1-甲基-4-(1-硝基丙基)苯 | 79101-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(1-硝基丙基)苯
• 英文名称: 1-(4-methylphenyl)-1-nitropropane
• 英文别名: 1-methyl-4-(1-nitropropyl)benzene
• CAS: 79101-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: FEDLPCWVGFRDQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-硝基丙基)苯 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以49.6 mg的产率得到对甲基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化苯酚衍生物与硝基烷烃的交叉偶联以及随后的 Nef 反应获得酮

  摘要：

  芳基酮是由芳基三氟甲磺酸酯和硝基烷烃通过钯催化的交叉偶联然后在一锅合成中的 Nef 型反应制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200731
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 硝基丙烷 在 caesium carbonate 、 C₂₃H₁₉N₃O₂ 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 以85 %的产率得到1-甲基-4-(1-硝基丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  铜催化硝基烷烃与（杂）芳基溴化物/碘化物的 α-芳基化

  摘要：

  这里描述了硝基烷烃与（杂）芳基/烯基卤化物（Br，I）的第一个铜催化偶联反应。该方法依赖于使用一些新开发的草酰胺配体，并产生多种多样的偶联产物。由于偶联产物可以方便地转化为相应的α-（杂）芳基胺、酮、羧酸和醛，因此我们的方法为从容易获得的（杂）芳基卤化物制备这些化合物提供了一种极具竞争力的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202315994

文献信息

• Synthesis of 5-alkyl-5-aryl-1-pyrroline N-oxides from 1-aryl-substituted nitroalkanes and acrolein via Michael addition and nitro reductive cyclization
  作者：Jingjing Xu、Xingyao Li、Jinlong Wu、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.046

  日期：2014.9

  A general method for accessing 5-alkyl-5-aryl-1-pyrroline N-oxides (AAPOs) has been established using readily available aryl bromides, nitroalkanes, and acrolein as the starting materials. The palladium-catalyzed arylation of nitroalkanes gave the 1-aryl-substituted nitroalkanes, which underwent the Et3N-catalyzed Michael addition with acrolein at room temperature to afford the 4-aryl-4-nitroaldehydes

  已经建立了使用5-芳基-5-芳基-1-吡咯啉N-氧化物（AAPO）的通用方法，该方法使用易得的芳基溴化物，硝基烷烃和丙烯醛作为起始原料。钯催化的硝基烷的芳基化反应生成了1-芳基取代的硝基烷，在室温下将其与丙烯醛一起进行了Et 3 N催化的迈克尔加成反应，得到了4-芳基-4-硝基醛。然后将其在0°C下使用Zn-HOAc在EtOH中的溶液进行硝基还原环化，然后将反应混合物加热至室温24小时，从而提供5-烷基-5-芳基-1-吡咯啉N-氧化物总体产量高。还描述了环硝酮与甲基丙烯酸甲酯的1，3-偶极环加成的选定实例。
• Highly Active and Selective Catalysts for the Formation of α-Aryl Ketones
  作者：Joseph M. Fox、Xiaohua Huang、André Chieffi、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja993912d

  日期：2000.2.1

  biphenyl backbone, when combined with Pd(OAc)2, give highly active catalysts for the α-arylation of ketones. The ligand 2-methyl-2‘-dicyclohexylphosphinobiphenyl is particularly effective, and with 0.1−1.0 mol % Pd, a large variety of aryl halides and ketones react efficiently and with high selectivity. For two types of substrates, the ligands BINAP and Xantphos are more effective than the biphenyl-based

  具有联苯主链的大体积富电子膦配体与 Pd(OAc)2 结合时，可为酮的 α-芳基化提供高活性催化剂。配体 2-甲基-2'-二环己基膦基联苯特别有效，并且使用 0.1-1.0 mol% 的 Pd，多种芳基卤化物和酮可高效且高选择性地反应。对于两种类型的底物，配体 BINAP 和 Xantphos 比基于联苯的配体更有效。还表明 K3PO4 可用作这些反应中的碱，如果使用它代替 NaOtBu 或 NaHMDS，则对碱敏感的官能团具有更好的耐受性。在某些情况下，可以在不向反应中添加配体的情况下生产 α-芳基酮。尽管无配体条件的底物范围有限，但一些组合反应产率很高，在一种情况下，获得了 100 000 次营业额。还报告了丙二酸二乙酯、环状 1,3-二酮和硝基烷烃的 Pd 催化芳基化的实验结果。
• Micelle-Enabled Palladium Catalysis for Convenient sp²-sp³ Coupling of Nitroalkanes with Aryl Bromides in Water Under Mild Conditions
  作者：Jeremy Brals、Justin D. Smith、Faisal Ibrahim、Fabrice Gallou、Sachin Handa

  DOI：10.1021/acscatal.7b02663

  日期：2017.10.6

  demonstrated with the palladium-catalyzed sp2-sp3 coupling of nitroalkanes to aryl bromides using a heteroleptic palladium catalyst under unprecedentedly mild conditions. Optimized reaction conditions mostly provided good yields up to gram scale, with high selectivity and functional group tolerance for a wide scope of aryl bromides. Use of surfactant FI-750-M makes water the gross reaction medium and enables

  设计用于模拟极性溶剂（例如DMF和1,4-二恶烷）的定制表面活性剂FI-750-M的功效已通过使用杂多钯催化剂将钯催化的硝基烷烃与芳香族溴化物的钯2 -sp 3偶联反应得到了证明。在前所未有的温和条件下。优化的反应条件主要提供了高达克级的良好收率，对宽范围的芳基溴化物具有很高的选择性和官能团耐受性。使用表面活性剂FI-750-M可使水成为总反应介质，并实现瓶内再循环。表面活性剂的行为已经通过DLS和低温TEM测量得以阐明，并且机理研究已经揭示了π-烯丙基配体在催化循环中的重要性。
• Nouvelles propanamines, leurs propriétés pharmacologiques et leur application à des fins thérapeutiques, notamment antidiarrhéiques
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0450995A1

  公开（公告）日：1991-10-09

  Propanamines de formule générale (1) dans laquelle : R1 est un radical phényle éventuellement substitué, ou un radical hétéroaryle monocyclique de 5 ou 6 chaînons dans lequel l'unique hétéroatome est l'azote, l'oxygène ou le soufre, R2 est un radical alkyle inférieur, R3 et R4 sont un atome d'hydrogène, un radical alkyle, alkényle, cydoalkylalkyle inférieurs ou forment ensemble un hétérocycle saturé, R5 est un radical cydoalkyle, phényle, ou hétéroaryle monocyclique de 5 ou 6 chaînons, W est =CH-QH, =C[Q-(CH2)n-Q], ou C=Q, avec Q = O ou S, n valant 2 ou 3, et leurs sels d'additions avec des acides. Ces propanamines sont utilisées comme médicaments antidiarrhéïques.

  通式(1)的丙胺 其中 ： R1 是任选取代的苯基，或 5 或 6 元单环杂芳基，其中单个杂原子为氮、氧或硫、 R2 是低级烷基、 R3 和 R4 是氢原子、低级烷基、烯基或环烷基烷基，或共同构成饱和杂环、 R5 是 5 或 6 元环烷基、苯基或单环杂芳基，W 是 =CH-QH、=C[Q-(CH2)n-Q]或 C=Q，其中 Q = O 或 S，n 是 2 或 3，以及它们与酸的加成盐。 这些丙胺可用作止泻药。
• KURZ, M. E.;NGOVIWATCHAI, PREECHA;TANTRARANT, TOSAPORN, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 23, 4668-4672
  作者：KURZ, M. E.、NGOVIWATCHAI, PREECHA、TANTRARANT, TOSAPORN

  DOI：——

  日期：——