N-(p-tolylsulfonyl)-2-(p-chloromethylphenyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolylsulfonyl)-2-(p-chloromethylphenyl)aziridine
• 英文别名: 2-(4-(chloromethyl)phenyl)-1-tosylaziridine；2-[4-(Chloromethyl)phenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 321.828
• InChiKey: BVBFILVHHRZWNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfonyl)-2-(p-chloromethylphenyl)aziridine 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tetramethyl 2-(4-methylbenzoyl)propane-1,1,3,3-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过氮丙啶的氧化裂解串联双（β，β'-二烷氧基羰基）化合物的新方法。

  摘要：

  通过在DMSO溶剂中使用tBuOK在环境空气下，N-甲苯磺酰氮丙啶与丙二酸酯之间的反应，开发了一种有效的新方法来合成双（β，β'-二烷氧基羰基）衍生物。已经预测到可能的反应途径。对照实验表明，反应是通过形成α-氨基酮来进行的。该反应提供了广泛的底物范围，无金属合成，出色的区域选择性，易于获得的反应物以及简单的操作。克级合成证明了本方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c9ob02451d
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-(chloromethyl)phenyl)-2-iodoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到N-(p-tolylsulfonyl)-2-(p-chloromethylphenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  Route Evaluation and Ritter Reaction Based Synthesis of Oxazoline Acaricide Candidates FET-II-L and NK-12

  摘要：

  Clean synthetic processes are essential for industrial production of bioactive molecules. In this study, we explored several routes for the synthesis of acaricide candidates FET-II-L and NK-12 with the goal of developing a rapid route that is suitable for industrial production. Our results led us to adopt a Ritter reaction based aminohalogenation strategy that features fewer steps, simpler operation, and greatly increased overall yields relative to those of previously reported syntheses. After further optimization, the route reported herein is likely to be applicable for large scale production of these molecules.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00494

文献信息

• Breaking aziridines to construct morpholines with a gold(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem ring-opening and cycloisomerization reaction
  作者：Shuyao Zhang、Chuan Shan、Shuai Zhang、Luye Yuan、Jianwu Wang、Chen-Ho Tung、Ling-Bao Xing、Zhenghu Xu

  DOI：10.1039/c6ob02284g

  日期：——

  propargyl alcohols has been successfully developed. A tandem nucleophilic ring-opening of aziridine/6-exo-dig cyclization/double bond isomerization sequence was achieved by using a single gold(I) catalyst under mild conditions. The gold(I) catalyst served as a π acid and also a σ acid to realize the dual activation of both reactants in this reaction. The obtained unsaturated morpholine products could

  已经成功地开发了一种从容易获得的氮丙啶和炔丙基醇构建吗啉衍生物的简便合成方法。通过在温和条件下使用单一金（I）催化剂，实现了氮丙啶/ 6- exo- dig环化/双键异构化序列的串联亲核开环。金（I）催化剂用作π酸和σ酸，以实现该反应中两种反应物的双重活化。获得的不饱和吗啉产物可以容易地氢化，以高收率获得具有良好非对映选择性的目标吗啉衍生物。
• Stereospecific Ring Opening and Cycloisomerization of Aziridines with Propargylamines: Synthesis of Functionalized Piperazines and Tetrahydropyrazines
  作者：Bijay Ketan Das、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01723

  日期：2018.8.3

  Stereospecific Cu-catalyzed nucleophilic ring opening of N-sulfonylaziridines with propargylamines and subsequent hydroamination afford piperazines, which leads to double-bond isomerization to furnish tetrahydropyrazines. Optically active aziridines can be cross-coupled with high enantiomeric purities (>98% ee).

  N-磺酰基氮丙啶与炔丙基胺的立体特异性Cu催化亲核开环和随后的加氢胺化反应得到哌嗪，其导致双键异构化以提供四氢吡嗪。旋光氮丙啶可以与高对映体纯度（> 98％ee）交叉偶联。
• Cp*Co(III)-Catalyzed C-7 C–C Coupling of Indolines with Aziridines: Merging C–H Activation and Ring Opening
  作者：Pinaki Bhusan De、Sayan Atta、Sourav Pradhan、Sonbidya Banerjee、Tariq A. Shah、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00010

  日期：2020.4.3

  A Cp*Co(III)-catalyzed directing group-assisted C7 C–C coupling of indolines with aziridines has been developed by merging C–H activation and ring opening. The use of cobalt catalyst, detection of a Co(III) intermediate, and late-stage removal of the directing group are important practical features.

  通过合并C–H活化和开环，已经开发出Cp * Co（III）催化的二氢吲哚与氮丙啶的直接基团辅助C7 C–C偶联。重要的实用功能是使用钴催化剂，检测到Co（III）中间体以及后期除去导向基团。
• Regiospecific Bi-Catalysed Domino C-N/C-S Bonds Formation: Synthesis of 1,4-Thiazines/1,4-Thiomorpholines
  作者：Murugan Vijay、Vanaparthi Satheesh、Sundaravel Vivek Kumar、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1002/adsc.201800511

  日期：2018.8.17

  A domino Bi‐catalysed C−N/C−S bond formation of N‐sulfonylaziridines is developed with 1,4‐dithiane‐2,5‐diol to give 3,4‐dihydro‐1,4‐thiazines at room temperature. The use of Bi(OTf)3 as a catalyst, atom economy and regioselectivity are the important practical features.

  用1,4-二噻吩-2-5-二醇开发了多米诺骨牌双催化N-磺酰基氮丙啶的C-N / C-S键形成，在室温下可得到3,4-二氢-1,4-噻嗪。Bi（OTf）3作为催化剂的使用，原子经济性和区域选择性是重要的实用特征。
• Aziridination of Olefins
  申请人：Karbal Pratibha Uttam

  公开号：US20120215011A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  A process for aziridination of olefins using NaIO4/alkali metal bromide/H + /Chloramine-T combination in presence of dipolar aprotic solvent under ambient conditions to obtain aziridines is disclosed.

  公开了一种在二极无极溶剂存在下，在常温条件下使用NaIO4/碱金属溴化物/H+/氯胺-T组合对烯烃进行环氮化反应，以获得环氮化物的方法。