1-(5-acetyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl)-4-[4-(4-chlorophenyl)piperidin-1-yl]butan-1-one | 1345688-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(5-acetyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl)-4-[4-(4-chlorophenyl)piperidin-1-yl]butan-1-one
• 英文别名: 1-(5-acetyl-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-yl)-4-[4-(4-chlorophenyl)piperidin-1-yl]butan-1-one
• CAS: 1345688-36-9
• 化学式: C₂₄H₂₉ClN₂O₂S
• 分子量: 445.025
• InChiKey: FSJQUAGEBVKGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3,2-c]-pyridine 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 硝基乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(5-acetyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridin-2-yl)-4-[4-(4-chlorophenyl)piperidin-1-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  黑色素浓缩激素受体1拮抗剂：2,3,4,5-四氢-1H -3-苯并ze庚因衍生物的合成，结构-活性关系，对接研究和生物学评估

  摘要：

  已经研究了黑色素浓缩激素受体1（MCHR1）拮抗剂作为治疗肥胖症的潜在药物。内部的初始结构-活性关系研究击中化合物1A和随后的优化研究导致的四氢异喹啉衍生物的识别23，1-（2-乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹-7-基）-4- [4-（4-氯苯基）哌啶-1-基]丁-1-酮，作为有效的hMCHR1拮抗剂。hMCHR1的同源性模型表明，这些化合物在hMCHR1的结合位点与Asn294和Asp123相互作用，以增强结合亲和力。在饮食诱导的肥胖症（DIO）-F344大鼠中，口服化合物23的剂量依赖性地减少了其食物摄入。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.007

文献信息

• Melanin-concentrating hormone receptor 1 antagonists: Synthesis, structure–activity relationship, docking studies, and biological evaluation of 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine derivatives
  作者：Shizuo Kasai、Masahiro Kamaura、Makoto Kamata、Kazuyoshi Aso、Hitomi Ogino、Yoshihide Nakano、Kaoru Watanabe、Tomoko Kaisho、Michiko Tawada、Yasutaka Nagisa、Shiro Takekawa、Koki Kato、Nobuhiro Suzuki、Yuji Ishihara

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.007

  日期：2011.11

  Melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists have been studied as potential agents for the treatment of obesity. Initial structure–activity relationship studies of in-house hit compound 1a and subsequent optimization studies resulted in the identification of tetrahydroisoquinoline derivative 23, 1-(2-acetyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-yl)-4-[4-(4-chlorophenyl)piperidin-1-yl]butan-1-one

  已经研究了黑色素浓缩激素受体1（MCHR1）拮抗剂作为治疗肥胖症的潜在药物。内部的初始结构-活性关系研究击中化合物1A和随后的优化研究导致的四氢异喹啉衍生物的识别23，1-（2-乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹-7-基）-4- [4-（4-氯苯基）哌啶-1-基]丁-1-酮，作为有效的hMCHR1拮抗剂。hMCHR1的同源性模型表明，这些化合物在hMCHR1的结合位点与Asn294和Asp123相互作用，以增强结合亲和力。在饮食诱导的肥胖症（DIO）-F344大鼠中，口服化合物23的剂量依赖性地减少了其食物摄入。