3-硝基戊烷 | 551-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基戊烷
• 英文名称: 3-nitropentane
• 英文别名: 3-Nitro-pentan
• CAS: 551-88-2
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD02752157
• 分子量: 117.148
• InChiKey: RXPKOTQRDGEKFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24.33°C (estimate)
• 沸点：
  168.95°C (estimate)
• 密度：
  0.9390

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基戊烷 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 320.0h， 生成 N-tert-butyl-2-ethylbutane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Aggregation behaviour of peptide–polymer conjugates containing linear peptide backbones and multiple polymer side chains prepared by nitroxide-mediated radical polymerization

  摘要：

  一系列交替排列的醇胺共轭赖氨酸和甘氨酸残基的肽通过经典溶液相肽耦合法合成。合成的肽含有多达八个醇胺基团，作为自发启动剂用于氮氧化物介导的聚合（NMP），以获得具有明确线性肽主链和一定数量聚合物侧链的肽-聚合物共轭物。苯乙烯和N-异丙基丙烯酰胺（NIPAM）的聚合以高度受控的方式进行。通过凝胶渗透色谱（GPC）测定分子量和聚分散指数（PDI）。这些杂化材料的聚集行为通过动态光散射（DLS）和原子力显微镜（AFM）进行了研究。根据组成、聚合物侧链的数量和长度，共轭物以不同的拓扑结构聚集。肽-聚苯乙烯共轭物可能聚集成所谓的蜂窝结构，而肽-聚N-异丙基丙烯酰胺共轭物则显示出区别聚集行为。

  DOI：

  10.1039/c0ob01047b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丁酸 在 nitronium tetrafluoborate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-硝基戊烷
  参考文献：
  名称：

  银（I）促进的IPSO羧酸由四氟硼酸硝的-Nitration

  摘要：

  已经描述了使用四氟硼酸硝基鎓和碳酸银在二甲基乙酰胺中将一系列脂族和芳族羧酸区域选择性硝化为它们相应的硝基化合物的新颖而有效的方法。据信这种转化是通过烷基-银或芳基-银中间体进行的，该中间体随后与硝鎓离子反应形成硝基物质。温和的反应条件下，宽范围的官能团的耐受性，并形成仅的本位相比，硝基烷基和硝基芳烃的合成公知的方法时-nitrated产品是这种方法的关键特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02133

文献信息

• 一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106631809B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明属于有机化工领域，提供了一种肟氧化制备硝基烷烃的绿色合成方法。在55～120℃和0～1.0MPa压力下，肟、溶剂和双氧水在一定量的纳米孔骨架金属杂化催化剂和助催化剂存在下反应20～200min，反应液经膜分离，催化剂可重复使用7次以上，精馏得到硝基烷烃产品，产品纯度≥99％，收率≥95％。是一种硝基烷烃的绿色合成方法，适合大规模工业化生产。
• Crystallization Does It All: An Alternative Strategy for Stereoselective Aza-Henry Reaction
  作者：Michaela Marčeková、Peter Gerža、Michal Šoral、Ján Moncol、Dušan Berkeš、Andrej Kolarovič、Pavol Jakubec

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01489

  日期：2019.6.21

  stereoselective synthesis of a variety of β-nitro-α-amino carboxylic acids via aza-Henry (nitro-Mannich) reaction of aldimines is disclosed, yielding either anti- or a rarely reported syn-configuration. The reaction operates directly on free glyoxylic acid and generates imine species in situ. Crystallization-controlled diastereoselectivity enables isolation of the target compounds in high enantio- and diastereomeric

  对于各种的立体选择性合成的有效和简单的实验方法β硝基-α-氨基羧酸通过氮杂-亨利（硝基-曼尼希）醛亚胺的反应公开，得到任一抗-或鲜有报道顺式-构型。该反应直接在游离乙醛酸上进行，并在原位产生亚胺类。结晶控制的非对映选择性使得能够通过简单过滤以高对映异构体和非对映异构体纯度分离目标化合物。
• Synthesis of 1-azaspiro[4.4]nonan-1-oxyls via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Yulia V Khoroshunova、Denis A Morozov、Andrey I Taratayko、Polina D Gladkikh、Yuri I Glazachev、Igor A Kirilyuk

  DOI：10.3762/bjoc.15.200

  日期：——

  Sterically shielded nitroxides of the pyrrolidine series have shown the highest resistance to reduction. Here we report the synthesis of new pyrrolidine nitroxides from 5,5-dialkyl-1-pyrroline N-oxides via the introduction of a pent-4-enyl group to the nitrone carbon followed by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction and isoxazolidine ring opening. The kinetics of reduction of the new

  吡咯烷系列的立体屏蔽的氮氧化物显示出最高的抗还原性。在这里，我们报道了通过将5-戊烯基引入戊碳烯基，然后进行分子内1,3-偶极环加成反应和异恶唑烷，从5,5-二烷基-1-吡咯啉N-氧化物合成新的吡咯烷氮氧化物开环。研究了抗坏血酸还原新氮氧化物的动力学，并将其与先前发表的（1 S，2 R，3 'S，4 'S，5 'S，2″ R）-双螺[[2-羟甲基）环戊烷-1,2'-（3'，4'-二叔丁氧基）吡咯烷-5'，1''-（2''-羟甲基）环戊烷] -1'-氧基（1）。
• [EN] NITRATED HYDROCARBONS, DERIVATIVES, AND PROCESSES FOR THEIR MANUFACTURE<br/>[FR] HYDROCARBURES NITRÉS, DÉRIVÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRODUCTION
  申请人：ANGUS CHEMICAL

  公开号：WO2009129097A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Provided is a process for the formation of nitrated compounds by the nitration of hydrocarbon compounds with dilute nitric acid. Also provided are processes for preparing industrially useful downstream derivatives of the nitrated compounds, as well as novel nitrated compounds and derivatives, and methods of using the derivatives in various applications.

  提供了一种通过稀硝酸对碳氢化合物进行硝化形成硝化化合物的过程。还提供了制备工业上有用的硝化化合物下游衍生物的过程，以及新颖的硝化化合物和衍生物，以及在各种应用中使用衍生物的方法。
• Formation of organic nitro-compounds in flowing H2O2+ NO2+ N2+ organic vapour systems. Part 3.—Effects of O2 addition on H2O2+ NO2+ N2+ alkane systems
  作者：Donald L. Baulch、Ian M. Campbell、Jonathan M. Chappel

  DOI：10.1039/f19848000617

  日期：——

  The effects of oxygen on the product distribution from the surface-initiated reactions in flowing mixtures of H2O2, NO2, N2 and RH, where RH = ethane, propane, n-butane and n-pentane, at 298 K have been studied. In the absence of O2, the principal products are the corresponding nitroalkane, alkyl nitrite and alkyl nitrate. In the presence of sufficiently large concentrations of O2, the predominant

  H 2 O 2，NO 2，N 2和RH的流动混合物（其中RH =乙烷，丙烷，正丁烷和正戊烷）在298 K时，氧气对表面引发的反应中产物的分布有影响被研究了。在没有O 2的情况下，主要产物是相应的硝基烷，亚硝酸烷基酯和硝酸烷基酯。在足够大浓度的O 2的存在下，主要产物是硝酸烷基酯，在某些情况下，唯一重要的其他产物是相应的羰基化合物。