N-(cyclohexylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 86328-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 86328-85-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• mdl: MFCD01185605
• 分子量: 267.392
• InChiKey: DFRIFPMABQYFCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-82 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  400.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 正丁基锂 、 萘 、 lithium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到环己甲胺
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）催化的氢自转移过程将不良亲核胺和衍生物与醇进行N-烷基化：范围和机理考虑

  摘要：

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于对亲核性较差的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，次膦酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化，在所有情况下均使用伯通过氢自动转移过程，将醇作为亲电试剂的初始来源。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。使用氘标记试剂对反应进行了研究，表明脱氢和氢化步骤不在同一铜原子配位球上进行，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.075
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-cyclohexylmethylene-4-toluenesulfonamide 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到N-(cyclohexylmethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合成氮丙啶的新方法：Simmons–Smith试剂在叠氮化中的应用

  摘要：

  Simmons-Smith类胡萝卜素与亚胺在硫化物存在下的反应可高产率地提供N-（对甲苯磺酰基）-和N -[（1,1,1-三甲基甲硅烷基）乙基]磺酰基取代的氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02310-8

文献信息

• N-Alkylation of poor nucleophilic amine and sulfonamide derivatives with alcohols by a hydrogen autotransfer process catalyzed by copper(II) acetate
  作者：Ana Martínez-Asencio、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.009

  日期：2010.1

  Copper(II) acetate is a versatile, cheap, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as sulfonamides, using in all cases primary alcohols as initial source of the electrophiles, through a hydrogen autotransfer process. In the case of sulfonamides, the monoalkylation process followed

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用伯醇作为苯酚的初始来源，以对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及磺酰胺）进行选择性N-单烷基化。亲核试剂，通过氢自动转移过程。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。
• Impregnated Ruthenium on Magnetite as a Recyclable Catalyst for the N-Alkylation of Amines, Sulfonamides, Sulfinamides, and Nitroarenes Using Alcohols as Electrophiles by a Hydrogen Autotransfer Process
  作者：Rafael Cano、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo200559h

  日期：2011.7.15

  acid deprotection gave the expected primary amines in good yields. The ruthenium catalyst is quite sensitive, and small modifications of the reaction medium can change the final product. The alkylation of amines using potassium hydroxide renders the N-monoalkylated amines, and the same protocol using sodium hydroxide yields the related imines. The catalyst can be easily removed by a simple magnet and

  已经制备了在磁铁矿上浸渍的各种金属盐，包括钴盐，镍盐，铜盐，钌盐和钯盐，以及双金属钯铜衍生物。浸渍钌催化剂是一种通用，廉价且简单的系统，用于选择性地将具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺，磺酰胺，亚磺酰胺和硝基芳烃）选择性地进行N-单烷基化，在所有情况下均以醇为原料通过氢自动转移过程形成亲电体 就亚磺酰胺而言，这是这些氨基化合物首次按照该策略被烷基化，从而允许使用手性亚磺酰胺和仲醇以使非对映体比例为92：8的烷基化化合物。在这些情况下，烷基化后，简单的酸脱保护得到预期的伯胺，收率很高。钌催化剂非常敏感，反应介质的细微修饰会改变最终产物。使用氢氧化钾将胺烷基化可得到N-单烷基化胺，使用氢氧化钠的相同方案可得到相关的亚胺。该催化剂可通过简单的磁铁轻松去除，并可重复使用多达十次，显示出相同的活性。
• Palladium(II) Acetate as Catalyst for the N-Alkylation of Aromatic Amines, Sulfonamides, and Related Nitrogenated Compounds with Alcohols by a Hydrogen Autotransfer Process
  作者：Diego Ramón、Ana Martínez-Asencio、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-0030-1260238

  日期：2011.11

  Palladium(II) acetate is a versatile, inexpensive, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, sulfonamides, and phos­phazenes, using, in all cases, primary alcohols as the initial source of the electrophile, through a hydrogen autotransfer process. The regioselectivity

  乙酸钯（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用以下方法，对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化。通过氢自动转移过程，伯醇作为亲电子试剂的初始来源。苯并噻唑-2-胺烷基化的区域选择性与使用卤化亲电试剂发现的区域选择性相反。 醇-烷基化-胺-氢转移-钯
• Iron-Catalyzed, Site-Selective Difluoromethylthiolation (−SCF₂H) and Difluoromethylselenation (−SeCF₂H) of Unactivated C(sp³)–H Bonds in <i>N</i>-Fluoroamides
  作者：Hongwei Zhang、Fei Yu、Chuang Li、Peiyuan Tian、Yulu Zhou、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01443

  日期：2021.6.18

  The iron-catalyzed δ-C(sp3)–H bond difluoromethylthiolation and difluoromethylselenation of aliphatic amides with high site selectivity are reported. Essential to the success is the employment of an amide radical formed in situ to activate the inert C(sp3)–H bond and the utilization of the easily handled PhSO2SCF2H and PhSO2SeCF2H as coupling reagents under mild conditions. This scalable protocol exhibits

  报道了铁催化的 δ-C(sp 3 )-H 键二氟甲硫基化和脂肪族酰胺的二氟甲基硒化，具有高位点选择性。成功的关键是使用原位形成的酰胺自由基来激活惰性 C(sp 3 )-H 键，并在温和条件下使用易于处理的 PhSO 2 SCF 2 H 和 PhSO 2 SeCF 2 H 作为偶联剂. 这种可扩展的协议展示了具有多功能功能组的广泛基板范围。机理研究表明，反应通过-SCF 2 H 和-SeCF 2 H 自由基转移进行。
• Practical, metal-free remote heteroarylation of amides <i>via</i> unactivated C(sp³)–H bond functionalization
  作者：Nana Tang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c9sc02564b

  日期：——

  heteroarylation of amides via C(sp3)–H bond functionalization. Amidyl radicals are directly generated from the amide N–H bonds under mild conditions, which trigger the subsequent 1,5-HAT process. A wide scope of aliphatic amides including carboxamides, sulfonamides, and phosphoramides are readily modified at remote C(sp3)–H bonds by installing diverse heteroaryl groups. Borne out of pragmatic consideration

  开发用于生产多功能酰胺的实用方法是合成化学和药物发现中最重要的主题之一。本文公开了一种通过C（sp 3）–H键功能化实现的酰胺的新型高效位点选择性杂芳基化反应。酰胺基自由基是在温和条件下直接从酰胺N–H键生成的，从而引发随后的1,5-HAT过程。通过安装各种杂芳基，很容易在远处的C（sp 3）–H键处修饰各种脂肪族酰胺，包括羧酰胺，磺酰胺和磷酰胺。出于务实的考虑，该协议可用于酰胺的后期功能化。