5-acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]-pyridine | 68559-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 5-acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]-pyridine
• 英文别名: 5-Acetyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine；1-(6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl)ethanone
• CAS: 68559-47-7
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: DXFQBPYXPWUJRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-150 °C
• 沸点：
  350.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]-pyridine 在 aluminum (III) chloride 、 五氯化磷 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-acetylamino-5-acetyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种噻吩并吡啶类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及药物中间体2-氧代-2,4,5,6,7,7a-六氢噻吩并[3,2-c]吡啶盐酸盐的制备方法，该化合物可作为抗血小板凝聚药物普拉格雷的合成中间体。本发明以N-保护的噻吩并吡啶为起始原料，通过Friedel-Crafts酰化反应制得2-酰基噻吩并吡啶，经Backmenn重排得到2-氨基噻吩并吡啶，再经氨基重氮化、水解制得目标化合物。本发明克服了现有的方法的缺点，采用易得的生产原料、温和的反应条件和简便操作过程，适合普拉格雷的工业化生产。

  公开号：

  CN103864817B
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶盐酸盐 在 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrothienopyridine derivatives, furo and pyrrolo analogs thereof

  摘要：

  式(I)的化合物：其中：R.sup.1是氢，烷基，卤素，卤代烷基，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，烷基硫基，卤代烷基硫基，氨基，烷酰基，卤代烷酰基，羧基，烷氧羰基，氨基甲酰基，氰基，硝基，烷基磺酰基，卤代烷基磺酰基或磺酰胺；R.sup.2是可选择取代的烷酰基，可选择取代的烯酰基，可选择取代的环烷基羰基，取代的苯甲酰基，或5,6-二氢-1,4,2-二噁唑啉-3-基；R.sup.3是氢，羟基，可选择取代的烷氧基，芳基氧基，烷酰氧基，烯酰氧基，环烷基羰氧基，芳基羰氧基，烷氧羰氧基，芳基氧羰氧基，邻苯二甲酸二酰氧基，(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊二烯-4-基)甲氧基，(5-苯基-2-氧代-1,3-二氧杂环戊二烯-4-基)甲氧基，可选择取代的氨基或硝基；Y是--NH--或氧或硫；n为1至5；以及式(I)的所述化合物的互变异构体和盐具有抑制血小板聚集的能力，因此可用于治疗和预防血栓形成和栓塞。

  公开号：

  US05288726A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS USEFUL AS GPR119 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CYCLOPROPYLE SUBSTITUÉS UTILES À TITRE D'AGONISTES DE GPR119
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013074388A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Substituted cyclopropyl compounds of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR-119. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included

  公开了公式（I）的环丙基化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防2型糖尿病和类似疾病。这些化合物可作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。还包括药物组合物和治疗方法。
• Melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists: Synthesis, structure–activity relationship, docking studies, and biological evaluation of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives
  作者：Shizuo Kasai、Masahiro Kamaura、Makoto Kamata、Kazuyoshi Aso、Hitomi Ogino、Yoshihide Nakano、Kaoru Watanabe、Tomoko Kaisho、Michiko Tawada、Yasutaka Nagisa、Shiro Takekawa、Koki Kato、Nobuhiro Suzuki、Yuji Ishihara

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.007

  日期：2011.11

  Melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists have been studied as potential agents for the treatment of obesity. Initial structure–activity relationship studies of in-house hit compound 1a and subsequent optimization studies resulted in the identification of tetrahydroisoquinoline derivative 23, 1-(2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)-4-[4-(4-chlorophenyl)piperidin-1-yl]butan-1-one

  已经研究了黑色素浓缩激素受体1（MCHR1）拮抗剂作为治疗肥胖症的潜在药物。内部的初始结构-活性关系研究击中化合物1A和随后的优化研究导致的四氢异喹啉衍生物的识别23，1-（2-乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹-7-基）-4- [4-（4-氯苯基）哌啶-1-基]丁-1-酮，作为有效的hMCHR1拮抗剂。hMCHR1的同源性模型表明，这些化合物在hMCHR1的结合位点与Asn294和Asp123相互作用，以增强结合亲和力。在饮食诱导的肥胖症（DIO）-F344大鼠中，口服化合物23的剂量依赖性地减少了其食物摄入。
• Cobalt(II)-Catalyzed <i>N</i> -Acylation of Amines through a Transamidation Reaction
  作者：Juan Ma、Feng Zhang、Jingyu Zhang、Hang Gong

  DOI：10.1002/ejoc.201800253

  日期：2018.9.23

  An efficient, practical, CoII‐catalyzed N‐acylation reaction of various amines using readily available and inexpensive DMF and other amides as carbonyl sources is described.

  本文介绍了一种高效，实用的，用现成的廉价的DMF和其他酰胺作为羰基来源的各种胺的Co II催化N酰化反应的方法。
• Mn(II)-Catalyzed N-Acylation of Amines
  作者：Hang Gong、Juan Ma、Jingyu Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610267

  日期：2019.2

  the Mn(II)-catalyzed N-acylation of amines with high yields using N,N-dimethylformamide and other amides as the carbonyl source. The protocol is simple, does not require any acid, base, ligand, or other additives, and encompasses a broad substrate scope for primary, secondary, and heterocyclic amines. A practical protocol has been developed here for the Mn(II)-catalyzed N-acylation of amines with high

  摘要 此处已经开发了一种实用的方案，用于使用N，N-二甲基甲酰胺和其他酰胺作为羰基源，以高产率进行Mn（II）催化的胺N-酰化反应。该方案简单，不需要任何酸，碱，配体或其他添加剂，并且涵盖伯，仲和杂环胺的广泛底物范围。 此处已经开发了一种实用的方案，用于使用N，N-二甲基甲酰胺和其他酰胺作为羰基源，以高产率进行Mn（II）催化的胺N-酰化反应。该方案简单，不需要任何酸，碱，配体或其他添加剂，并且涵盖伯，仲和杂环胺的广泛底物范围。
• Thieno[2,3-c] and [3,2-c]pyridines, process for their preparation and
  申请人：Parcor

  公开号：US04193997A1

  公开（公告）日：1980-03-18

  This invention relates to compounds having the formulae ##STR1## in which: R.sup.1 represents hydrogen, a halogen atom or a lower alkyl radical, a lower alkoxy radical or a lower alkylthio radical; R.sup.2 represents hydrogen or a lower alkyl, aralkyl, aryl, carboxy or alkoxycarbonyl radical; R.sup.3 represents hydrogen, a C.sub.1-12 alkyl radical, or an aralkyl or aryl radical, optionally substituted on the aromatic nucleus with one or more halogen atoms or hydroxy, nitro, cyano, carboxamido, carboxy, alkoxycarbonyl, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl groups; and n is zero or 1. Said new compounds possess therapeutically useful blood-platelet aggregation inhibiting properties and also anti-thrombotic, anti-sludge, antalgic and anti-inflammatory properties.

  这项发明涉及具有以下式的化合物##STR1##其中：R.sup.1代表氢、卤原子或较低的烷基基、较低的烷氧基或较低的烷基硫基；R.sup.2代表氢或较低的烷基、芳基烷基、芳基、羧基或烷氧羰基基；R.sup.3代表氢、C.sub.1-12烷基基，或芳基烷基或芳基，可选地在芳香核上用一个或多个卤原子或羟基、硝基、氰基、羧胺基、羧基、烷氧羰基、较低烷基、较低烷氧基或三氟甲基基取代；n为零或1。这些新化合物具有治疗上有用的抑制血小板聚集性能，同时还具有抗血栓、抗淤泥、镇痛和抗炎性能。