3,4-二羟基-硫代苯甲酸酰胺 | 138038-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,4-二羟基-硫代苯甲酸酰胺
• 英文名称: 3,4-dihydroxybenzothioamide
• 英文别名: 3,4-dihydroxythiobenzamide；3,4-dihydroxy-thiobenzoic acid amide；3,4-Dihydroxy-thiobenzoesaeure-amid；3.4-Dihydroxy-thiobenzamid；3,4-Dihydroxythiobenzamide；3,4-dihydroxybenzenecarbothioamide
• CAS: 138038-57-0
• 化学式: C₇H₇NO₂S
• 分子量: 169.204
• InChiKey: RJTMJGOAYKKXOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-硫代苯甲酸酰胺 在 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到C₁₄H₁₀N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  用于治疗α-突触核复合物病和tau蛋白病的化合物及其药用盐。

  公开号：

  WO2012118935A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯腈 在 sodium hydrosulfide hydrate 、 硫酸 、 三乙二醇 作用下， 反应 72.0h， 以58%的产率得到3,4-二羟基-硫代苯甲酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺类的新型邻苯二酚衍生物作为抗利什曼病制剂。

  摘要：

  合成了两种具有邻苯二酚部分的新型双芳基酰胺衍生物（9a和10a）和两种具有末端苯基的母体化合物（DB613和DB884）作为二氢溴酸盐（9b和10b）。设计的化合物是杂化分子，该杂化分子由嵌入芳基酰胺中的邻苯二酚功能组成。检查了所有化合物对大利什曼原虫和婴儿利什曼原虫的前鞭毛体以及大利什曼原虫的线虫无鞭毛体的体外抗寄生虫活性。结果表明，与相应的母体化合物相比，末端苯基基团转化为儿茶酚基团的效力提高了10倍以上，并且对成纤维细胞的细胞毒性更低。含呋喃的类似物9a表现出最高的活性，亚微摩尔IC50值为0.29至0.36μm，其功效与参考药物两性霉素B相当（IC50为0.28-0.33μm）。结果证明对该类化合物进行进一步研究是合理的。看起来，邻苯二酚螯合基团与有效的抗寄生虫剂的组合可以通过提供新型杂化化合物来提高功效。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800228

文献信息

• Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-thiazol 4 yl-carba-l-dethiacephalosporins.
  作者：WILLIAM J. HORNBACK、JOHN E. MUNROE、FRED T. COUNTER

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1052

  日期：——

  The synthesis and microbiological evaluation of a new series of 3-thiazol-4-yl-carba-1-dethiacephalosporins is described. Structure activity relationship was achieved by changing substitution at the 2-position of the thiazole moiety. The result was a marked variance of microbiological activity in the C7 side-chain derivatives. ATMO derivatives possess potent activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. For example, MICs (μg/ml) of LY215226 against representative organisms are as follows: S. aureus 0.25, S. pneumoniae 0.008, H. influenzae 0.008, E. coli 0.25, K. pneumoniae 0.008, E. cloacae 0.5, S. typhi 0.25, and M. morganii 0.25.

  描述了一系列新的3-噻唑-4-基-卡巴-1-去硫头孢菌素的合成和微生物学评估。通过改变噻唑部分的2位取代来实现结构-活性关系。结果表明，C7侧链衍生物在微生物活性上存在明显差异。ATMO衍生物对革兰阳性和革兰阴性细菌均具有强效活性。例如，LY215226对典型微生物的最低抑菌浓度（MIC，μg/ml）如下：金黄色葡萄球菌0.25，肺炎链球菌0.008，流感嗜血杆菌0.008，大肠杆菌0.25，肺炎克雷伯菌0.008，克隆氏菌0.5，伤寒沙门氏菌0.25，以及摩根氏菌0.25。
• Synthesis of Chimeric Thiazolo‐Nootkatone Derivatives as Potent Antimicrobial Agents
  作者：Ibrahim S. Alkhaibari、Hansa Raj K. C.、Rawan Alnufaie、David Gilmore、Mohammad A. Alam

  DOI：10.1002/cmdc.202100230

  日期：2021.9.6

  of fused-thiazole derivatives of nootkatone have been synthesized, and these new compounds were tested against several strains of bacteria. Some of these compounds are found to be potent antimicrobial agents against Staphylococcus aureus and Enterococcus faecium with minimum inhibitory concentration (MIC) values as low as 1.56 μg/mL. The lead compound is bactericidal and very potent against S. aureus

  Nootkatone 是一种经批准的杀虫剂，是一种著名的葡萄柚天然产品。一系列诺卡酮的稠合噻唑衍生物已被合成，并且这些新化合物针对多种细菌菌株进行了测试。其中一些化合物被发现是针对金黄色葡萄球菌和屎肠球菌的有效抗菌剂，最低抑菌浓度 (MIC) 值低至 1.56 μg/mL。该先导化合物具有杀菌作用，并且对金黄色葡萄球菌持续存在非常有效。这些化合物在 10 μm浓度下对人类癌细胞系无毒。
• Compounds for Use in the Detection of Neurodegenerative Diseases
  申请人：Hefti Franz F.

  公开号：US20120251448A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Provided are the use of the disclosed compounds as imaging agents and methods for in vivo imaging and detection of pathological characteristics unique to synuclein diseases, such as Parkinson's disease.

  提供了披露的化合物用作成像剂的用途以及用于体内成像和检测与α-突触核蛋白疾病（如帕金森病）特有的病理特征的方法。
• Compounds for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：ProteoTech Inc.

  公开号：US20150011604A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of synucleinopathies, such as Parkinson's disease and tauopathies.

  化合物及其药用可接受的盐，用于治疗突触核蛋白病，例如帕金森病和tau蛋白病。
• SYNTHESIS OF THIAZOLES CONTAINING PHENOL AND CATECHOL GROUPS. II
  作者：C. M. Suter、Treat B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01367a046

  日期：1930.4