(E)-N-cyclohexylmethylene-4-toluenesulfonamide | 260975-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-cyclohexylmethylene-4-toluenesulfonamide
• 英文别名: (E)-N-(cyclohexylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(cyclohexylmethylene)-4-methyl-benzenesulfonamide；N-[(E)-cyclohexylmethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide；N-(Cyclohexylmethylene)-4-methylbenzenesulfonamide；(NE)-N-(cyclohexylmethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 260975-29-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: WCKPXPPKDBEYEP-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  410.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-cyclohexylmethylene-4-toluenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 Dimethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-1-amino-1-(cyclohexyl)prop-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral Synthesis of β-Amino Aldehydes from Imines by an Alkynylation/Hydration Sequence

  摘要：

  N-Protected beta-amino aldehydes have been prepared starting from imines through a sequence involving a Zn-mediated direct alkynylation followed by a Ru-catalyzed anti-Markovnikov alkyne hydration. The rate and the efficiency of the latter reaction are enhanced by the use of microwave irradiation. The possibility to carry out a one-pot Ru-catalyzed hydration/oxidation process from a terminal alkyne to a carboxylic acid was demonstrated, which provided direct access to a N-protected beta-amino acid from the corresponding terminal alkyne.

  DOI：

  10.1021/jo070745o
• 作为产物：
  描述：

  N-(cyclohexyl(phenylsulfonyl)methyl)-p-toluenesulfonamide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以6.18 g的产率得到(E)-N-cyclohexylmethylene-4-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋的N-磺酰基恶唑烷作为非对映体选择性烯醇化羟基化剂：（2 S，3 S）-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了新的高度对映选择性的合成（2S，3S）-3-氨基-N-环丙基-2-羟基己酰胺，它是实验丙型肝炎药物特拉帕韦的合成片段。共轭添加对映体纯的Davies氨基锂，然后将原位生成的β-氨基烯醇进行羟基化，以形成所需的立体异构中心。重要的是，非常高的非对映选择性仍然可以在键步骤中实现时，相对昂贵的对映纯的和（樟脑磺酰）氧氮杂环丙烷羟基化剂是由外消旋取代的反式- ñ -sulfonyloxaziridines。在测试的N-磺酰基恶唑烷中，异从经济角度看，丙基取代的类似物被证明是理想的选择。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.090

文献信息

• Catalytic selective bis-arylation of imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/b800066b

  日期：——

  The first highly efficient double Friedel–Crafts reaction of N-tosyl imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues has been developed to produce the corresponding symmetric diarylmethanes and triarylmethanes with high regioselectivity in the presence of a catalytic amount of Bi2(SO4)3–TMSCl at room temperature.

  首次开发了一种高效的N-甲苯磺酰亚胺与茴香醚、苯酚、硫代茴香醚及其类似物的双弗里德尔-克拉夫茨反应，在室温下，使用催化量的Bi2(SO4)3-TMSCl，以高区域选择性制备相应的对称二芳基甲烷和三芳基甲烷。
• Lewis Base-Catalyzed Perfluoroalkylation of Carbonyl Compounds and Imines with (Perfluoroalkyl)trimethylsilane
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1133

  日期：2006.7

  Lewis base-catalyzed perfluoroalkylation of carbonyl compounds and aldimines with (perfluoroalkyl)trimethylsilanes (TMSCF3, TMSC2F5, and TMSC3F7) is described. The nitrogen- or oxygen-containing an...

  描述了路易斯碱催化羰基化合物和醛亚胺与（全氟烷基）三甲基硅烷（TMSCF3、TMSC2F5 和 TMSC3F7）的全氟烷基化。含氮或含氧...
• Sulfonylimidates as Nucleophiles in Catalytic Addition Reactions
  作者：Ryosuke Matsubara、Florian Berthiol、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja077054u

  日期：2008.2.1

  first catalytic addition reactions of sulfonylimidates have been accomplished. In the presence of a catalytic amount of DBU (normally 5−10 mol %), sulfonylimidates reacted with several N-protected imines, methyl acrylate, and azodicarboxylate to afford the corresponding addition adducts, sulfonylimidates, in excellent yields. In the addition reactions to imines, high anti-selectivity was observed. A

  磺酰亚胺酯的第一次催化加成反应已经完成。在催化量的 DBU（通常为 5-10 mol%）存在下，磺酰亚胺酯与几种 N 保护的亚胺、丙烯酸甲酯和偶氮二羧酸酯反应，以极好的收率提供相应的加合物磺酰亚胺酯。在与亚胺的加成反应中，观察到高抗选择性。还描述了从醛和磺酰亚胺酸酯直接形成 β-氨基酸衍生物的新方法。
• Hf(IV)-Catalyzed Enantioselective Epoxidation of <i>N</i>-Alkenyl Sulfonamides and <i>N</i>-Tosyl Imines
  作者：José Luis Olivares-Romero、Zhi Li、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja211880s

  日期：2012.3.28

  Asymmetric epoxidation of allylic and homoallylic amine derivatives catalyzed by Hf(IV)-bishydroxamic acid complexes is described. Under similar conditions, aldimine and ketimine produced oxaziridines. The sulfonyl group is demonstrated to be an effective directing group for these transformations.

  描述了由 Hf (IV)-双异羟肟酸配合物催化的烯丙基和高烯丙基胺衍生物的不对称环氧化。在相似的条件下，醛亚胺和酮亚胺生成恶氮丙啶。磺酰基被证明是这些转化的有效导向基团。
• Ni(0)-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Tetrafluoroethylene and <i>N</i>-Sulfonyl-Substituted Imines with Silanes via Aza-Nickelacycles
  作者：Hiroshi Shirataki、Takafumi Ono、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03674

  日期：2019.2.15

  three-component coupling reaction of tetrafluoroethylene (TFE) and N-sulfonyl-substituted imines with silanes that furnishes a variety of fluorine-containing amines is disclosed. Stoichiometric experiments revealed that the aza-nickelacycles generated upon oxidative cyclization of TFE and N-sulfonyl-substituted imines on Ni(0) were identified as the key intermediates in this catalytic reaction. A single-crystal

  公开了四氟乙烯（TFE）和N-磺酰基取代的亚胺与硅烷的镍催化的三组分偶联反应，其提供了多种含氟胺。化学计量实验表明，在TFE和N-磺酰基取代的亚胺在Ni（0）上的氧化环化反应后生成的氮杂-镍环烷被确定为该催化反应的关键中间体。这种氮杂-镍弹性环的单晶X射线衍射分析表明，N-磺酰基的O原子通过与镍中心的配位而稳定了关键中间体。