl nitrite for synthesis of nitro-group-containing arenes and drugs at room temperature
  作者：Palani Natarajan、Renu Chaudhary、Neetu Rani、Sakshi、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151529

  日期：2020.2

  years in the field of green organic synthesis. Herein, for the first time, we report that a new task-specific nitrite-based ionic liquid such as 3-(ethoxycarbonyl)-1-(5-methyl-5-(nitrosooxy)hexyl)pyridin-1-ium bis(trifluoromethanesulfonyl)imides (TS-N-IL) derived from biodegradable ethyl nicotinate indeed acted as an efficient and eco-friendly reagent for the synthesis of highly valuable nitroaromatic

  由于其卓越的性能，特定任务的离子液体在绿色有机合成领域近几年来逐渐受到欢迎。在此，我们首次报道了一种新的特定任务的基于亚硝酸盐的离子液体，例如3-（乙氧基羰基）-1-（5-甲基-5-（亚硝基氧基）己基）吡啶-1-基双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺（TS-N-IL）源自可生物降解的烟酸乙酯，确实是一种高效且生态友好的试剂，用于合成高价值的硝基芳族化合物和药物，包括硝苯腈，托卡酮，尼古丁，氟他胺，尼洛沙胺和硝西epa。离子液体与亚硝酸盐基团的桥接不仅增加了直接C-N键形成反应的收率和速率，而且还使得产物易于分离和副产物的可回收性。非挥发性性质，易于合成，仅化学计量需要和温和性是TS-N-IL额外关注的部分，而与亚硝酸叔丁酯相比，后者是有机合成中广泛使用的出色且高度易燃的试剂。
• A microwave-assisted approach to N-(2-nitrophenyl)benzenesulfonamides that enhanced peroxidase activity in response to excess cadmium
  作者：Zhi-You Huang、Min Liu、Yi-Jun Mao、Yu-De Chen、Yan-Ping Wang、Chong Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.01.041

  日期：2019.2

  A facile and efficient approach to N-(2-nitrophenyl) benzenesulfonamides was developed under microwave irradiation. A series of pyrabactin analogues containing nitrophenyl scaffold was obtained in excellent yields. In addition, the method was pretty suitable to prepare flusulfamide. Significantly, the 3ae could enhance POD activity in response to heavy metal stress. (C) 2019 The Author(s). Published by Elsevier Ltd.
• Copper‐Catalyzed Mild Nitration of Protected Anilines
  作者：Elier Hernando、Rafael R. Castillo、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201404000

  日期：2014.10.20

  A practical copper‐catalyzed direct nitration of protected anilines, by using one equivalent of nitric acid as the nitrating agent, has been developed. This procedure features mild reaction conditions, wide structural scope (with regard to both N‐protecting group and arene substitution), and high functional‐group tolerance. Dinitration with two equivalents of nitric acid is also feasible.

  通过使用一当量的硝酸作为硝化剂，已开发出一种实用的铜催化的被保护的苯胺直接硝化方法。该程序的特点是反应条件温和，结构范围广（就N保护基和芳烃取代​​而言）以及高官能团耐受性。用两当量的硝酸进行消解也是可行的。