3,4-二羟基-四氢呋喃 | 27725-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 3,4-二羟基-四氢呋喃
• 英文名称: tetrahydrofuran-3,4-diol
• 英文别名: 1,4-anhydroerythritol；oxolane-3,4-diol；3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran
• CAS: 27725-58-2
• 化学式: C₄H₈O₃
• mdl: MFCD01545792
• 分子量: 104.106
• InChiKey: SSYDTHANSGMJTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-40 °C
• 沸点：
  153-156 °C(Press: 3-4 Torr)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

3,4-二羟基四氢呋喃是一种呋喃类化合物，主要用作有机合成中的原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-四氢呋喃 在 C₁₂H₃₆Cl₂O₄RuS₄ 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 190.0 ℃ 、689.05 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以23%的产率得到四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium (II) sulfoxides-catalyzed hydrogenolysis of glycols and epoxides

  摘要：

  New selective deoxygenation reactions are needed for the efficient conversion of biomass-derived oxygenates to useful chemicals, including fuels. A new catalytic system is reported here for the selective hydrogenolysis of glycols to hydrocarbons. We find that cis-[RuCl2(sulfoxide)4] {sulfoxides: TMSO = tetramethylene sulfoxide; DMSO = dimethyl sulfoxide} catalyze the hydrogenolysis of glycols to alcohols and hydrocarbons by molecular hydrogen at 190-200 degrees C and 6.8-26 atm; the product yields range from moderate to excellent. The acid generated by catalysts in situ serves the purpose of dehydration step, hence added Bronstead acid as co-catalyst is not a prerequisite. Under similar conditions epoxides are converted primarily to mono-alcohols and hydrocarbons. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.07.025
• 作为产物：
  描述：

  Erythritol 在 磷酸 作用下， 生成 3,4-二羟基-四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  Carre, Annales de Chimie (Cachan, France), 1905, vol. <8> 5, p. 385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] N-HETEROARYL INDAZOLE DERIVATIVES AS LRRK2 INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-HETEROARYL INDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LRRK2, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020092136A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present invention is directed to substituted certain N-heteroaryl indazole derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, X, Y, and Z are as defined herein, which are potent inhibitors of LRRK2 kinase and may be useful in the treatment or prevention of diseases in which the LRRK2 kinase is involved, such as Parkinson's Disease and other diseases and disorders described herein. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of diseases, such as Parkinson's disease, in which LRRK-2 kinase is involved.

  本发明涉及对式(I)的某些N-杂芳基吲唑衍生物进行取代：以及药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、X、Y和Z如本文所述定义，它们是LRRK2激酶的强效抑制剂，可能对治疗或预防LRRK2激酶参与的相关疾病有益，例如帕金森病和其他在本发明中描述的疾病和障碍。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在预防或治疗LRRK-2激酶参与的疾病，如帕金森病中的应用。
• A Cp^tt -Based Trioxo-Rhenium Catalyst for the Deoxydehydration of Diols and Polyols
  作者：Jing Li、Martin Lutz、Matthias Otte、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/cctc.201801151

  日期：2018.10.23

  of diols and biomass‐derived polyols using CpttReO3 as a new catalyst (Cptt=1,3‐di‐tert‐butylcyclopentadienyl). The DODH reaction was optimized using 2 mol % of CpttReO3 and 3‐octanol as both reductant and solvent. The CpttReO3 catalyst exhibits an excellent activity for biomass‐derived polyols. Specifically, glycerol is almost quantitatively converted to allyl alcohol and mucic acid gives 75 % of

  三氧铼配合物是众所周知的邻二醇（乙二醇）脱氧脱水（DODH）催化剂。在这项工作中，我们报告了使用 Cp tt ReO 3作为新型催化剂（Cp tt =1,3-二叔丁基环戊二烯基）的二醇和生物质衍生多元醇的 DODH 。使用 2 mol% 的 Cp tt ReO 3和 3-辛醇作为还原剂和溶剂优化 DODH 反应。Cp tt ReO 3催化剂对生物质衍生的多元醇表现出优异的活性。具体而言，甘油几乎定量地转化为烯丙醇，而粘酸在 91% 的转化率下产生 75% 的粘康酸盐。此外，当使用甘油作为底物时，Cp tt ReO 3的负载量可以减少至0.1 mol%，以实现高达900/Re的周转数。通过 NMR 光谱检查 DODH 反应曲线表明催化作用与 Cp 配体释放有关，这引发了对实际催化剂性质的疑问。
• Direct Cyclic Carbonate Synthesis from CO₂ and Diol over Carboxylation/Hydration Cascade Catalyst of CeO₂ with 2-Cyanopyridine
  作者：Masayoshi Honda、Masazumi Tamura、Kenji Nakao、Kimihito Suzuki、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1021/cs500301d

  日期：2014.6.6

  We first achieved direct synthesis of propylene carbonate from CO2 and 1,2-propanediol in excellent yield (>99%) using a carboxylation/hydration cascade catalyst of CeO2 with 2-cyanopyridine. The catalyst system can be applied to syntheses of various cyclic carbonates, including 6-membered ring carbonates that are difficult to synthesize in high yields (62−>99%).

  我们首先使用CeO 2和2-氰基吡啶的羧化/水合级联催化剂，以优异的收率（> 99％）从CO 2和1,2-丙二醇直接合成了碳酸亚丙酯。该催化剂体系可用于合成各种环状碳酸酯，包括难以以高收率（62-> 99％）合成的六元环碳酸酯。
• FXR受体激动剂
  申请人：轩竹生物科技有限公司

  公开号：CN109265471B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一种FXR受体激动剂。本发明属于医药技术领域，具体涉及式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐、其酯或其立体异构体，R1、R2、R3、M、L、L1、W、A、B、Q、m、n如说明书中所定义；本发明还涉及这些化合物的制备方法、药物制剂及在用于制备治疗和/或预防由FXR受体介导的非酒精性脂肪肝、原发性胆汁性肝硬化、脂质代谢紊乱、糖尿病并发症及恶性肿瘤等相关疾病的药物中的应用。
• Structure-Guided Discovery of Aminoquinazolines as Brain-Penetrant and Selective LRRK2 Inhibitors
  作者：Mitchell H. Keylor、Anmol Gulati、Solomon D. Kattar、Rebecca E. Johnson、Ryan W. Chau、Kaila A. Margrey、Michael J. Ardolino、Cayetana Zarate、Kelsey E. Poremba、Vladimir Simov、Gregori J. Morriello、John J. Acton、Barbara Pio、Xin Yan、Rachel L. Palte、Spencer E. McMinn、Lisa Nogle、Charles A. Lesburg、Donovon Adpressa、Shishi Lin、Santhosh Neelamkavil、Ping Liu、Jing Su、Laxminarayan G. Hegde、Janice D. Woodhouse、Robert Faltus、Tina Xiong、Paul J. Ciaccio、Jennifer Piesvaux、Karin M. Otte、Harold B. Wood、Matthew E. Kennedy、David Jonathan Bennett、Erin F. DiMauro、Matthew J. Fell、Peter H. Fuller

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01968

  日期：2022.1.13

  campaign supported by structural enablement, which culminated in the discovery of brain-penetrant, candidate-quality molecules as represented by compounds 22 and 24. These compounds exhibit remarkable selectivity against the kinome and offer good oral bioavailability and low projected human doses. Furthermore, they showcase the implementation of stereochemical design elements that serve to enable a potency-

  富含亮氨酸的重复激酶 2 (LRRK2) 蛋白在遗传和功能上与帕金森病 (PD) 相关，这是一种致残和进行性神经退行性疾病，目前的治疗范围和疗效有限。在本报告中，我们描述了由结构支持支持的严格的从点击到领先的优化活动，最终发现了以化合物22和24为代表的脑渗透性候选质量分子. 这些化合物对激酶组表现出显着的选择性，并提供良好的口服生物利用度和低预计人体剂量。此外，他们展示了立体化学设计元素的实施，这些元素有助于提高极性和氢键供体 (HBD) 计数的效力和选择性，同时保持以低水平的转运蛋白介导的外排为代表的对中枢神经系统友好的特征并鼓励临床前模型中的大脑渗透。

表征谱图